消退素D2甲基酯 | 810668-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 消退素D2甲基酯
• 英文名称: (4Z,7S,8E,10Z,12E,14E,16R,17S,19Z)-methyl 7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,10,12,14,19-hexaenoate
• 英文别名: Resolvin D2 Methyl Ester；methyl (4Z,7S,8E,10Z,12E,14E,16R,17S,19Z)-7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,10,12,14,19-hexaenoate
• CAS: 810668-53-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: MQCKXANXFRGFND-CGIARSFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS（pH 7.2）：0.05 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4Z,7S,8E,12E,14E,16R,17S,19Z)-methyl 7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,12,14,19-pentaen-10-ynoate	810668-52-1	C23H32O5	388.504

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  消退素D2甲基酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 RVD-2
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基溴化镁 、 水 、 银 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铜 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 消退素D2甲基酯
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017210604A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。
• Compositions and methods relating to salts of specialized pro-resolving mediators
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US10130719B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to compounds which are salts of specialized pro-resolving mediators (referred to herein as “SPMs”) which include lipoxins, resolvins, protectins, and their aspirin-triggered counterparts. The SPM salts described here contain at least one or two SPM molecules ionically bound to at least one basic function that is provided by a scaffold moiety as described herein, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及的化合物是特异性促溶解介质（本文称为 "SPMs"）的盐，其中包括脂质素、溶血素、保护素及其阿司匹林触发的对应物。本文所述的 SPM 盐含有至少一个或两个与本文所述的支架分子提供的至少一种基本功能离子结合的 SPM 分子、含有相同成分的组合物以及使用相同成分治疗以慢性或过度炎症为特征的各种疾病和失调或两者兼而有之的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3454907A1

  公开（公告）日：2019-03-20
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3717451A1

  公开（公告）日：2020-10-07
• First total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.129

  日期：2004.11

  The first total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The key features of our synthetic strategy encompass a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide combined with a chiral pool strategy.

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。