10-hydroxyspiro[4.5]decan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-hydroxyspiro[4.5]decan-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JBTRYDNHOPZACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxyspiro[4.5]decan-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧醛醇环化反应催化合成碳环和杂环螺环对映体

  摘要：

  公开了通过间断的不对称烯丙基烷基化反应由相应的外消旋烯丙基β-酮酯合成多种对映体富集的1，3-二酮螺烷。具有手性醛的底物在手性Pd催化剂的存在下进行脱羧烯醇化物的形成，然后参与对映体和非对映体选择性的分子内醇醛反应，以提供螺环β-羟基酮，后者可被氧化成相应的对映体富集的二酮螺烷。此外，该化学作用已扩展到α-烯丙基羧基内酰胺底物，导致天然产物（-）-异艾曲胺的正式合成。

  DOI：

  10.1039/d0sc02366c
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-1-(5-oxo-pentyl)-cyclopentanecarboxylic acid allyl ester 在 palladium diacetate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 3,5-二甲基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧醛醇环化反应催化合成碳环和杂环螺环对映体

  摘要：

  公开了通过间断的不对称烯丙基烷基化反应由相应的外消旋烯丙基β-酮酯合成多种对映体富集的1，3-二酮螺烷。具有手性醛的底物在手性Pd催化剂的存在下进行脱羧烯醇化物的形成，然后参与对映体和非对映体选择性的分子内醇醛反应，以提供螺环β-羟基酮，后者可被氧化成相应的对映体富集的二酮螺烷。此外，该化学作用已扩展到α-烯丙基羧基内酰胺底物，导致天然产物（-）-异艾曲胺的正式合成。

  DOI：

  10.1039/d0sc02366c

文献信息

• The palladium-catalyzed directed aldol reaction of aldehydes with ketone enolates generated by the decarboxylation of allyl .beta.-keto carboxylates under neutral conditions
  作者：Junzo Nokami、Tadakatsu Mandai、Hisayuki Watanabe、Hiroshi Ohyama、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00193a069

  日期：1989.5
• Catalytic enantioselective synthesis of carbocyclic and heterocyclic spiranes <i>via</i> a decarboxylative aldol cyclization
  作者：Kazato Inanaga、Marco Wollenburg、Shoshana Bachman、Nicholas J. Hafeman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/d0sc02366c

  日期：——

  The synthesis of a variety of enantioenriched 1,3-diketospiranes from the corresponding racemic allyl β-ketoesters via an interrupted asymmetric allylic alkylation is disclosed. Substrates possessing pendant aldehydes undergo decarboxylative enolate formation in the presence of a chiral Pd catalyst and subsequently participate in an enantio- and diastereoselective, intramolecular aldol reaction to

  公开了通过间断的不对称烯丙基烷基化反应由相应的外消旋烯丙基β-酮酯合成多种对映体富集的1，3-二酮螺烷。具有手性醛的底物在手性Pd催化剂的存在下进行脱羧烯醇化物的形成，然后参与对映体和非对映体选择性的分子内醇醛反应，以提供螺环β-羟基酮，后者可被氧化成相应的对映体富集的二酮螺烷。此外，该化学作用已扩展到α-烯丙基羧基内酰胺底物，导致天然产物（-）-异艾曲胺的正式合成。