(R)-spiro[4.5]decane-1,6-dione | 40793-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-spiro[4.5]decane-1,6-dione
• 英文别名: (5S)-spiro[4.5]decane-4,10-dione
• CAS: 40793-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CJJDVNIGHOGQMJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1RS)-2,2-((R,R)-cycloheptane-1,2-dioxy)cyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (R)-spiro[4.5]decane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Suemune, Hiroshi; Maeda, Kazunori; Kato, Keisuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3441 - 3448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cerium(IV)-Catalyzed Deprotection of Acetals and Ketals under Mildly Basic Conditions
  作者：István E. Markó、Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3207::aid-anie3207>3.0.co;2-i

  日期：1999.11.2

  Smooth and quantitative deprotection of a wide range of acetals and ketals [Eq. (a); R, R(1)=alkyl, aryl, H] under neutral to mildly basic conditions was achieved with catalytic quantities of cerium ammonium nitrate (CAN). The reaction conditions are compatible with a variety of sensitive functional groups, and aldehydes can be liberated from acetals without being oxidized to the corresponding carboxylic

  各种缩醛和缩酮的平滑定量脱保护[Eq。（一种）; R，R（1）=烷基，芳基，H]在中性至弱碱性条件下用催化量的硝酸铈铵（CAN）实现。反应条件与各种敏感的官能团相容，并且醛可以从缩醛中释放出来而不会被氧化为相应的羧酸。
• Catalytic enantioselective synthesis of carbocyclic and heterocyclic spiranes <i>via</i> a decarboxylative aldol cyclization
  作者：Kazato Inanaga、Marco Wollenburg、Shoshana Bachman、Nicholas J. Hafeman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/d0sc02366c

  日期：——

  The synthesis of a variety of enantioenriched 1,3-diketospiranes from the corresponding racemic allyl β-ketoesters via an interrupted asymmetric allylic alkylation is disclosed. Substrates possessing pendant aldehydes undergo decarboxylative enolate formation in the presence of a chiral Pd catalyst and subsequently participate in an enantio- and diastereoselective, intramolecular aldol reaction to

  公开了通过间断的不对称烯丙基烷基化反应由相应的外消旋烯丙基β-酮酯合成多种对映体富集的1，3-二酮螺烷。具有手性醛的底物在手性Pd催化剂的存在下进行脱羧烯醇化物的形成，然后参与对映体和非对映体选择性的分子内醇醛反应，以提供螺环β-羟基酮，后者可被氧化成相应的对映体富集的二酮螺烷。此外，该化学作用已扩展到α-烯丙基羧基内酰胺底物，导致天然产物（-）-异艾曲胺的正式合成。
• Key Factors for High Diastereo- and Enantioselectivity of Umpolung Cyclizations of Aldehyde-Containing Allylpalladium Intermediates
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Hirotaka Omura、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/bcsj.20190167

  日期：2019.10.15

  Two palladium/chiral diphosphine-catalyzed umpolung cyclizations of aldehyde-containing allylic acetates and allenes with arylboronic acid are fully investigated to establish key factors in their h...

  充分研究了两种钯/手性二膦催化的含醛乙酸烯丙酯和丙二烯与芳基硼酸的 umpolung 环化反应，以确定其反应的关键因素。
• Asymmetric palladium-catalyzed umpolung cyclization of allylic acetate-aldehyde using formate as a reductant
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c5cc02176f

  日期：——

  Asymmetic palladium/chiral diphosphine-catalyzed umpolung cyclization of allylic acetate-aldehyde using formate as a reductant affordscis-disubstituted pyrrolidine, tetrahydrofuran, and spiro carbocycle.

  使用甲酸作还原剂的不对称钯/手性二膦催化的烯丙基醋酸酯-醛反向环化反应可得到顺式-二取代吡咯烷、四氢呋喃和螺环碳骨架。
• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 5. Palladium-catalyzed asymmetric allylation of active methine compounds
  作者：Tamio Hayashi、Koichi Kanehira、Toshiya Hagihara、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00236a023

  日期：1988.1