(4Z,7S,8E,12E,14E,16R,17S,19Z)-methyl 7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,12,14,19-pentaen-10-ynoate | 810668-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,7S,8E,12E,14E,16R,17S,19Z)-methyl 7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,12,14,19-pentaen-10-ynoate
• 英文别名: methyl (4Z,7S,8E,12E,14E,16R,17S,19Z)-7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,12,14,19-pentaen-10-ynoate
• CAS: 810668-52-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: CJCPFWBKIJCRBZ-FQVRRKSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7S,8E,12E,14E,16R,17S,19Z)-methyl 7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,12,14,19-pentaen-10-ynoate 在 银 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到消退素D2甲基酯
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基溴化镁 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4Z,7S,8E,12E,14E,16R,17S,19Z)-methyl 7,16,17-trihydroxydocosa-4,8,12,14,19-pentaen-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017210604A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3717451A1

  公开（公告）日：2020-10-07
• First total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.129

  日期：2004.11

  The first total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The key features of our synthetic strategy encompass a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide combined with a chiral pool strategy.

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。