1-methylene-2-octylcyclopropane | 144157-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methylene-2-octylcyclopropane
• 英文别名: 1-Methylidene-2-octylcyclopropane
• CAS: 144157-68-6
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: LKVZHRFCCOHZFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-methylene-2-octylcyclopropane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 三乙基硼 、 二丁基二碘锡烷 、 二丁基锡烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到1-(十二碳-1-烯-2-基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Bu₂SnIH-Promoted Proximal Bond Cleavage of Methylenecyclopropanes and Successive Radical Cyclization and/or Pd-Catalyzed Coupling Reaction

  摘要：

  The unprecedented regioselective hydrostannation of methylenecyclopropanes to give vinyltins was achieved using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH), which could be applied to intramolecular radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja7103729
• 作为产物：
  描述：

  4-octyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-methylene-2-octylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A cyclic sulfate route to methylenecyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00049a055

文献信息

• Lewis acid-promoted addition of methylenecyclopropanes to aldehydes and ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Mizuki Takasumi、Takeshi Hondo、Hiroshi Saito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00981-7

  日期：1997.6

  In the presence of TiCl4, methylenecyclopropane (1a) easily reacted with aliphatic aldehydes to give the β-(chloromethyl)allylated products 2 in good yields along with a small amount of the methylenetetrahydrofurans 3. The reaction with chiral α- and β-alkoxy aldehydes proceeded with high levels of chelation control.

  在TiCl 4的存在下，亚甲基环丙烷（1a）容易与脂族醛反应，以高收率得到β-（氯甲基）烯丙基化产物2以及少量的亚甲基四氢呋喃3。与手性α-和β-烷氧基醛的反应以高水平的螯合控制进行。
• Bu₂SnIH-Promoted Proximal Bond Cleavage of Methylenecyclopropanes and Successive Radical Cyclization and/or Pd-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja7103729

  日期：2008.3.1

  The unprecedented regioselective hydrostannation of methylenecyclopropanes to give vinyltins was achieved using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH), which could be applied to intramolecular radical cyclization.
• A cyclic sulfate route to methylenecyclopropanes
  作者：S. Ramaswamy、Kapa Prasad、Oljan Repic

  DOI：10.1021/jo00049a055

  日期：1992.11