4-formyl-2-methoxyphenyl bromoacetate | 881994-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl bromoacetate
• 英文别名: Acetic acid, bromo-, 4-formyl-2-methoxyphenyl ester；(4-formyl-2-methoxyphenyl) 2-bromoacetate
• CAS: 881994-35-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: CYEKGRGMBTXPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  350.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2-methoxyphenyl bromoacetate 、 4-氨基联苯 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到4-(biphenyl-4-yliminomethyl)-2-methoxyphenyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Schiff bases from biphenyl-4-amine and vanillin, vanillal, and their esters

  摘要：

  Reactions of vanillin, vanillal, and esters derived therefrom with biphenyl-4-amine in anhydrous methanol gave previously unknown Schiff bases containing ether and ester moieties.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090077
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 香草醛 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-formyl-2-methoxyphenyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自香兰素和香草醛以及芳香和功能化的脂肪族羧酸的酯

  摘要：

  在吡啶存在的条件下，香草醛与香草醛与芳香族及功能化取代的脂肪族酰氯反应，得到了相应的先前未知的酯类化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0283-y

文献信息

• Synthesis of 3,4-Substituted Phenylmethylene-(2-carboxyphenyl)amines and Their Antitumor Activity
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、V. M. Zelenkovskii、A. A. Malama、S. V. Dubovik

  DOI：10.1007/s10600-005-0112-0

  日期：2005.3

  Previously unknown azomethines 3a-z and 4a-j were prepared in methanol by condensation of anthranilic acid 1 with vanillin, vanillal, and esters of these compounds 2.

  通过将蚁酸 1 与香兰素、香草醛以及这些化合物的酯 2 缩合，在甲醇中制备出了之前未知的偶氮甲烷 3a-z 和 4a-j。
• Theophylline-based hybrids as acetylcholinesterase inhibitors endowed with anti-inflammatory activity: synthesis, bioevaluation,<i>in silico</i>and preliminary kinetic studies
  作者：Abdullah A. Elgazar、Ramadan A. El-Domany、Wagdy M. Eldehna、Farid A. Badria

  DOI：10.1039/d3ra04867e

  日期：——

  interleukin-6 (IL-6) levels in RAW 264.7 cells induced by lipopolysaccharide (LPS). The findings of this study were further explained in light of network pharmacology analysis which suggested that AChE and nitric oxide synthase were the main targets of the most active compounds. Molecular docking studies revealed their ability to bind to the heme binding site of nitric oxide synthase 3 (NOS-3) and effectively

  在这项研究中，我们研究了茶碱与不同天然来源化合物的缀合，希望构建具有抗胆碱能和炎症途径双重活性的新杂合体，作为治疗阿尔茨海默病（AD）的潜在药物。与加兰他敏标准 AChE 抑制剂相比，在 28 个测试的杂合体中，两种杂合体（乙酰茶碱-丁香酚 6d 和乙酰胆碱-靛红 19）能够以低微摩尔浓度抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)，IC50 值分别为 1.8 和 3.3 μM 。此外，制备的杂交体对RAW 264.7中脂多糖诱导的炎症表现出显着的抗炎作用，并减少一氧化氮（NO）、肿瘤坏死α（TNF-α）、白介素-1β（IL-1β）和白介素-6（ IL-6)水平以剂量依赖性方式。这些杂交体表现出脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 细胞中一氧化氮 (NO)、肿瘤坏死 α (TNF-α)、白细胞介素 1β (IL-1β) 和白细胞介素 6 (IL-6) 水平显着降低。根据网络药理学分析进一步解释
• Preparative Synthesis of Vanillin and Vanillal Esters of Several Carboxylic Acids
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s10600-005-0083-1

  日期：2005.1
• Preparative synthesis of 4-hydroxy(alkyloyloxy, aryloyloxy)-3-methoxy(ethoxy)phenylmethylene(4-carboxyphenyl)amines
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、N. A. Zhukovskaya、V. I. Potkin、M. M. Ogorodnikova、V. M. Zelenkovskii

  DOI：10.1134/s1070428002120084

  日期：2006.2

  By reactions of vanillin, vanillal, and their esters with 4-aminobenzoic acid in methanol formerly unknown E-isomers of azomethines (Schiff's bases) were prepared.
• 4-Hydroxy(acyloxy)-3-methoxy(ethoxy)phenylmethylidene-(3-carboxyphenyl)amines
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、V. M. Zelenkovskii

  DOI：10.1134/s1070363206010166

  日期：2006.1

  Previously unknown Schiff bases were synthesized by reactions of 3-aminobenzoic acid with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, and esters derived therefrom in methanol.