2-(3,5-二甲苯基)喹啉 | 1056451-44-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲苯基)喹啉
• 中文别名: 2-(3,5-二甲基苯基)喹啉；2-(2,3-二氢-苯并呋喃-5-基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)quinoline
• CAS: 1056451-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: LLXSSVSSSWIZIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375℃
• 密度：
  1.087
• 闪点：
  162℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲苯基)喹啉 在 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 、 C₅₀H₅₉O₄P 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines

  摘要：

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc06436h
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以360.2 mg的产率得到2-(3,5-二甲苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  由2-芳乙基溴化物和芳族腈与镁和N-碘代琥珀酰亚胺制备2-芳基喹啉

  摘要：

  由2-芳基乙基溴化物和镁制得的2-芳基乙基溴化镁用芳族腈处理，然后与水反应，然后与N-碘代琥珀酰亚胺在钨丝灯照射下反应，得到相应的2-芳基喹啉，在室温下收率良好至中等。无过渡金属的条件。用2-芳基乙基溴化物，镁，带有仲烷基的脂族腈和N-碘代琥珀酰亚胺也可以通过相同的方法以中等收率获得2-烷基喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691642

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20190319199A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  A compound comprising a ligand L A of Formulae I, II, or III wherein the ligand L A is coordinated to a transition metal M, and optionally, M is also coordinated to a ligand L B ; A is N, B, or CR 7 ; Y is absent, or selected from the group consisting of C(O), C(R ya )(R yb ), C═C(R ya )(R yb ), and Si(R ya )(R yb ), where if Y of Ring A is absent then ring carbon of R 2 is bonded to N; wherein for the compounds of formula III at least one of R 2 , R 3 , and R 4 is selected from N(Ar 1 )R N′ or aryloxy; wherein Ar 1 is selected from aryl or heteroaryl, each of which is optionally substituted. An OLED that includes an organic layer disposed between an anode and a cathode, and the organic layer includes a compound comprising a ligand L A of Formulae I, II, or III above. The OLED can be incorporated into one or more of a consumer product, e.g., an electronic component module, a flat panel display, e.g., a display for a phone, television, laptop, and/or a lighting panel for either commercial or residential applications.

  由公式I、II或III的配体L A 组成的化合物 其中配体L A 与过渡金属M配位，并且可选地，M也与配体L B 配位； A为N、B或CR 7 ； Y为缺失，或从由C(O)、C(R ya )(R yb )、C═C(R ya )(R yb )和Si(R ya )(R yb )组成的组中选择，如果环A的Y缺失，则R 2 的环碳与N键合；其中对于公式III的化合物，至少R 2 、R 3 和R 4 中的一个选自N(Ar 1 )R N′ 或芳氧基；其中Ar 1 选自芳基或杂芳基，其中每一个都可以被选地取代。一种OLED，包括位于阳极和阴极之间的有机层，并且有机层包括具有上述公式I、II或III的配体L A 的化合物。OLED可以集成到一个或多个消费品中，例如，电子组件模块，平板显示器，例如，电话、电视、笔记本电脑的显示器，以及/或用于商业或住宅应用的照明面板。
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• 增溶性金属有机配合物及其制备方法与应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN108484683B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开了一种增溶性金属有机配合物及其制备方法与应用，该增溶性金属有机配合物引入了增溶性配体，其制备方法如下：先制备增溶性配体，然后与另一苯基吡啶类负一价配体合成金属二氯桥中间体，最后再与负一价乙酰丙酮配体反应得到目标配合物。本发明的优点是：(1)在结构中通过引入增溶性配体，使金属有机配合物具有良好的溶解度。(2)本发明的增溶性金属有机配合物是新型结构，其应用在有机电子器件中具有重大意义。
• 燐光性物質
  申请人：ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション

  公开号：JP2015212297A

  公开（公告）日：2015-11-26

  【課題】高い効率及び安定性、狭いスペクトル、及び向上した加工性を有する燐光物質及びデバイスを提供する。【解決手段】燐光物質は式（Ｉ）を有し、式中、Ｍは４０より大きな原子量の金属であり；Ａ及びＢはそれぞれ独立に５又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、Ａ−Ｂは環Ａ上の窒素原子及び環Ｂ上のｓｐ２混成炭素原子とを介して金属に配位した芳香族又はヘテロ芳香族環の結合された対を表し；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され；Ｒａ及びＲｂのそれぞれは１つ以上の置換基を表し、一緒になって縮合環を形成することもでき；Ｒｘ及びＲｙのうち少なくとも１つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐を有する分岐アルキル基を含み；ｍは金属の酸化状態であり；ｎはｍより小さな整数であり且つ少なくとも１である。【選択図】図３

  提供具有高效率和稳定性、窄谱、以及改善加工性的荧光物质和器件。荧光物质具有式（Ｉ），其中，Ｍ是原子量大于40的金属；Ａ和Ｂ分别是独立的含有5或6个芳香族或杂芳族环，Ａ−Ｂ表示通过环Ａ上的氮原子和环Ｂ上的ｓｐ²杂化碳原子与金属配位的芳香族或杂芳族环的结合对；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚ分别是独立的，选择自非取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基的群；Ｒａ和Ｒｂ各自表示一个或多个取代基，也可以一起形成融合环；Ｒｘ和Ｒｙ中至少有一个包含具有分支的分支烷基，该分支位于羰基的α位之外；ｍ是金属的氧化状态；ｎ是小于ｍ的整数且至少为1。【选图】图3