2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)-1,3-二甲氧基-5-戊基苯 | 29106-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)-1,3-二甲氧基-5-戊基苯
• 英文名称: 2-(3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-YL)-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
• 英文别名: 2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
• CAS: 29106-16-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: GDBWRAFIFHBEOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：55 mg/mL（159.64 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)-1,3-二甲氧基-5-戊基苯 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64 %的产率得到cannabigerol
  参考文献：
  名称：

  一种制备大麻萜酚及其类似物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。

  公开号：

  CN116217352A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-pentylphenylmagnesium bromide 、 (E)-1-Iodo-3,7-dimethyl-octa-2,6-diene 在 (FeCl₃)2(TMEDA)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)-1,3-二甲氧基-5-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  一种制备大麻萜酚及其类似物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。

  公开号：

  CN116217352A

文献信息

• 一种制备大麻萜酚及其类似物的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116217352A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。