2-bromomalonic acid diallyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromomalonic acid diallyl ester
• 英文别名: Diallyl bromomalonate；bis(prop-2-enyl) 2-bromopropanedioate
• 化学式: C₉H₁₁BrO₄
• 分子量: 263.088
• InChiKey: DWHSEUWTDABJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomalonic acid diallyl ester 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(tert-butyl) 4-ethyl (3S,4R)-3-(3-(allyloxy)-2-((allyloxy)carbonyl)-3-oxopropyl)-2-oxo-3,4-dihydropyrano[2,3-b]indole-4,9(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳激活下供体-受体环丙烷的催化生成及其与亚烷基亚吲哚的立体选择反应

  摘要：

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700198
• 作为产物：
  描述：

  溴丙二酸二甲酯 在 五羰基铁 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromomalonic acid diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-溴代羧酸烯丙酯自由基环化为 λ-丁内酯。酯结构对环化的影响

  摘要：

  二溴乙酸烯丙酯、α-溴丙酸烯丙酯和苯基溴乙酸烯丙酯在浓度增加的 Fe(CO)5-DMF 作为引发体系的存在下在苯中发生环化反应，得到相应的溴代丁内酯。

  DOI：

  10.1007/bf02495259

文献信息

• Tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement at low temperature under metal-free conditions: an approach to spiro[4.5]cyclohexadienones
  作者：Zhenbo Yuan、Kuo Gai、Youzhi Wu、Jie Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c7cc00677b

  日期：——

  A tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement for the synthesis of spiro[4.5]cyclohexadienones at low temperature under metal-free conditions is reported.

  报道了在无金属条件下，在低温下合成螺[4.5]环己二酮的串联1，6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应。
• Synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with consecutive quaternary centers <i>via</i> 1,6-conjugate addition induced dearomatization of <i>para</i>-quinone methides
  作者：Kuo Gai、Xinxin Fang、Xuanyi Li、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c5cc06287j

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones by employing para-quinone methides has been developed. The reaction proceeded smoothly in high yields under mild conditions without the use of...

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。
• A facile formal [2+1] cycloaddition of styrenes with alpha-bromocarbonyls catalyzed by copper: efficient synthesis of donor–acceptor cyclopropanes
  作者：Takashi Nishikata、Yushi Noda、Ryo Fujimoto、Shingo Ishikawa

  DOI：10.1039/c5cc04697a

  日期：——

  The reaction of alpha-bromocarbonyls and styrenes underwent a formal [2+1] cycloaddition to produce donor–acceptor cyclopropanes.

  α-溴代羰基和苯乙烯的反应经历了一个正式的[2+1]环加成反应，生成供体-受体环丙烷。
• Catalytic Generation of Donor-Acceptor Cyclopropanes under <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Activation and their Stereoselective Reaction with Alkylideneoxindoles
  作者：Liher Prieto、Eduardo Sánchez-Díez、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/adsc.201700198

  日期：2017.5.17

  Formylcyclopropanes undergo activation in the presence of an N‐heterocyclic carbene catalyst generating a donor‐acceptor cyclopropane intermediate with the ability to undergo ring‐opening followed by formal [4+2] cycloaddition with alkylideneoxindoles. This enables the direct enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrahydropyrano[2,3‐b]indoles through the use of a chiral NHC catalyst.

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Radical cyclization of allyl α-bromocarboxylates into λ-butyrolactones. Effect of the ester structure on the cyclization
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、E. I. Mysov、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf02495259

  日期：1997.12

  Allyl dibromoacetate, allyl α-bromopropionate, and allyl phenylbromoacetate undergo cyclization in benzene in the presence of increased concentration of Fe(CO)5—DMF as the initiating system to give the corresponding bromo-substituted butyrolactones.

  二溴乙酸烯丙酯、α-溴丙酸烯丙酯和苯基溴乙酸烯丙酯在浓度增加的 Fe(CO)5-DMF 作为引发体系的存在下在苯中发生环化反应，得到相应的溴代丁内酯。