(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopentane | 53366-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopentane
• 英文别名: (2-Methyl-1-propenyl)cyclopentane；2-methylprop-1-enylcyclopentane
• CAS: 53366-57-7
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: WDTAVCCCNFJLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  892;895;898

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 (2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopentane 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍和可见光催化联合作用使烯丙基C（sp3）-H键与芳基溴化物和乙烯基溴化物直接交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805118
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of .omega.-allenyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a009

文献信息

• Rearrangement in Stereoretentive Syntheses of Menthyl Chloride from Menthol: Insight into Competing Reaction Pathways through Component Quantification Analysis
  作者：Lukas Hintermann、Kit Ming Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201700677

  日期：2017.10.10

  three regioisomeric tertiary chloromenthanes (9, 10, 11), and both a secondary (12) and tertiary chloride (16) derived from ψ-menthane (1-isobutyl-3-methylcyclopentane). A scheme of rearrangement pathways starting from a common menthyl carbenium ion pair is derived. The effect of purification protocols on crude 2 has been studied quantitatively. Either selective solvolysis of tertiary sideproducts (98

  对映纯试剂薄荷基氯 (2) 通常由 (-)-(1R)-薄荷醇 (1) 与 Lucas 试剂（ZnCl2 浓盐酸水溶液）在立体保留反应中制备，该反应似乎没有伴随的重排。最近通过 TiCl4 催化从氯亚硫酸薄荷酯中挤出 SO2 合成 2 也是如此 (3)。现在已经通过定量 1H 和 13C NMR 方法分析了两种合成的产物，并且所有反应组分都已鉴定到≤0.5 mol% 的水平。任一反应都伴随着达到 18-25 mol% 的相当程度的阳离子重排。除了预期的 2、新薄荷酰氯 (4) 和五种重排产物外，还鉴定了三种区域异构叔氯薄荷烷 (9, 10, 11)，以及衍生自ψ-薄荷烷（1-异丁基-3-甲基环戊烷）的仲氯化物（12）和叔氯化物（16）。推导出了从常见的薄荷基碳鎓离子对开始的重排途径方案。已定量研究纯化方案对粗品 2 的影响。三级副产物的选择性溶剂分解（纯度 98 mol%）或低温结晶（纯度≥97
• APPARU, M.;CRANDALL, J. K., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2125-2130
  作者：APPARU, M.、CRANDALL, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Cross-Coupling of Allylic C(sp³ )−H Bonds with Aryl- and Vinylbromides by Combined Nickel and Visible-Light Catalysis
  作者：Long Huang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201805118

  日期：2018.8.6

  An efficient protocol for the direct allylic C(sp3)−H bond activation of unactivated tri‐ and tetrasubstituted alkenes and their functionalization with aryl‐ and vinylbromides by nickel and visible‐light photocatalysis has been developed. The method allows C(sp2)−C(sp3) formation under mild reaction conditions with good functional‐group tolerance and excellent regioselectivity.

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。
• Cyclizations of .omega.-allenyl radicals
  作者：Marcel Apparu、Jack K. Crandall

  DOI：10.1021/jo00186a009

  日期：1984.6

表征谱图