Laminarytriose | 9008-22-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Laminarytriose
• 英文别名: laminaritriose；Laminarin；(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 9008-22-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: DBTMGCOVALSLOR-DEVYUCJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 溶解度：
  在水中的溶解度20 mg/mL，清澈，淡黄色
• LogP：
  -6.080 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

根据提供的信息，昆布多糖具有多种生物活性和潜在的应用价值。以下是对其主要特性的总结：

理化性质

• 昆布多糖是从褐藻中提取的一种天然产物，含有丰富的硫酸基团。
• 具有良好的水溶性。

药理作用

1. 抗肿瘤：
   • 通过增强免疫功能、调控细胞凋亡和抑制血管生成等多种机制发挥作用。
2. 调血脂：
   • 降低血浆中胆固醇含量，尤其是低密度脂蛋白（LDL）水平。
3. 抗凝血：
   • 延长出血时间和减少血小板聚集，有助于防止血栓形成。
4. 抗氧化：
   • 抑制细胞氧化溶血和脂质过氧化物生成。
5. 降血糖：
   • 降低糖尿病小鼠的血糖水平，并促进胰岛素分泌。
6. 抗辐射：
   • 阻止放射性元素吸收并降低某些恶性肿瘤及白血病的发生率。
7. 抑菌与抗病毒：
   • 对多种真菌和病毒具有抑制作用，包括HIV等。
8. 保护作用：
   • 抵御苯中毒对小鼠骨髓的损害，并通过免疫调节、抗氧化等功能发挥作用。

应用领域

1. 医学应用：用于治疗哮喘以及作为抗凝剂。
2. 食品工业：利用其降血脂和改善心血管健康的作用，开发相关保健品或功能性食品。
3. 化妆品行业：发挥其保湿、抗氧化等功效，应用于护肤品中。

其他特点

• 昆布多糖还显示出降低血压、调节酪氨酸激酶活性及抗肺间质纤维化的潜力。
• 作为一种天然产物，它具有广泛的应用前景，并且相对于化学合成药物来说更为安全和环保。

总体而言，昆布多糖是一种多功能的生物活性物质，在医药、食品等领域有着广阔的发展空间。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 glucanase Lo or LIV 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 可得然胶 、 3-β-D-gentiobiosylgentiobiose 、 Laminarytriose 、 β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  海洋软体动物的内切（1→3）-β-d-葡聚糖酶对海带中层板蛋白的作用方式：（1→3; 1→6）-β-d-的结构和抑制作用葡萄糖寡糖

  摘要：

  摘要研究了内生（1→3）-β-d-葡聚糖酶作用下从海洋软体动物衣原体（laminarinase Lo）和螺旋藻（Lasina sachalinensis）（laminarinase LIV）释放的寡糖对Laminaria laminarin的影响。对于laminarinase Lo，通过甲基化分析和13 Cn.mr光谱显示分支产物为6 2-β-d-吡喃葡萄糖基-lamariariose和6 3-和6 2-β-d-吡喃葡萄糖基-laminaritrioses。建议与（1→6）分支点相邻的一个或两个（1→3）键导致对酶攻击的抗性。6 3-β-d-葡糖基核糖基-laminaritriose抑制了laminarinases Lo和LIV（分别为I 50 1.2×10 -3 m和1.5×10 -3 m）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80036-2

文献信息

• Lactic Acid Bacterium Growth Enhancer, Regulatory T-Cell Number Increasing Agent, Method of Enhancing Growth of Lactic Acid Bacterium, Method of Increasing Number of Regulatory T-Cells, Method of Evaluating Regulatory T-Cell Number Increasing Effect, and Method of Evaluating Lactic Acid Growth Enhancing Effect
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20160002364A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A growth enhancer for Lactobacillus murinus, Lactobacillus salivarius , or a bacterium that belongs to the genus Lactobacillus and that has a homology of 16S rDNA of 90% or higher with Lactobacillus murinus or Lactobacillus salivarius includes a β-glucan having a molecular weight of from 0.2 K to 50 K. A regulatory T-cell number increasing agent, a method of enhancing growth of a lactic acid bacterium, a method of increasing the number of regulatory T-cells, a method of evaluating a regulatory T-cell number increasing effect, and a method of evaluating a growth enhancing effect on a lactic acid bacterium are also provided.
• US9738731B2
  申请人：——

  公开号：US9738731B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• Mode of action of endo-(1→3)-β-d-glucanases from marine molluscs on the laminarin from Laminaria cichorioides: The structure and the inhibitory effect of the resulting (1→3;1→6)-β-d-gluco-oligosaccharides
  作者：Natalia M. Shevchenko、Tatiana N. Zvyagintseva、Ljudmila A. Elyakova

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80036-2

  日期：1986.4

  Abstract The oligosaccharides released by the action of endo-(1→3)-β- d -glucanases from the marine molluscs Chlamys albidus (laminarinase Lo) and Spisula sachalinensis (laminarinase LIV) on Laminaria laminarin have been studied. For laminarinase Lo, the branched products were shown to be 6 2 -β- d -glucopyranosyl-laminaribiose and 6 3 - and 6 2 -β- d -glucopyranosyl-laminaritrioses by methylation

  摘要研究了内生（1→3）-β-d-葡聚糖酶作用下从海洋软体动物衣原体（laminarinase Lo）和螺旋藻（Lasina sachalinensis）（laminarinase LIV）释放的寡糖对Laminaria laminarin的影响。对于laminarinase Lo，通过甲基化分析和13 Cn.mr光谱显示分支产物为6 2-β-d-吡喃葡萄糖基-lamariariose和6 3-和6 2-β-d-吡喃葡萄糖基-laminaritrioses。建议与（1→6）分支点相邻的一个或两个（1→3）键导致对酶攻击的抗性。6 3-β-d-葡糖基核糖基-laminaritriose抑制了laminarinases Lo和LIV（分别为I 50 1.2×10 -3 m和1.5×10 -3 m）。