5-Chlormethyl-7-chlor-s-triazolo<1.5-α>pyrimidin | 63882-72-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-Chlormethyl-7-chlor-s-triazolo<1.5-α>pyrimidin
• 英文别名: 7-chloro-5-chloromethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-Chloro-5-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyrimidine
• CAS: 63882-72-4
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₄
• 分子量: 203.031
• InChiKey: KHKPJTGDDKFYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlormethyl-7-chlor-s-triazolo<1.5-α>pyrimidin 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2-[({7-[(3,4-dichlorophenyl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl}methyl)sulfanyl]-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶硫脲嘧啶衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  ：设计合成了一系列含有1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型硫氧嘧啶化合物。测试了新化合物对解淀粉芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的体外抗菌活性。结果表明，一些新化合物对受试细菌具有很强的抑制活性。在50 μg/mL的浓度下，化合物12d具有广谱和最高的抑制活性，对3个受试菌株均具有100%的抑制作用，与​​作为对照的诺氟沙星相同。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200826164227
• 作为产物：
  描述：

  5-chloromethyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-Chlormethyl-7-chlor-s-triazolo<1.5-α>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶硫脲嘧啶衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  ：设计合成了一系列含有1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型硫氧嘧啶化合物。测试了新化合物对解淀粉芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的体外抗菌活性。结果表明，一些新化合物对受试细菌具有很强的抑制活性。在50 μg/mL的浓度下，化合物12d具有广谱和最高的抑制活性，对3个受试菌株均具有100%的抑制作用，与​​作为对照的诺氟沙星相同。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200826164227

文献信息

• 一种含硫脲嘧啶的1,2,4-三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北农业大学

  公开号：CN111518104B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种含硫脲嘧啶的1,2,4‑三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物，其制备方法是以3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑、芳香胺、芳香醛类化合物为起始原料，3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑与4‑氯乙酰乙酸乙酯溶解在冰醋酸中回流反应得到中间体一；该中间体进一步与三氯氧磷及芳香胺反应得到中间体二。芳香醛、氰基乙酸乙酯、硫脲在哌啶催化下反应得到中间体三，中间体二和中间体三在碳酸钾催化作用下，在乙腈溶剂中反应得到目标产物。本发明所采用的方法简单、操作容易、易于规模化生产，制备的目标化合物经过实验验证，其具有较强的抑菌活性，可以在抑菌药物制剂中广泛应用。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine Indole Derivatives against Gastric Cancer Cells MGC-803 via the Suppression of ERK Signaling Pathway
  作者：Guang-Xi Yu、Ying Hu、Wei-Xin Zhang、Xin-Yi Tian、Sai-Yang Zhang、Yan Zhang、Shuo Yuan、Jian Song

  DOI：10.3390/molecules27154996

  日期：——

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine and indole skeletons are widely used to design anticancer agents. Therefore, in this work, a series of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine indole derivatives were designed and synthesized by the molecular hybridization strategy. The antiproliferative activities of the target compounds H1–H18 against three human cancer cell lines, MGC-803, HCT-116 and MCF-7, were tested

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吲哚骨架广泛用于设计抗癌剂。因此，本工作采用分子杂交策略设计合成了一系列[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶吲哚衍生物。测试了目标化合物H1 – H18对三种人类癌细胞系 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 的抗增殖活性。其中，化合物H12对 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性最强，IC 50值分别为 9.47、9.58 和 13.1 μM，比阳性药物5更有效。 -傅。此外，复合H12可以剂量依赖性地抑制MGC-803细胞的生长和集落形成。化合物H12对 ERK 信号通路具有显着抑制作用，导致 ERK1/2、c-Raf、MEK1/2 和 AKT 的磷酸化水平降低。此外，化合物12诱导细胞凋亡和 G2/M 期阻滞，并调节 MGC-803 细胞中的细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白。总之，我们在此报告 [1
• TENOR E., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 42-43
  作者：TENOR E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Thiouracil Derivatives Containing 1,2,4-Triazolo[1,5-a]Pyrimidine
  作者：Penglei Cui、Di Zhang、Xiumin Guo、Shujing Ji、Qingmei Jiang

  DOI：10.2174/1570178617999200826164227

  日期：2021.7

  :A series of new thiouracil compounds containing 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activities of the new compounds against Bacillus amyloliquefaciens, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis were tested. The results showed that some of the new compounds had strong inhibitory activities against the tested bacteria. At the concentration of 50

  ：设计合成了一系列含有1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型硫氧嘧啶化合物。测试了新化合物对解淀粉芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的体外抗菌活性。结果表明，一些新化合物对受试细菌具有很强的抑制活性。在50 μg/mL的浓度下，化合物12d具有广谱和最高的抑制活性，对3个受试菌株均具有100%的抑制作用，与​​作为对照的诺氟沙星相同。