dimethyl 2-bromosuccinate | 760-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-bromosuccinate
• 英文别名: Brombernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl 2-bromobutanedioate
• CAS: 760-90-7
• 化学式: C₆H₉BrO₄
• 分子量: 225.039
• InChiKey: RGYMYJITHXYRMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-bromosuccinate 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.5 g的产率得到dimethyl 2-nitrosuccinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙炔基化反应合成非对映和对映选择性的α-氨基酸季铵盐。

  摘要：

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03894
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 dimethyl 2-bromosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Woelfel, Gerhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1250 - 1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Hydroxythiazole inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Francis A. J. Kerdesky、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Randy L. Bell、Richard D. Dyer、George W. Carter、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jm00111a035

  日期：1991.7

  identified as potent inhibitors of 5-lipoxygenase in vitro exhibiting IC50's of less than 1 microM. An investigation of structure-activity relationships showed that the most potent inhibitors of this series are the 5-phenyl derivatives. The corresponding thiazolidin-4-one analogues were found to be relatively inactive. The 4-hydroxythiazoles were active inhibitors against 5-lipoxygenase in both intact rat

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。
• Fragment-Based Discovery of Novel Allosteric MEK1 Binders
  作者：Paolo Di Fruscia、Fredrik Edfeldt、Igor Shamovsky、Gavin W. Collie、Anna Aagaard、Louise Barlind、Ulf Börjesson、Eva L. Hansson、Richard J. Lewis、Magnus K. Nilsson、Linda Öster、Josefine Pemberton、Lena Ripa、R. Ian Storer、Helena Käck

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00563

  日期：2021.2.11

  The MEK1 kinase plays a critical role in key cellular processes, and as such, its dysfunction is strongly linked to several human diseases, particularly cancer. MEK1 has consequently received considerable attention as a drug target, and a significant number of small-molecule inhibitors of this kinase have been reported. The majority of these inhibitors target an allosteric pocket proximal to the ATP

  MEK1 激酶在关键细胞过程中发挥着关键作用，因此，其功能障碍与多种人类疾病，特别是癌症密切相关。因此，MEK1 作为药物靶点受到了相当多的关注，并且已经报道了大量该激酶的小分子抑制剂。这些抑制剂中的大多数靶向靠近 ATP 结合位点的变构袋，该变构袋已被证明具有高度的成药性，迄今为止有四种变构 MEK1 抑制剂已获批准。尽管 MEK1 变构位点受到了极大的关注，但在结构上显示与该位点结合的化学型仍然有限。为了使用基于片段的方法发现新型变构 MEK1 抑制剂，我们在此报告了一种筛选方法，该方法发现了多种变构 MEK1 结合剂，其中一系列经过优化，对 MEK1 的亲和力达到亚μM，具有良好的物理化学和ADMET 属性。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of 5,5-Disubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines as Novel Antagonists of GABA Receptors
  作者：Xunyuan Jiang、Shuai Yang、Ying Yan、Fei Lin、Ling Zhang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02462

  日期：2020.12.16

  (GABA) receptor antagonists (e.g., fipronil), new GABAergic 5,5-disubstituted 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolines were designed via a scaffold-hopping strategy and synthesized with a facile method. Among the 50 target compounds obtained, compounds 5a, 5b, 7a, and 7g showed excellent insecticidal activities against a susceptible strain of Plutella xylostella (LC50 values ranging from 1.03 to 1.44 μg/mL)

  为了控制对用作γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂（例如，氟虫腈）的常规杀虫剂的抗性发展，设计了一种新的GABA能5,5-二取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。脚手架跳跃策略并采用简便的方法进行合成。在获得的50种目标化合物中，化合物5a，5b，7a和7g对小菜蛾敏感菌株表现出优异的杀虫活性（LC 50值为1.03至1.44μg/ mL），优于氟虫腈（LC 50 = 3.02μg/ mL）。显着地，化合物5a的杀虫活性对于耐氟虫腈的小菜蛾田间种群，其抗性比氟虫腈高64倍。针对非洲爪蟾卵母细胞中异源表达的家蝇GABA受体的电生理研究表明，化合物5a可以作为有效的GABA受体拮抗剂，IC 50计算为32.5 nM。分子对接表明，化合物5a与家蝇GABA受体的结合姿势与氟虫腈相比可能有所不同，这说明了化合物5a对耐氟虫腈的昆虫有效。这些发现表明化合物5a作为控制田间昆虫的新型GABA受
• Towards NO-free Regulation of sGC: Design and Synthesis of<i>trans</i>-AB-porphyrins
  作者：Sabina Smoleń、Dominika J. Walaszek、Maksymilian Karczewski、Emil Martin、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/ijch.201500019

  日期：2016.3

  its amphiphilic derivatives markedly activate the enzyme. To date, all porphyrins studied are naturally occurring compounds or their derivatives, possessing substituents at β‐positions. Such porphyrins are of limited abundance and their derivatives or analogues are difficult to synthesize, while synthetic meso‐substituted porphyrins are easy to prepare. Thus, we have decided to study their effect on

  心血管系统的发病机制通常与可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）的功能障碍有关，可通过NO依赖性和非依赖性方式来刺激它。以前有报道说PPIX及其两亲衍生物显着激活了该酶。迄今为止，所有研究的卟啉都是天然存在的化合物或其衍生物，在β位置具有取代基。这类卟啉的含量有限，其衍生物或类似物难以合成，而合成的内消旋取代的卟啉则易于制备。因此，我们决定研究它们对鸟苷酸环化酶的影响。为此，一系列反式设计并合成了在大环相反端带有亲水和疏水基团的AB卟啉，它们大致模拟了PPIX中取代基的排列方式。它们的合成涉及从醛或缩醛开始，然后经酸催化的[2 + 2]-二吡咯甲烷缩合反应，制备合适的结构单元-二吡咯甲烷。测试了合成卟啉在sGC活化方面的生物学特性。介孔卟啉确实与sGC相互作用，尽管它们是弱活化剂，表明需要进一步优化其结构。
• 신규한 화합물 및 이를 함유하는 MRI 조영제
  申请人：Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation 경북대학교 산학협력단(220040016844) BRN ▼504-82-09678

  公开号：KR102203368B1

  公开（公告）日：2021-01-14

  본 발명은 하기 화학식 1의 화합물, 및 이를 함유하는 MRI 조영제에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 뛰어난 속도론적 안정성을 바탕으로 생체 내 가돌리늄 이온 유출에 의한 MRI 조영제 부작용을 최소화할 수 있고, 생체 MRI 영상에서 타 장기 대비 간 조영 증강 정도가 뛰어나, 간 질환 진단용 MRI 조영제로 매우 유용하게 사용될 수 있다.[화학식 1] 상기 화학식 1 에서,R 은 -COO-, -CH2COO- 또는 -CH2CH2COO- 을 나타낸다.

  本发明涉及化学式1的化合物以及含有该化合物的MRI造影剂。该化合物基于其出色的动力学稳定性，可以最小化由生物体内钆离子泄漏引起的MRI造影剂副作用，在生物体MRI图像中显示出优异的肝脏对比增强效果，因此可以非常有用地用作肝脏疾病诊断的MRI造影剂。在上述化学式1中，R代表-COO-，-CH2COO-或-CH2CH2COO-。

表征谱图