2-(3-吡啶亚甲基)-1-茚满酮 | 4875-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(3-吡啶亚甲基)-1-茚满酮
• 英文名称: 2-(pyridin-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-pyridin-3-ylmethylene-indan-1-one；2-(Pyridyl-3-methylen)-indanon-1；2-(3-Picolyliden)-1-indanon；2-(3-Pyridylmethylene)1-indanone；2-(pyridin-3-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 4875-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: UCAONOPVOXJPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-吡啶亚甲基)-1-茚满酮 、 1-(2-phenyl-2-oxoethyl)pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以31.1%的产率得到2-phenyl-4-(pyridin-3-yl)-5H-indeno[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基或羟基化的2-苯基-4-芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的合成，拓扑异构酶I和II的抑制活性，细胞毒性和结构-活性关系的研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的二十八个刚性的2​​-苯基或羟基化的2-苯基-4-芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并对其拓扑异构酶抑制活性以及对几种化合物的细胞毒性进行了评估。人类癌细胞系。通常，羟基化的化合物（16 - 18，22 - 25，和29 - 31）在中央吡啶的4位上含有呋喃基或噻吩基部分的化合物在低微摩尔范围内分别与阳性对照，喜树碱和依托泊苷相比，表现出较强的拓扑异构酶I和II抑制活性。结构-活性关系研究表明，在2-苯环上带有羟基的茚并吡啶化合物与在4-位上的呋喃基或噻吩基部分结合在一起对拓扑异构酶的抑制很重要。化合物（22 - 25），其含有羟基的间位以2位和呋喃基或在indenopyridine的4-位噻吩基取代的2-苯基环的位置，显示之间拓扑异构酶I和II的抑制活性，和细胞毒性对评价具体的相关性人类癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.031
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99.8%的产率得到2-(3-吡啶亚甲基)-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯基或羟基化的2-苯基-4-芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的合成，拓扑异构酶I和II的抑制活性，细胞毒性和结构-活性关系的研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的二十八个刚性的2​​-苯基或羟基化的2-苯基-4-芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并对其拓扑异构酶抑制活性以及对几种化合物的细胞毒性进行了评估。人类癌细胞系。通常，羟基化的化合物（16 - 18，22 - 25，和29 - 31）在中央吡啶的4位上含有呋喃基或噻吩基部分的化合物在低微摩尔范围内分别与阳性对照，喜树碱和依托泊苷相比，表现出较强的拓扑异构酶I和II抑制活性。结构-活性关系研究表明，在2-苯环上带有羟基的茚并吡啶化合物与在4-位上的呋喃基或噻吩基部分结合在一起对拓扑异构酶的抑制很重要。化合物（22 - 25），其含有羟基的间位以2位和呋喃基或在indenopyridine的4-位噻吩基取代的2-苯基环的位置，显示之间拓扑异构酶I和II的抑制活性，和细胞毒性对评价具体的相关性人类癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.031

文献信息

• Regiodivergent synthesis of vinyl trifluoromethansulfonates γ/δ lactones: Via 1,6 addition/intramolecular one-pot annulation of 1,4-dihidropyridines derivated from pyridinyl propenones
  作者：Genaro Carmona-Reyes、Ricardo Ballinas-Indili、María Elena Sánchez-Vergara、R. Alfredo Toscano、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153591

  日期：2022.1

  We report a novel intramolecular 1,6 oxa-Michael addition on substituted dihydropyridines to obtain 5 and 6 member ring lactones in an one-pot reaction starting from activated pyridinyl propenones, without organic catalysis or presence of bulky groups in the Michael acceptor. A marked dependence on the regioselectivity of ring closure was found, dependent on the propenone used.

  我们报告了一种新型的分子内 1,6 氧杂-迈克尔加成在取代的二氢吡啶上，以从活化的吡啶基丙烯酮开始的一锅反应中获得 5 和 6 员环内酯，没有有机催化或迈克尔受体中存在庞大的基团。发现显着依赖于闭环的区域选择性，这取决于所使用的丙烯酮。
• In vitro Anti-Trypanosomal Activities of Indanone-Based Chalcones
  作者：Richard M. Beteck、Lesetje J. Legoabe、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe

  DOI：10.1055/a-0775-0737

  日期：2019.6

  Human African trypanosomiasis is a neglected infectious disease that affects mostly people living in the rural areas of Africa. Current treatment options are limited to just four drugs that have been in use of four to nine decades. The life-threatening toxic side-effects associated with the use of these drugs are disconcerting. Poor efficacy, low oral bioavailability, and high cost are other shortcomings of current HAT treatments. Evaluating the potentials of known hits for other therapeutic areas may be a fast and convenient method to discover new hit compounds against alternative targets. A library of 34 known indanone based chalcones was screened against T.b. brucei and nine potent hits, having IC50 values between 0.5–8.9 µM, were found. The SAR studies of this series could provide useful information in guiding future exploration of this class of compounds in search of more potent, safe, and low cost anti-trypanosomal agents. Graphical Abstract

  人类非洲锥虫病是一种被忽视的传染病，主要影响生活在非洲农村地区的人群。目前的治疗选择仅限于四种药物，这些药物已经使用了四到九十年。与使用这些药物相关的危及生命的毒副作用令人担忧。目前非洲锥虫病治疗的其他缺点包括疗效差、口服生物利用度低和成本高。评估已知药物对其他治疗领域的潜力可能是一种快速和便捷的方法，以发现针对其他靶点的新药物化合物。对包含34种已知基于茚酮的查尔酮的化合物库进行了筛选，针对T.b. brucei，找到了九种有效化合物，IC50值介于0.5-8.9 µM之间。这一系列的结构活性关系研究可能为引导未来探索这一类化合物以寻找更有效、安全和低成本的抗锥虫药物提供有用信息。【图形摘要】