4-octyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide | 1471-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 4-octyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 1471-21-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃S
• 分子量: 220.333
• InChiKey: HNJPJLQASOITMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 sodium periodate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 正癸烯
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸酯的C（sp 3）–C（sp 3）Kumada型偶联催化多元醇的化学和区域选择性官能化

  摘要：

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01745
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-octyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸酯的C（sp 3）–C（sp 3）Kumada型偶联催化多元醇的化学和区域选择性官能化

  摘要：

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01745

文献信息

• Decane-1,2-diol derivatives as potential antitumor agents for the treatment of glioblastoma
  作者：Anisha Viswanathan、Anastasia Zhurina、Benedicta Assoah、Aleksi Paakkunainen、Aliyu Musa、Dinesh Kute、Konda Mani Saravanan、Olli Yli-Harja、Nuno R. Candeias、Meenakshisundaram Kandhavelu

  DOI：10.1016/j.ejphar.2018.08.041

  日期：2018.10

  its cytotoxicity via caspase 3/7 independent pathways in glioblastoma cells. Concisely, simple decane-1,2-diol derivatives might serve as scaffolds for the development of effective anti-glioblastoma agents.

  胶质母细胞瘤仍然是成年人中最常见和最具侵略性的恶性脑肿瘤，因此，人们已经非常重视发现用于治疗其的新型抗肿瘤药物。这项研究报告了一系列十二种新型癸烷-1,2-二醇衍生物的合成，并评估了其在哺乳动物胶质母细胞瘤细胞系U87和LN229中的抗肿瘤活性。从癸烷1,2-二醇开始，使用面向多样性的合成方法制备了几种衍生物，通过该方法构建了一个由酯，甲硅烷基醚，磺酸盐，亚硫酸盐，硫酸盐，缩酮和膦酸酯组成的小文库。癸烷1,2-二醇二甲苯磺酰化衍生物DBT被发现比标准药物顺铂具有更高的细胞毒性，在U87中的IC50值为52 µM，在LN229中的IC50值为270 µM。用DBT处理的U87细胞系的迁移分析表明，它能够有效地抑制治疗初期的增殖并随着时间的推移降低抗增殖特性。此外，评估了DBT在U87细胞凋亡，氧化应激和caspase 3/7激活中的作用。有趣的是，我们的实验表明其细胞毒性与活性氧诱导的caspase
• A cyclic sulfate route to methylenecyclopropanes
  作者：S. Ramaswamy、Kapa Prasad、Oljan Repic

  DOI：10.1021/jo00049a055

  日期：1992.11
• [EN] METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ D'ACIDE CYCLOPROPANE CARBOXYLIQUE CONTENANT DU FLUOR<br/>[JA] 含フッ素シクロプロパンカルボン酸類の製造方法
  申请人：CENTRAL GLASS CO LTD

  公开号：WO2017002712A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  本発明は、医農薬中間体として有用な含フッ素シクロプロパンカルボン酸類の工業的に実施可能な製造方法を提供する。含フッ素ジオール化合物とフッ化スルフリルを用いて含フッ素環状硫酸エステルを製造し（環状硫酸エステル化工程）、得られた含フッ素環状硫酸エステルとマロン酸ジエステルを反応させて含フッ素シクロプロパンジエステルを得（シクロプロパン化工程）、得られた含フッ素シクロプロパンジエステルを加水分解することで（加水分解工程）、含フッ素シクロプロパンモノエステルを得る。更に、得られた含フッ素シクロプロパンモノエステルとアミンを混合して含フッ素シクロプロパンモノエステルとアミンとの塩を形成し、再結晶精製を行う（再結晶工程）ことで、高い化学純度と光学純度を有する含フッ素シクロプロパンモノエステルまたはその塩等の含フッ素シクロプロパンカルボン酸類を製造できる。