6-Hydroxymethylazulene | 48126-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-Hydroxymethylazulene
• 英文别名: 6-Hydroxymethylazulen；azulen-6-yl-methanol；Azulen-6-ylmethanol
• CAS: 48126-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: ZPXZOEVYONAFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  318.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxymethylazulene 在 manganese(IV) oxide 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-Di(6-azulenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6'-Diazulenylketone

  摘要：

  1,6'-二氮烯基酮 (1) 是通过 6-氮烯甲酸 (2) 合成的，并通过循环伏安法评估了其氧化还原性质。某些在氮烯化学中的基本化合物成功地从 2 派生出来。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15219
• 作为产物：
  描述：

  6-azulenylcarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到6-Hydroxymethylazulene
  参考文献：
  名称：

  新型 Azulene-Zinc Porphyrin Dyad 中的顺序正向 S2-S2 和反向 S1-S1（循环）能量转移

  摘要：

  使用系链取代的单发色团作为参考化合物，合成了一种含有 azulene (Az) 和四苯基卟啉锌 (ZnP) 发色团的共价系链二合体，并研究了其激发态动力学。二元组在 270 nm 处的一个光子激发导致 azulene 部分的 S2 状态的选择性群体，随后在循环 S2(Az)-S2(ZnP)-S1(ZnP)-S1(Az) 中发生近定量电子弛豫)-S0。从 azulene 部分的 S2 状态到 ZnP 部分的 S2 状态的能量转移是超快的（keet > 2 × 1012 s-1）和定量的。ZnP(S2) 部分随后经历快速 (kic = 3 × 1011 s-1) 的定量内部转化为其 S1 状态。此后，驻留在 ZnP 的 S1 状态上的激发通过有效的 (ca. 90%) 回 S1-S1 能量转移过程 (keet = 2.8 × 109 s-1)。最终，系统通过 azulene S1 和 S0 表面的锥形相交返回电子基态

  DOI：

  10.1021/jp0465175

文献信息

• Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Azulenes
  作者：Teppo O. Leino、Marcus Baumann、Jari Yli-Kauhaluoma、Ian R. Baxendale、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02271

  日期：2015.11.20

  The key intermediate, 6-methylazulene, was synthesized from readily available and inexpensive starting materials in 63% yield over two steps. The methyl group of 6-methylazulene was then used as a synthetic handle to introduce different substituents at the 6-position via two different methods. Subsequently, the 1- and 3-positions were substituted with additional functional handles, such as formyl

  我们已经开发出一种短的，通用的合成途径来合成1,3,6-三取代的天青石。关键中间体6-甲基methyl烯是由容易获得且廉价的起始原料合成的，分两步合成，产率为63％。然后，通过两种不同的方法，将6-甲基azulene的甲基用作合成手柄，以在6位引入不同的取代基。随后，将1-位和3-位替换为其他官能团，例如甲酰基，氯甲基酮和碘化物。通过制备三种不同产品的集合，证明了合成路线的效率，在七个步骤中收率最高的是33％。
• Treibs, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2152,2159
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——
• Reid et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1100,1108
  作者：Reid et al.

  DOI：——

  日期：——