6-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖 | 28161-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖
• 中文别名: 丙烯酰酸十七烷酯
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-Methyl-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: D-fucose；β-D-fucose；β-D-fucopyranose；beta-D-Fucose；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 28161-52-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-D-fucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Cardenolide 糖苷的合成和 Cardenolide 糖苷的推定生物合成前体

  摘要：

  使用改良的 Koenigs-Knorr 程序建立了一种快速有效的类固醇糖基化程序。全乙酰化β-糖苷是通过cardenolides、各种孕烷和23-nor-5,20(22)E-胆二烯酸在室温下与D-葡萄糖、D-半乳糖、D-岩藻糖的过乙酰化1-溴衍生物反应合成的和纤维二糖。随后通过甲醇钠碱水解进行脱保护。各个糖苷的结构通过NMR技术确定。完整的方案被证明在所有阶段对糖部分和甾体核都是非破坏性的。Cardenolides 的 γ-不饱和内酯环显示保持完整，没有观察到 C-14 不饱和化合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00118-9
• 作为产物：
  描述：

  (2β,3β,4α)-3-{O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyloxy}-2-hydroxyolean-12-ene-23,28-dioic acid 28-[O-β-D-apiofuranosyl-(1→3)-O-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-apiofuranosyl-(1→3)]-O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl] ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  远志蒲中的三种新型药用酸皂苷。＆Perr。

  摘要：

  三个新的medicagenic酸皂甙，micranthosides A-C（1 - 3），从根分离远志甘菊 纪廉。＆Perr。，以及六种已知的早老素皂苷。在广泛的1D和2D-NMR实验（1 H，13 C，DEPT，COSY，TOCSY，NOESY，HSQC和HMBC）和质谱分析（3- O - β - D-葡萄糖基吡喃糖基药用酸）的基础上阐明了它们的结构28- [ O - β - D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-O - β - D-吡喃并吡喃糖基（1→4）-ø - α -大号-rhamnopyranosyl-（1→2） - β - d -fucopyranosyl]酯（1），3- ø - β - d -glucopyranosylmedicagenic酸28- [ ø -6- ö乙酰基β - d -半乳糖基- （1→4） - ø - β - d -xylopyranosyl-（1→4） - ø

  DOI：

  10.1002/hlca.201000331

文献信息

• Medicament containing a sulfopyranosylacylglycerol derivative
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US20020028776A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  A medicament containing at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by General formula (1): 1 wherein R 101 represents an acyl residue of an unsaturated higher fatty acid, and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl residue of an unsaturated higher fatty acid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as an active ingredient.

  包含至少一种从以下组中选择的化合物的药物：由通用公式(1)表示的化合物组1其中，R101代表不饱和高级脂肪酸的酰基残基，R102代表氢原子或不饱和高级脂肪酸的酰基残基，以及药用可接受的盐作为有效成分。
• Halothenoyl-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1424333A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  Compounds of formula (I) wherein R is hydroxy, linear or branched C1-C6 alkoxy, phenoxy, benzyloxy, a group -N(R1R2) wherein R1 is hydrogen, linear or branched C1-C4 alkyl, benzyl, phenyl and R2 is hydrogen or linear or branched C1-C4 alkyl, or R is a glycoside residue or a primary alkoxy residue from ascorbic acid, optionally having one or more hydroxy groups alkylated or acylated by linear or branched C1-C4 alkyl or acyl groups; X is a halogen atom and n 1 or 2 are long lasting inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) and potent glutamate (GLU) release inhibitors.

  公式(I)的化合物 其中 R是羟基，线性或支链C1-C6烷氧基，苯氧基，苄氧基，-N(R1R2)基团，其中R1是氢，线性或支链C1-C4烷基，苄基，苯基，R2是氢或线性或支链C1-C4烷基，或者R是糖苷残基或来自抗坏血酸的初级烷氧基残基，可以选择性地有一个或多个被线性或支链C1-C4烷基或酰基烷基化或酰化的羟基； X是卤素原子，n为1或2，是持久的犬尿氨酸3-单加氧酶(KMO)抑制剂和强效的谷氨酸(GLU)释放抑制剂。
• Glycoside derivatives of 2-(3,4-dichlorobenzoyl)-cycopropane-1-carboxylic acid
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1475385A1

  公开（公告）日：2004-11-10

  The compounds of formula I:    wherein R is a glycoside residue optionally having one or more hydroxy groups alkylated or acylated by C1-C4 alkyl or acyl groups, are long lasting inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) and potent glutamate (GLU) release inhibitors.

  式I化合物：其中R是糖苷残基，该糖苷残基任选地具有一个或多个羟基，这些羟基被C1-C4烷基或酰基团烷基化或酰基化，是长效的犬尿氨酸3-单加氧酶（KMO）抑制剂和强效的谷氨酸（GLU）释放抑制剂。
•  -D-Galactosidase from Paenibacillus thiaminolyticus catalyzing transfucosylation reactions
  作者：E. Benesova、P. Lipovova、H. Dvorakova、B. Kralova

  DOI：10.1093/glycob/cwp196

  日期：2010.4.1

  A genomic library of bacterial strain Paenibacillus thiaminolyticus was constructed and the plasmid DNA of the clone, containing the gene encoding β-d-galactosidase with β-d-fucosidase activity, detected by 5-bromo-4-chloro-3-indoxyl β-d-galactopyranoside, was sequenced. Cells of Escherichia coli BL21 (DE3) were used for production of the enzyme in the form of a histidine-tagged protein. This recombinant fusion protein was purified using Ni-NTA agarose affinity chromatography and characterized by using p-nitrophenyl β-d-fucopyranoside (Km value of (1.18 ± 0.06) mmol/L), p-nitrophenyl β-d-galactopyranoside (Km value of (250 ± 40) mmol/L), p-nitrophenyl β-d-glucopyranoside (Km value of (77 ± 6) mmol/L), and lactose (Km value of (206 ± 5) mmol/L) as substrates. Optimal pH and temperature were estimated as 5.5 and 65°C, respectively. According to the amino acid sequence, the molecular weight of the fusion protein was calculated to be 68.6 kDa and gel filtration chromatography confirmed the presence of the enzyme in a monomeric form. In the following step, its ability to catalyze transfucosylation reactions was tested. The enzyme was able to catalyze the transfer of fucosyl moiety to different p-nitrophenyl glycopyranosides (producing p-nitrophenyl β-d-fucopyranosyl-(1,3)-β-d-fucopyranoside, p-nitrophenyl β-d-fucopyranosyl-(1,3)-α-d-glucopyranoside, p-nitrophenyl β-d-fucopyranosyl-(1,3)-α-d-mannopyranoside, and p-nitrophenyl β-d-fucopyranosyl-(1,6)-α-d-galactopyranoside) and alcohols (producing methyl β-d-fucopyranoside, ethyl β-d-fucopyranoside, 1-propyl β-d-fucopyranoside, 2-propyl β-d-fucopyranoside, 1-octyl β-d-fucopyranoside, and 2-octyl β-d-fucopyranoside). These results indicate the possibility of utilizing this enzyme as a promising tool for enzymatic synthesis of β-d-fucosylated molecules.

  构建了细菌株Paenibacillus thiaminolyticus的基因组文库，并对克隆中包含编码具有β-d-岩藻糖苷酶活性的β-d-半乳糖苷酶基因的质粒DNA进行了测序。采用大肠杆菌BL21（DE3）细胞生产该酶，形式为带有组氨酸标签的蛋白质。使用Ni-NTA琼脂糖亲和层析纯化了该重组融合蛋白，并通过使用对硝基苯基β-d-岩藻糖吡喃苷（Km值为(1.18 ± 0.06) mmol/L）、对硝基苯基β-d-半乳糖吡喃苷（Km值为(250 ± 40) mmol/L）、对硝基苯基β-d-葡萄糖吡喃苷（Km值为(77 ± 6) mmol/L）和乳糖（Km值为(206 ± 5) mmol/L）作为底物进行特征分析。最佳pH和温度分别估计为5.5和65°C。根据氨基酸序列计算，该融合蛋白的分子量为68.6 kDa，凝胶过滤层析确认该酶以单体形式存在。在接下来的步骤中，测试其催化转岩藻糖化反应的能力。该酶能够催化将岩藻糖基转移到不同的对硝基苯基糖吡喃苷上（生成对硝基苯基β-d-岩藻糖苷-(1,3)-β-d-岩藻糖苷、对硝基苯基β-d-岩藻糖苷-(1,3)-α-d-葡萄糖苷、对硝基苯基β-d-岩藻糖苷-(1,3)-α-d-甘露糖苷和对硝基苯基β-d-岩藻糖苷-(1,6)-α-d-半乳糖苷）和醇类（生成甲基β-d-岩藻糖苷、乙基β-d-岩藻糖苷、1-丙基β-d-岩藻糖苷、2-丙基β-d-岩藻糖苷、1-辛基β-d-岩藻糖苷和2-辛基β-d-岩藻糖苷）。这些结果表明使用该酶作为酶促合成β-d-岩藻糖化分子的有希望工具的可能性。
• Syntheses and anti-cancer activity of CO-releasing molecules with targeting galactose receptors
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Dian He、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1039/c8ob01921e

  日期：——

  basis of the specific recognition of galactose or sialic acid by a receptor, a series of CORMs based on carbohydrates were synthesized and evaluated. The test results show that all the complexes displayed anticancer activity. Among them, the effects of the complexes of galactose (1), GalNAc (8) and sialic acid (10) were very distinct. Complex 1 displayed higher activity against HeLa, HePG2, MCF-7 and HT-29

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞