2,6-dimethoxy-4-pentylphenylmagnesium bromide | 139107-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-pentylphenylmagnesium bromide
• CAS: 139107-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BrMgO₂
• 分子量: 311.502
• InChiKey: CRXDYQDGWRFZQV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-pentylphenylmagnesium bromide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,2',6'-Trimethoxy-5-methyl-4'-pentyl-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novak, Jiri; Salemink, Cornelis A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2873 - 2878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Synthesis of Biphenyl-2-carboxylic Acids via the Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of 2-Methoxybenzoates by Aryl Grignard Reagents
  作者：Tetsutaro Hattori、Takatsugu Suzuki、Noriyuki Hayashizaka、Nobuyuki Koike、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.3034

  日期：1993.10

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-substituents. The phenoxyl protecting groups can be easily removed from the resulting biphenyl-2-carboxylates to the free acids by treatment with potassium hydroxide in

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-取代基。通过用乙醇水溶液（2,4,6-三甲基苯基和2,6-二异丙基苯基酯）中的氢氧化钾或甲苯中的甲醇钠处理，苯氧基保护基团可以很容易地从生成的联苯-2-羧酸酯中去除，生成游离酸。六甲基磷酰胺（2,6-二叔丁基-4-甲基苯基酯）。通过 SNAr 过程的区域选择性联苯偶联反应被用于正式合成大麻酚中联苯骨架的关键步骤构建。
• A practical and efficient method for the construction of the biphenyl framework; nucleophilic aromatic substitution on 2-methoxybenzoates with aryl grignard reagents
  作者：Tetsutaro Hattori、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/c39910001375

  日期：——

  Treatment of 2-methoxybenzoic esters derived from 2, 6-dialkylphenols with aryl Grignard reagents afforded 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields.

  用芳基格氏试剂处理由 2，6-二烷基酚衍生的 2-甲氧基苯甲酸酯，可获得 1，1′-联苯-2-羧酸酯，产量极高。
• Cannabis XXVI. Total synthesis of cannabifuran
  作者：J. Novák、C.A. Salemink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81338-6

  日期：1983.1

  The naturally occurring dibenzofuran cannabifuran ( has been synthesized from 2,3-dimethyoxy-p-toluic acid and 2-bromoolivetol dimethyl ether. In the key step, the aryl-aryl bond has been formed via a methoxy displacement in the aryloxazoline (). The final furan ring closure in () to () was accomplished by the HI/Ac2O reagent.

  天然存在的二苯并呋喃大麻酚（由2，3-二甲氧基对甲苯甲酸和2-溴油甾醇二甲醚合成。在关键步骤中，芳基-芳基键是通过芳基恶唑啉中的甲氧基置换形成的）。在（）至（）中最终的呋喃环封闭是通过HI / Ac 2 O试剂完成的。
• 一种制备大麻萜酚及其类似物的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116217352A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。
• Novak, Jiri; Salemink, Cornelis A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2867 - 2871
  作者：Novak, Jiri、Salemink, Cornelis A.

  DOI：——

  日期：——