RVD-2 | 810668-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: RVD-2
• 英文别名: (4Z,7S,8E,10Z,12E,14E,16R,17S,19Z)-7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,10,12,14,19-hexaenoic acid；7S,16R,17S-trihydroxy-4Z,8E,10Z,12E,14E,19Z-docosahexaenoic acid；(7S,16R,17S)-resolvin D2；resolvin D2；RvD2
• CAS: 810668-37-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: IKFAUGXNBOBQDM-XFMPMKITSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.05 mg/mL
• 碰撞截面：
  200.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Resolvin D2 是 DHA 的代谢物，具有抗炎和抗感染活性。Resolvin D2 是一种高效的白细胞调节器，能控制微生物败血症。在原代感觉神经元中，Resolvin D2 是 TRPV1 (IC50 = 0.1 nM) 和 TRPA1 (IC50 = 2 nM) 的有效抑制剂。

靶点

TRP Channel

体内研究

Resolvin D2 induces active resolution of inflammation with pulp-like tissue regeneration after root canal infection and thus maybe suitable for treating periapical lesions.
Resolvin D2 decreases leukocyte:endothelial interactions in vivo by endothelial-dependent nitric oxide production, and direct modulation of leukocyte adhesion receptor expression.
Peripheral administration of Resolvin D2 (10 ng; Intraplantar administration) potently inhibits inflammatory pain.

Animal Model:	Adult CD1 mice (male, 8–10 weeks)
Dosage:	10 ng
Administration:	Intraplantar administration
Result:	Inhibited inflammatory pain.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium L-lysinate 、 RVD-2 在 tocopherol 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到bis((4Z,7S,8E,10Z,12E,14E,16R,17S,19Z)-7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,10,12,14,19-hexaenoic acid) magnesium L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION

  摘要：

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2017210604A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-2-pentenyl)-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丙胺 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 银 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 RVD-2
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ORGAN PRESERVATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CONSERVATION D'ORGANE
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010091226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to reducing, preventing or reversing organ damage, reducing and/or preventing stem cell damage and/or death, enhancing organ preservation and/or survival, or enhancing stem cell preservation and/or survival comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, an oxylipin compound, or a combination of aspirin and an omega-3 fatty acid.

  该发明涉及减少、预防或逆转器官损伤，减少和/或预防干细胞损伤和/或死亡，增强器官保存和/或存活，或增强干细胞保存和/或存活的方法，包括给予化合物A的化合物，任何一个化合物1-49或I-III的化合物，脂氧合素化合物，氧脂素化合物，或阿司匹林和ω-3脂肪酸的组合。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Gjorstrup Per

  公开号：US20110190242A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to methods of treating inflammatory disease comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, or an oxylipin compound.

  该发明涉及治疗炎症性疾病的方法，包括给予公式A的化合物、任何一个公式1-49或I-III的化合物、脂氧素化合物或氧脂素化合物。
• Methods and compositions for treating skin to resolve inflammation and screening for actives that stimulate pro-resolution pathways
  申请人：ELC Management LLC

  公开号：US10010492B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compositions and methods for treating inflamed skin with Pro-Resolution Pathway Stimulators that may be Inflammatory Metabolite Inhibitors, Pro-Resolving Activators, or combinations thereof, and a method for screening active ingredients for activity as Pro-Resolution Pathway Stimulators for incorporation into topical cosmetic products.

  使用可作为炎症代谢物抑制剂、促溶解激活剂或其组合的促溶解途径刺激剂治疗炎症皮肤的组合物和方法，以及筛选活性成分作为促溶解途径刺激剂用于外用化妆品的方法。
• Compositions and methods relating to salts of specialized pro-resolving mediators
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US10130719B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to compounds which are salts of specialized pro-resolving mediators (referred to herein as “SPMs”) which include lipoxins, resolvins, protectins, and their aspirin-triggered counterparts. The SPM salts described here contain at least one or two SPM molecules ionically bound to at least one basic function that is provided by a scaffold moiety as described herein, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及的化合物是特异性促溶解介质（本文称为 "SPMs"）的盐，其中包括脂质素、溶血素、保护素及其阿司匹林触发的对应物。本文所述的 SPM 盐含有至少一个或两个与本文所述的支架分子提供的至少一种基本功能离子结合的 SPM 分子、含有相同成分的组合物以及使用相同成分治疗以慢性或过度炎症为特征的各种疾病和失调或两者兼而有之的方法。