azulene-6-carboxylic acid | 1201-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azulene-6-carboxylic acid
• CAS: 1201-96-3
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: ZXUDREQRIKKTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  225-227 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulene-6-carboxylic acid 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,6'-Diazulenylketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6'-Diazulenylketone

  摘要：

  1,6'-二氮烯基酮 (1) 是通过 6-氮烯甲酸 (2) 合成的，并通过循环伏安法评估了其氧化还原性质。某些在氮烯化学中的基本化合物成功地从 2 派生出来。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15219
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 azulene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-比亚薁烯的高效合成及结构分析

  摘要：

  通过脱羰硼化、碘化和Suzuki-Miyaura交叉偶联相结合合成了4,4'-Biazulene，并通过光谱和晶体学方法进行了表征。 4,4'-联萘的外消旋能垒与异构的1,1'-联萘相当。

  DOI：

  10.1002/chem.202400098

文献信息

• Expansion of Azulenes as Nonbenzenoid Aromatic Compounds for C–H Activation: Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Azulene Carboxylic Acids with Alkynes for the Synthesis of Azulenolactones and Benzoazulenes
  作者：Chanyoung Maeng、Jeong-Yu Son、Seung Cheol Lee、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Kyungsup Lee、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03448

  日期：2020.3.6

  reactivity order for C-H activation reaction is greater toward azulene-6-carboxylic acid, azulene-1-carboxylic acid, and azulene-2-carboxylic acid. For the first time, the expansion of azulenes having directing group as nonbenzenoid aromatic compounds for C-H activation was successful, indicating that nonbenzenoid aromatic compounds can be used as good substrates for the C-H activation reaction. Therefore,

  在好氧条件下，通过氮杂羧酸的CH活化（作为带有对称和不对称炔烃的非苯环芳族化合物），通过铑活化a基羧酸进行的铑催化的氧化[4 + 2]环化反应，可制得具有广泛底物范围和出色的官能团耐受性的a烯内酯衍生物。有趣的是，与炔烃反应的天青烯酸经过铱催化的[2 + 2 + 2]环化并伴随脱羧作用，得到四（芳基）取代的苯并氮杂烯衍生物。CH活化反应的反应性顺序对氮杂6-羧酸，氮杂-1-羧酸和氮杂-2-羧酸更大。首次成功地将具有作为非苯甲酸酯类芳香族化合物的指导基团的天青石进行CH活化，表明非苯甲酸酯类芳香族化合物可以用作CH活化反应的良好底物。因此，未来CH活化的研究领域必将扩展到非苯甲酸酯类芳香族化合物。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 96. Mitteilung. Über einige Azulen-carbonsäuren
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Müller、A. R. Somerville

  DOI：10.1002/hlca.19510340332

  日期：——

  Sowohl aus Indan (I) als auch aus 2-Methyl-indan (Ia) werden nach der Diazoessigester-Methode je zwei Azulen- bzw. 2-Methyl-azulen-carbonsäuren erhalten. Die Lichtabsorption dieser vier Verbindungen im Infrarot, Sichtbaren und Ultraviolett wurde eingehend untersucht. Auf Grund der Ergebnisse lassen sich die Präparate als Azulen-5-carbonsäure (VI), Azulen-6-carbonsäure (VII), 2-Methyl-azulen-5-carbonsäure

  通过重氮乙酸酯方法，从茚满（I）和2-甲基-茚满（Ia）两者均获得两种氮杂或2-甲基-氮杂-羧酸。已经详细研究了这四种化合物在红外，可见光和紫外光中的光吸收。根据结果​​，该制剂可分类为氮杂-5-羧酸（VI），氮杂6-羧酸（VII），2-甲基氮杂5-羧酸（VIa）和2-甲基。 -azulene-6-羧酸（VIIa）的特征。
• Azulene as a biphenyl mimetic in orexin/hypocretin receptor agonists
  作者：Teppo O. Leino、Ainoleena Turku、Lauri Urvas、Karuna Adhikari、Jouni Oksanen、Yana Steynen、Jari Yli-Kauhaluoma、Henri Xhaard、Jyrki P. Kukkonen、Erik A.A. Wallén

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117325

  日期：2023.6

  structure in drugs, and we investigated whether it could be used as a biphenyl mimetic in known orexin receptor agonist Nag 26, which is binding to both orexin receptors OX1 and OX2 with preference towards OX2. The most potent azulene-based compound was identified as an OX1 orexin receptor agonist (pEC50 = 5.79 ± 0.07, maximum response = 81 ± 8% (s.e.m. of five independent experiments) of the maximum response

  Azulene 是药物中一种罕见的环结构，我们研究了它是否可以用作已知食欲素受体激动剂Nag 26中的联苯模拟物，它与食欲素受体 OX 1和 OX 2结合，优先于 OX 2。最有效的基于薁的化合物被鉴定为 OX 1 orexin 受体激动剂（pEC 50  = 5.79 ± 0.07，最大响应 = 81 ± 8%（五个独立实验的 sem）Ca 2 +中对 orexin-A 的最大响应海拔测定）。然而，薁环和联苯支架的空间形状和电子分布并不完全相同，它们的衍生物可能在结合位点采用不同的结合方式。
• Heterocyclic bismuth carboxylates based on a diphenyl sulfone scaffold: Synthesis and antifungal activity against Saccharomyces cerevisiae
  作者：Toshihiro Murafuji、Kunito Kitagawa、Daisuke Yoshimatsu、Kei Kondo、Katsuya Ishiguro、Ryo Tsunashima、Isamu Miyakawa、Yuji Mikata

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.036

  日期：2013.5

  A series of heterocyclic organobismuth(III) carboxylates 4 and 5 [RCO2Bi(C6H4-2-SO2C6H4-1'-)] derived from diphenyl sulfone was synthesized to determine the influence of the carboxylate ligand structure on the lipophilicity and antifungal activity against the yeast Saccharomyces cerevisiae. In contrast to the clear structure-activity relationship between the size of the inhibition zone and the value of ClogP for specific substitution on diphenyl sulfone scaffold 1 [ClBi(5-RC6H3-2-SO2C6H4-1'-)], scaffolds 4 and 5 showed similar inhibition activities irrespective of the ClogP value. This suggests that these molecules function inside the yeast cell by separating into the cationic heterocyclic bismuth scaffold and the anionic carboxylate moiety, and that the bismuth scaffold plays an important role in the inhibition activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Azulene-based compounds for targeting orexin receptors
  作者：Teppo O. Leino、Ainoleena Turku、Jari Yli-Kauhaluoma、Jyrki P. Kukkonen、Henri Xhaard、Erik A.A. Wallén

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.040

  日期：2018.9

  A library of 70 000 synthetically accessible azulene-based compounds was virtually screened at the OX2 receptor. Based on the results, a series of azulene derivatives was synthesized and the binding to and activation of both orexin receptor subtypes were assessed. Two most promising binders were determined to have inhibition constants in the 3-9 mu M range and two other compounds showed weak OX2 receptor agonism. Furthermore, three compounds exhibited a concentration-dependent potentiation of the response to orexin-A at the OX1 but not the OX2 receptors. Altogether this data opens new approaches for further development of antagonists, agonists, and potentiators of orexin response based on the azulene scaffold. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.