1-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine | 1621331-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine；1-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine
• CAS: 1621331-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: ILRNYGNWUWHFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 2-氨基乙醇磷酸盐 作用下， 以81%的产率得到1-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于 CuI 和离子液体的高效催化体系通过一锅法 A3 偶联反应合成炔丙胺

  摘要：

  合成了一系列离子液体，并研究了它们对 Cu 催化的一锅法 A 3偶联反应合成炔丙胺的协同作用。结果表明，基于离子液体[MEA][H 2 PO 4的复合催化体系]和CuI对目标炔丙胺具有优异的催化活性和选择性，一系列具有吸电和给电基团的芳香醛和杂芳醛均能达到良好至优异的分离产率。该催化体系反应条件温和，操作程序简单，不涉及挥发性有机溶剂和其他添加剂，也不需要惰性气体保护。此外，该工作中使用的离子液体易于制备，其利用使催化体系可回收。所有这些优势使得该催化体系高效且环保地用于炔丙胺的合成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04109-w

文献信息

• [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes As Unusual Catalysts for A³-Coupling Reactions
  作者：Michael Trose、Monica Dell’Acqua、Tommaso Pedrazzini、Valentina Pirovano、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1021/jo500981r

  日期：2014.8.15

  Two original macrocyclic silver(I)(pyridine-containing ligand) complexes [Ag(I)(Pc-L)] were synthesized and characterized. Their ability to catalyze the coupling among aldehydes, terminal alkynes and amines (A3-coupling) was demonstrated. The reaction could be performed under conventional as well as dielectric heating. The catalysts were effective in both cases, but dielectric heating allowed a lower

  合成并表征了两种原始的大环银（I）（含吡啶的配体）配合物[Ag（I）（Pc-L）]。证明了它们催化醛，末端炔烃和胺之间的偶联的能力（A 3偶联）。该反应可以在常规加热以及介电加热下进行。催化剂在两种情况下均有效，但是介电加热可在较短的反应时间内降低催化剂的负载量并降低反应伙伴之间的比例。反应范围很广，包括芳基/烷基醛，芳基/烷基乙炔和脂肪族仲胺。已经制备了一些前所未有的炔丙基胺。还使用更具挑战性的偶合伙伴（如苯胺和酮）对新的催化体系进行了测试。
• Copper nanoparticles supported on graphene as an efficient catalyst for A₃coupling of benzaldehydes
  作者：Sana Frindy、Abdelkrim El Kadib、Mohamed Lahcini、Ana Primo、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cy01414j

  日期：——

  Cu nanoparticles (NPs) supported on graphene (G) obtained by pyrolysis of alginate is a highly active catalyst for the A3 coupling of aldehydes, secondary amines and terminal acetylenes. Adsorption of Cu NPs previously formed by the polyol method onto dispersed G in ethylene glycol was found a suitable procedure for the preparation of a highly active catalyst. Cu/G undergoes gradual deactivation upon

  通过藻酸盐热解获得的负载在石墨烯（G）上的Cu纳米颗粒（NPs）是用于醛，仲胺和末端乙炔A 3偶联的高活性催化剂。发现先前通过多元醇法形成的Cu NPs在乙二醇中的分散的G上的吸附是制备高活性催化剂的合适方法。由于Cu NP的团聚和G的2D形态的丧失，Cu / G在使用时会逐渐失活。还测量了少量Cu浸出的发生。Cu / G比类似的催化剂更具活性，在类似催化剂中，Cu NPs被负载在其他碳载体或金属氧化物上。此外，Cu / G的性能使这种材料在报道的这类偶联剂的催化剂中居于首位。
• Cu₃L₂ metal–organic cages for A³-coupling reactions: reversible coordination interaction triggered homogeneous catalysis and heterogeneous recovery
  作者：Gong-Jun Chen、Chao-Qun Chen、Xue-Tian Li、Hui-Chao Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c8cc07208f

  日期：——

  The reported Cu(II) metal–organic cage (Cu3L2, 1) can be a highly active reusable catalyst to homogeneously catalyze the A3-coupling reaction in CHCl3 and can be heterogeneously recovered by simply adding 1,4-dioxane via formation of the insoluble metal–organic framework (Cu3L2(1,4-dioxane)1.5, 2).

  所报告的Cu（II）有机金属笼（CU 3大号2，1）可以是高度可重复使用的活性催化剂均匀地催化甲3 -耦合反应在CHCl 3，并且可以通过简单地增加1,4-二恶烷进行非均相回收通过形成不溶性金属-有机骨架的（铜3大号2（1,4-二恶烷）1.5，2）。
• Synthesis of silver complexes with chelating bidentate <i>N</i> ‐heterocyclic ligands, their application in catalytic A ³ coupling, and as antimicrobial agents
  作者：Miguel Mateus、Anita Kiss、Ivana Císařová、Tomasz M. Karpiński、Lukas Rycek

  DOI：10.1002/aoc.6994

  日期：2023.4

  We present a synthesis of novel silver complexes stabilized by bidentate ligands based on N-heterocyclic carbenes (NHC) linked with a bisamide linker. The ligand stabilizes the silver ion in a rare chelating mode. The synthesis of the complex depends on the equimolar ratio of the silver source and the ligand precursor. In case the excess of the silver source is used, the reaction leads to the formation

  我们提出了基于与双酰胺接头连接的N-杂环卡宾 (NHC)的双齿配体稳定的新型银络合物的合成。配体以稀有螯合模式稳定银离子。络合物的合成取决于银源和配体前体的等摩尔比。如果使用过量的银源，反应会导致形成前所未有的四核银络合物，由两当量的配体稳定，其中每个银原子由一个 NHC 和一个酰胺部分配位。银络合物在多组分 A 3中用作催化剂耦合并被证明是一种非常有效的催化剂。该反应以高达 96% 的收率提供了所需的产物，并且可以使用低至 0.1 mol% 的低催化负载，而不会显着影响反应的有效性。此外，复合物显示出广谱的抗菌活性，对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的最小抑制浓度范围为 1 至 31 μg/ml。所呈现的配合物代表了具有合成挑战性的分子，它们在催化方面表现出极大的适用性，并且作为抗菌剂具有突出的潜力。
• A sulfonate-based Cu(I) metal-organic framework as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of propargylamines under solvent-free conditions
  作者：Peng Li、Sridhar Regati、Hui-Cai Huang、Hadi D. Arman、Bang-Lin Chen、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.10.022

  日期：2015.1

  A new highly efficient and reusable Cu(I)-MOF has been developed for the synthesis of propargylamine compounds via the three-component reaction of secondary amines, alkynes, and aromatic aldehydes under solvent-free conditions. The desired propargylamines were obtained in good to excellent yields with a low catalyst loading. The catalyst may be recovered and reused for up to 5 cycles without major loss of activity. This protocol has the advantages of excellent yields, low catalyst loading, and catalyst recyclability. (C) 2014 Bang-Lin Chen and John C.-G. Zhao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.