2-(3-吡啶亚甲基)-1,3-茚满二酮 | 31083-55-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(3-吡啶亚甲基)-1,3-茚满二酮
• 英文名称: PRT4165
• 英文别名: 2-(pyridin-3-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；1,3-Indandione, 2-(3-pyridylmethylene)-；2-(pyridin-3-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 31083-55-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00435709
• 分子量: 235.242
• InChiKey: OMHZFEWYVFWVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1757 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  -20℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: PRT4165
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-(3-Pyridinylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
2-(3-Pyridylmethylene)-1,3-indandione
NSC 600157
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(3-Pyridinylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
别名
2-(3-Pyridylmethylene)-1,3-indandione
NSC 600157
: C15H9NO2
分子式
: 235.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.696
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NK6710000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

PRT4165 是一种有效的 PRIC1 介导的 H2A 泛素化抑制剂。

靶点

• PRC1

体外研究

PRT4165 是一种强效的 PRC1 介导的 H2A 泛素化抑制剂。* * * In vitro* E3 泛素连接酶活性测定表明，PRT4165 可以抑制 RNF2 和 RING1A 的活性，但不抑制 RNF8 或 RNF168。在 PRT4165 存在的情况下，H2A 泛素化可以被完全抑制，不论 RING1 还是 RNF2 是否提供 E3 泛素连接酶的活性。用 50 μM 的 PRT4165 处理细胞 60 分钟后，总泛素化的组蛋白 H2A 显著减少。此外，长期暴露于 PRT4165（30 和 60 分钟）会导致未受照射的细胞中 γ-H2AX 水平增加。与对照组相比，在 8 小时时间点，PRT4165 抑制了双链 DNA 断裂 (DSB) 的修复。随着 PRT4165 浓度的增加，处于 G2/M 期的细胞数量逐渐增多。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-吡啶亚甲基)-1,3-茚满二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以38%的产率得到3-<2-(1,3-Dioxo-indanylmethyliden)>-pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  2-Methylen-1,3-indandione: Azaaromatische Anticoagulantien ohne Enolisierungsmöglichkeiten

  摘要：

  Anhand von fünf N-haltigen 2-Ylidenverbindungen sowie zwei Oxaspiroverbindungen des 1,3-Indandions wird nachgewiesen, daß die Enolisierbarkeit von Carbonyfunktionen keine strukturelle Voraussetzung für. Die dargestellten Spiroverbindungen zeichnen sich durch eine lange Wirkungsdauer aus。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170111
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1,3-茚满二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-吡啶亚甲基)-1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vitro Efficacy of Tetracyclic Benzothiazepines Against Blood-Stage Plasmodium falciparum and Liver-Stage P. berghei

  摘要：

  目的： 设计并制备了一系列新型、取代的四环苯并硫氮杂卓，以优化该化学类别对抗药性疟原虫菌株的效力。 方法： 通过克诺文纳格尔缩合反应合成了四环苯并硫氮杂卓，然后依次进行了分子间硫代迈克尔反应和分子内亚胺形成反应。 经过纯化和化学鉴定后，对这些新型化合物进行了体外抗恶性疟原虫和肝阶段伯格氏疟原虫药效测试，以及体内抗伯格氏疟原虫药效测试。 研究结果 成功合成了在硫原子和分子内三个碳环上进行结构修饰的苯并硫氮杂卓。 大多数类似物对血浆期恶性疟原虫具有亚摩尔 IC50 值的抑制作用。 在测试的所有三种恶性疟原虫菌株中，8-甲氧基取代的类似物 12 的效力都超过了氯喹。 母体苯并硫氮杂卓 1 具有肝阶段活性，能抑制感染 HepG2 细胞的 P. berghei 孢子虫，IC50 为 106.4 nM，IC90 为 408.9 nM，但与对照组相比，未能延长 P. berghei 感染小鼠的寿命。 化合物对 HepG2 细胞的毒性不大，小鼠对测试的最高剂量（640 毫克/千克/剂量，每天一次，连续三天）也能耐受。 结论 所述的四环苯并硫氮杂卓能抑制受伯格氏疟原虫感染的肝细胞，其 IC50 值为 106.4 nM，似乎值得进一步研究。 可能需要优化 ADME 特性，因为最有活性的类似物可能亲脂性过强。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220820112324

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes
  作者：Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Cheng-Che Tsai、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45201h

  日期：——

  We have developed an organophosphane-catalyzed direct β-acylation of a series of conjugated systems bearing ketone, amide and ester functionalities using acyl chlorides as trapping reagents. A wide variety of highly functional ketone derivatives were generated efficiently under very mild conditions with high yields according to our protocol. Our adducts can even be utilized as important building blocks for the synthesis of functional tri/tetracyclic pyridazine derivatives.

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloaddition of Carbonylogous 1,4-Dipoles: Efficient Access to Chiral Cyclohexanones
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.0c11535

  日期：2020.12.30

  A novel palladium-mediated carbonylogous 1,4-dipole was developed by in situ deprotonation. By using our own-developed C2-unsymmetric phosphoramidite as supporting ligand, this dipole was applied to the asymmetric synthesis of chiral cyclohexanones via a catalytic [4+2] cycloaddition. Electron-deficient allylic carbonate was used to generate the highly reactive palladium-mediated dipoles for the first

  通过原位去质子化开发了一种新型钯介导的碳基 1,4-偶极子。通过使用我们自己开发的 C2 不对称亚磷酰胺作为支持配体，该偶极子通过催化 [4+2] 环加成反应应用于手性环己酮的不对称合成。缺电子烯丙基碳酸酯首次用于生成高反应性钯介导的偶极子，并探索了各种稳定的偶极子前体以制备手性环己酮。提出了反应过程和立体化学结果的一般机制，可用于设计和预测未来的转化。
• Construction of dispirocyclohexanes via amine-catalyzed [2 + 2 + 2] annulations of Morita–Baylis–Hillman acetates with exocyclic alkenes
  作者：Rongshun Chen、Silong Xu、Xia Fan、Hanyuan Li、Yuhai Tang、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c4ob01927j

  日期：——

  Amine-catalyzed [2 + 2 + 2] annulations of one molecule of Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates 1 with two molecules of 2-(arylmethylidene)indane-1,3-diones 2 or methyleneindolinones 4 have been developed under very mild conditions, which produce multistereogenic dispirocyclohexanes 3 and 5, respectively, in moderate to excellent yields and good diastereoselectivity. This amine-catalyzed annulation constitutes

  胺催化的[2 + 2 + 2]森田-的Baylis-希尔曼（MBH）的一个分子乙酸盐annulations 1与2-（亚苄基）二氢化茚-1,3-二酮的两个分子2或methyleneindolinones 4已根据非常发达在中等至极好的收率和良好的非对映选择性下，温和的条件分别产生多立体异构的双螺环己烷3和5。这种胺催化的环化反应是构建双螺环己烷基序的一种新颖而有效的方法，并且就相应的膦催化的[3 + 2]环化反应而言，也展示了胺和膦之间的发散催化作用。
• Regioselective and diastereoselective synthesis of two functionalized 1,5-methanoindeno[1,2-<i>d</i>]azocines <i>via</i> a three-component reaction
  作者：Jun Cao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ob00144h

  日期：——

  The morpholine promoted three-component reaction of N-alkylpiperidinone, indane-1,3-dione and 2-arylideneindane-1,3-dione in ethanol at room temperature resulted in the (1H-1,5-methanoindeno[1,2-d]azocin-12-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione derivatives in good yields and with exo-configuration. Under similar conditions, the reaction of N-alkylpiperidinone with 2-arylideneindane-1,3-dione afforded 7H-1

  在室温下，吗啉在乙醇中促进了N-烷基哌啶酮，茚满-1,3-二酮和2-芳撑茚满-1,3-二酮的三组分反应，生成了（1 H -1,5-甲亚胺[1,2] - d ]吖辛因-12-亚基）-1- ħ -茚-1,3（2 ħ）以良好的收率和与-二酮衍生物外-构型。在相似的条件下，N-烷基哌啶酮与2-芳基茚满-1,3-二酮的反应提供了7 H -1,5-甲亚甲基[1,2 - d ]偶氮电影-7,12-二酮，内含-配置。据信多米诺反应是用多米诺Knoevenagel缩合，迈克尔加成和醛醇缩合反应进行的。