(2β,3β,4α)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,27-dihydroxyolean-12-ene-23,28-dioic acid 28-[O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->2)-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl] ester | 1260388-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2β,3β,4α)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,27-dihydroxyolean-12-ene-23,28-dioic acid 28-[O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->2)-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl] ester
• 英文别名: 3-O-(β-D-glucopyranosyl)presenegenin 28-[O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranosyl] ester；(2S,3R,4S,4aR,6aR,6bR,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycarbonyl-2-hydroxy-6b-(hydroxymethyl)-4,6a,11,11,14b-pentamethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
• CAS: 1260388-60-0
• 化学式: C₅₉H₉₄O₂₉
• 分子量: 1267.38
• InChiKey: FWCHQOZGINSQGU-WZODVGHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  470
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2β,3β,4α)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,27-dihydroxyolean-12-ene-23,28-dioic acid 28-[O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->2)-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl] ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 可得然胶 、 6-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖 、 L-(+)-鼠李糖 、 β-半乳糖苷酶 、 D-xylose
  参考文献：
  名称：

  苦瓜中的早老素苷

  摘要：

  五个新presenegenin糖苷1 - 5从分离蝉翼welwitschii与一种已知的蔗糖酯，在一起。化合物1 - 4分别得到对不可分割（的ë）/（Ž） -异构体3,4-二甲氧基衍生物，即，1 / 2和3 / 4。它们的结构主要通过2D-NMR技术和质谱作为3- O-（β - D-吡喃吡喃糖基）早春素28- { O - β - D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-O - α - L-鼠李糖基吡喃糖基-（1→2）-O- [ β - D-吡喃吡喃糖基- （1→3）]-4 -- O -[（E）-3， 4-二甲氧基] - β - d -fucopyranosyl}酯（1）和它的（ž） -异构体2，3- O-（β - d吡喃葡萄糖基）presenegenin 28 - { ö - β - d -galactopyranosyl-（1→ 4）‐O ‐ β ‐ D-xylopyranosyl-（1→4） -

  DOI：

  10.1002/hlca.201000073

文献信息

• Presenegenin Glycosides from Securidaca welwitschii
  作者：Gaoussou Timité、Anne-Claire Mitaine-Offer、Tomofumi Miyamoto、Chiaki Tanaka、Thomas Paululat、Clément Delaude、Marie-Aleth Lacaille-Dubois

  DOI：10.1002/hlca.201000073

  日期：2010.11

  The five new presenegenin glycosides 1–5 were isolated from Securidaca welwitschii, together with one known sucrose diester. Compounds 1–4 were obtained as pairs of inseparable (E)/(Z)‐isomers of a 3,4‐dimethoxycinnamoyl derivative, i.e., 1/2 and 3/4. Their structures were elucidated mainly by 2D‐NMR techniques and mass spectrometry as 3‐O‐(β‐D‐glucopyranosyl)presenegenin 28‐O‐β‐D‐xylopyranosyl‐(

  五个新presenegenin糖苷1 - 5从分离蝉翼welwitschii与一种已知的蔗糖酯，在一起。化合物1 - 4分别得到对不可分割（的ë）/（Ž） -异构体3,4-二甲氧基衍生物，即，1 / 2和3 / 4。它们的结构主要通过2D-NMR技术和质谱作为3- O-（β - D-吡喃吡喃糖基）早春素28- O - β - D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-O - α - L-鼠李糖基吡喃糖基-（1→2）-O- [ β - D-吡喃吡喃糖基- （1→3）]-4 -- O -[（E）-3， 4-二甲氧基] - β - d -fucopyranosyl}酯（1）和它的（ž） -异构体2，3- O-（β - d吡喃葡萄糖基）presenegenin 28 - ö - β - d -galactopyranosyl-（1→ 4）‐O ‐ β ‐ D-xylopyranosyl-（1→4） -