溴代丁二酸 | 923-06-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 溴代丁二酸
• 中文别名: DL-溴丁二酸；溴琥珀酸；溴丁二酸
• 英文名称: bromosuccinic acid
• 英文别名: 2-bromosuccinic acid；(R/S)-bromosuccinic acid；2-bromobutanedioic acid
• CAS: 923-06-8
• 化学式: C₄H₅BrO₄
• 分子量: 196.985
• InChiKey: QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(lit.)
• 沸点：
  255℃
• 密度：
  2.073
• 闪点：
  108℃
• 溶解度：
  不溶于乙醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29171990
• 危险品运输编号：
  1759
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末。右旋体熔点为176-180℃，左旋体则在177-178℃（分解），能在水中和醇中溶解。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
通过溴化反丁烯二酸制得。具体步骤是将反丁烯二酸与40%氢溴酸混合后通入溴化氢气体至饱和，于105-130℃油浴保温6小时以获得粗品；随后用水溶解，并用乙醚萃取。回收乙醚后，再用水溶解、过滤并减压浓缩结晶，最后用乙酸乙酯洗涤即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代丁二酸 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 L-苹果酸
  参考文献：
  名称：

  Walden, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1833,1855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 溴代丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Kekule, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, vol. 130, p. 18

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 在 溴代丁二酸 、 水 作用下， 生成 乙醛
  参考文献：
  名称：

  Implementing the Kyoto Accord in Canada: Abatement Costs and Policy Enforcement Mechanisms

  摘要：

  The anticipated abatement costs to be incurred by Canada and six of its provinces from the implementation of the Kyoto agreement (reduction of carbon dioxide (CO2) emissions generated by fossil fuel burning by 6% from 1990 levels) are estimated using an emissions benefit function. Marginal abatement cost functions are estimated and used for the analysis of alternative policy enforcement mechanisms. The efficiency of a policy mechanism depends on the rule used to allocate the burden of the agreement among the provinces and on whether the provinces or the federal government implement the agreement at the provincial level. Under the rule of an equal emission reduction of 6% over 1990 levels in all provinces, Quebec bears no abatement costs while British Columbia and Saskatchewan incur the highest costs. An allocation rule based on the equimarginal principle achieves aggregate efficiency; it is, however, the rule that contains the risk of noncompliance by provinces that have already taken action toward emissions reduction.Les auteurs estiment ce qu‘il en coûtera au Canada et à six de ses provinces pour adopter les mesures antipollution qu'exigera la mise en œuvre du protocole de Kyoto (réduction de 6 % des rejets de CO2attribuables aux combustibles fossiles par rapport aux chiffres de 1990) au moyen d'une fonction faisant intervenir avantages et émissions. Ils estiment les fonctions du coût marginal des mesures antipollution et se servent des résultats pour étudier d'autres mécanismes visant à faire respecter les politiques. L'efficacité du mécanisme d'exécution dépendra, d'une part, de la régle qui servira à répartir le fardeau de la mise en œuvre entre les provinces et, d‘autre part, de l‘application de l'accord par le gouvernement fédéral ou provincial, au niveau des provinces. En supposant une réduction uniforme des rejets de 6 % par rapport aux relevés de 1990, dans toutes les provinces, l'exécution des mesures antipollution ne coûtera rien au Québec, tandis que la Colombie‐Britannique et la Saskatchewan accuseront les frais les plus élevés. Une régle de répartition reposant sur le principe de l'équimarginalité s'avérera efficace globalement, mais on courra le risque que les provinces qui ont déjà pris des mesures pour combattre la pollution refusent de s‘y plier.

  DOI：

  10.1111/j.1744-7976.2001.tb00293.x

文献信息

• Fragment-Based Discovery of Novel Allosteric MEK1 Binders
  作者：Paolo Di Fruscia、Fredrik Edfeldt、Igor Shamovsky、Gavin W. Collie、Anna Aagaard、Louise Barlind、Ulf Börjesson、Eva L. Hansson、Richard J. Lewis、Magnus K. Nilsson、Linda Öster、Josefine Pemberton、Lena Ripa、R. Ian Storer、Helena Käck

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00563

  日期：2021.2.11

  The MEK1 kinase plays a critical role in key cellular processes, and as such, its dysfunction is strongly linked to several human diseases, particularly cancer. MEK1 has consequently received considerable attention as a drug target, and a significant number of small-molecule inhibitors of this kinase have been reported. The majority of these inhibitors target an allosteric pocket proximal to the ATP

  MEK1 激酶在关键细胞过程中发挥着关键作用，因此，其功能障碍与多种人类疾病，特别是癌症密切相关。因此，MEK1 作为药物靶点受到了相当多的关注，并且已经报道了大量该激酶的小分子抑制剂。这些抑制剂中的大多数靶向靠近 ATP 结合位点的变构袋，该变构袋已被证明具有高度的成药性，迄今为止有四种变构 MEK1 抑制剂已获批准。尽管 MEK1 变构位点受到了极大的关注，但在结构上显示与该位点结合的化学型仍然有限。为了使用基于片段的方法发现新型变构 MEK1 抑制剂，我们在此报告了一种筛选方法，该方法发现了多种变构 MEK1 结合剂，其中一系列经过优化，对 MEK1 的亲和力达到亚μM，具有良好的物理化学和ADMET 属性。
• Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds
  作者：Taiki Yokoi、Hiroki Tanimoto、Tomomi Ueda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02074

  日期：2018.10.5

  paper reports on the selective conversion of alkyl azido groups at the carbonyl α-position to diazo compounds. Through β-elimination of dinitrogen, followed by hydrazone formation/decomposition, α-azidocarbonyl moieties were transformed into α-diazo carbonyl groups in one step. As these reaction conditions do not involve aryl or general alkyl azides, site-selective conversions of di- and triazides were

  本文报道了羰基α位烷基叠氮基选择性转化为重氮化合物的报道。通过β-消除二氮，然后形成/分解，一步将α-叠氮羰基部分转化为α-重氮羰基。由于这些反应条件不涉及芳基或普通烷基叠氮化物，因此实现了二叠氮化物和三叠氮化物的位点选择性转化。通过这种方法，证明了具有三个不同组分的三叠氮分子的连续位点选择性缀合。
• Discovery of sulfonylalkylamides: A new class of orally active factor Xa inhibitors
  作者：Yasuhiro Imaeda、Toshio Miyawaki、Hiroki Sakamoto、Fumio Itoh、Noriko Konishi、Katsuhiko Hiroe、Masaki Kawamura、Toshimasa Tanaka、Keiji Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.073

  日期：2008.3

  cascade and has received great interest as a potential target for the development of new antithrombotic agents. Most of amidine-type FXa inhibitors reported have been found to show extremely poor oral bioavailability. Compound 1 is one of the first reported non-amidine type FXa inhibitors. To discover novel and orally active FXa inhibitors, we investigated flexible linear linkers between the 6-chloronaphthalene

  Xa因子（FXa）是一种参与凝血级联反应的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，作为开发新型抗血栓药的潜在靶标已引起广泛关注。已发现大多数报道的am型FXa抑制剂显示出极差的口服生物利用度。化合物1是最早报道的非-型FXa抑制剂之一。为了发现新颖的口服活性FXa抑制剂，我们研究了6-氯萘环与1的1-（吡啶-4-基）哌啶部分之间的柔性线性接头，发现口服活性的磺酰基烷基酰胺2f与FXa IC（50）相同。 0.05 microM，与1相当。进一步的修饰以降低2f的CYP3A4抑制活性导致产生有力，选择性和口服活性的2-甲基吡啶类似物2s（FXa IC（50）为0.061 microM），CYP3A4抑制作用比2f显着减弱。化合物2s在食蟹猴中也显示出持久的抗凝活性。
• Simple and efficient methods for discrimination of chiral diacids and chiral alpha-methyl amines
  作者：Sachin R. Chaudhari、N. Suryaprakash

  DOI：10.1039/c2ob25599e

  日期：——

  The three-component chiral derivatization protocols have been developed for 1H, 13C and 19F NMR spectroscopic discrimination of chiral diacids by their coordination and self-assembly with optically active (R)-α-methylbenzylamine and 2-formylphenylboronic acid or 3-fluoro-2-formylmethylboronic acid. These protocols yield a mixture of diastereomeric imino-boronate esters which are identified by the well-resolved

  通过手性二酸的配位和自组装与光学活性的相互作用，开发了用于手性二酸的1 H，13 C和19 F NMR光谱学鉴别的三组分手性衍生方案。（R）-α-甲基苄胺 和 2-甲酰基苯基硼酸或3-氟-2-甲酰基甲基硼酸。这些方案产生了非对映异构亚氨基硼酸酯的混合物，该混合物由良好解析的非对映异构体峰鉴定，在其相应的1 H和19 F NMR光谱中具有显着的化学位移差异，范围高达0.6和2.1 ppm ，没有消旋或动力学拆分从而可以确定对映体纯度。还已经开发了使用光学纯的方法来鉴别手性α-甲基胺的方案反式-1,2-环己烷二甲酸 与...结合 2-甲酰基苯基硼酸或3-氟-2-氟甲基硼酸。在大量的手性二酸和手性α-甲基胺上已经证明了所提出的策略。
• 一种二膦酸化合物及其制备方法与应用
  申请人：成都云克药业有限责任公司

  公开号：CN105924470B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种具有式Ⅱ结构的化合物，式中R为式中R1为H，OH或者卤素。R2为或者其中n1＝0～10，n2＝0～10，n3＝0～10；Ar为芳基、亚芳基或取代基R99取代的芳基、取代基R99取代的亚芳基，R3、R4、R5、R6中至少含有一个硒或者硫原子，其余是碳或者氮原子。R3、R4、R5、R6之间连接方式为单键或双键。对老年骨质疏松患者，可使骨细胞的骨形成和骨破坏维持一个较为理想的动态平衡。

表征谱图