ethyl 6-chloro-2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate | 126334-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-2-chloromethyl-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 126334-85-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 360.24
• InChiKey: GJLCBUACDUOGPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到3-carbethoxy-6-chloro-2-dichloromethyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Anzini; Cappelli; Vomero, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 11, p. 1169 - 1179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到ethyl 6-chloro-2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用四氯碘酸苄基三甲基铵作为选择性氯化剂和HCl的高效生成剂合成6-氯喹啉

  摘要：

  摘要通过2-氨基芳基酮，α-亚甲基羰基化合物和BTMA ICl 4在AcOH中的三组分反应，可以简单，高效地一锅法合成6-氯喹啉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0170-2

文献信息

• Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions
  作者：Mouhamad Jida、Benoit Deprez

  DOI：10.1039/c2nj21043f

  日期：——

  A new convenient, efficient and environmentally eco-friendly protocol for Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines is described. A wide variety of new products were readily prepared in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) in short reaction times and excellent yields under mild conditions.

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Substituted Quinoline Derivatives
  作者：S. Ravindra、Alka Rani

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19393

  日期：——

  An efficient and convenient method is reported for the synthesis of various substituted quinolines through the condensation of o-amino aryl carbonyls with ketones containing an active methylene group in the presence of CuSO4·5H2O as catalyst at room temperature to yeild substituted quinolines (3a-l). All the synthesized compounds were fully characterized and screened for their antibacterial activities.

  报告了一种高效方便的方法，通过在室温下以CuSO4·5H2O作为催化剂，将含有活性亚甲基的酮与邻氨基芳基碳基化合物缩合，合成各种取代喹啉，得到取代喹啉（3a-l）。所有合成的化合物均进行了全面表征，并筛选其抗菌活性。
• Convenient and efficient method for the synthesis of substituted quinolines via one-pot heteroannulation reaction of <i>o</i>-amino arylketones with α-methylene ketones under solvent-free conditions
  作者：G. Vanajatha、V. Prabhakar Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242746

  日期：2016.12.1

  facile and practical approach to the synthesis of a wide range of functionalized quinolines was developed via a tandem heteroannulation reaction of o-aminoarylketones with diverse α-methylene ketones in high yields by using tetrabutylammonium peroxydisulfate as a versatile reagent (25 mol%) at ambient temperature under solvent-free conditions. This protocol was applied to the synthesis of drug-like molecules

  摘要 通过使用四丁基过二硫酸铵作为通用试剂（25 mol%），通过邻氨基芳基酮与多种 α-亚甲基酮的串联杂环化反应，开发了一种简便实用的合成多种功能化喹啉的方法。无溶剂条件下的环境温度。该方案应用于类药分子的合成，类药分子是生物碱喜树碱的关键中间体。图形概要
• Quinoline or quinazoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries

  公开号：US05436247A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A compound represented by the general formula: ##STR1## wherein Y represents a nitrogen atom or C--G (G represents a carboxyl group which may be esterified); ring R is a nitrogen-containing unsaturated heterocyclic group which may be substituted or unsubstituted; each of rings A and B may have a substituent; n represents an integer from 1 to 4; k represents the integer 0 or 1, or a salt thereof, which serves well as an anti-inflammatory agent, particularly a therapeutic agent for arthritis.

  一种由通式表示的化合物：##STR1## 其中Y代表一个氮原子或C--G（G代表一个可能酯化的羧基）；环R是一个含氮的不饱和杂环基团，可以被取代或未取代；环A和环B中的每一个都可以有一个取代基；n代表一个从1到4的整数；k代表整数0或1，或其盐，可作为一种抗炎药物，特别是治疗关节炎的药物。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20100125091A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to sodium channel inhibitors of Formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, and Z are as defined herein, and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及具有以下结构的钠通道抑制剂（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z如本文所定义，并且其在治疗各种疾病状态中的使用，包括心血管疾病和糖尿病。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。