2-溴丁二酸二乙酯 | 763-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴丁二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-bromosuccinate
• 英文别名: diethyl bromosuccinate；α-Brombernsteinsaeure-diethylester；Diethyl 2-bromobutanedioate
• CAS: 763-51-9
• 化学式: C₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 253.093
• InChiKey: RUIJMAUNJVDAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.360 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丁二酸二乙酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 富马酰胺
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Menozzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1887, vol. 17, p. 175,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰氯 在 溴 作用下， 生成 2-溴丁二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Guha; Subramanian, Chemische Berichte, 70<937>2229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Organocatalyzed [2+2] Cycloaddition Reactions between Quinone Imine Ketals and Allenoates
  作者：Teng Liu、Chao Huang、Feixiang Cheng、Chixian He、Fan Wang、Xiang Shen、Yongqin Li、Man Lang、Guijun Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707292

  日期：2021.2

  Abstract A new cycloaddition reaction of quinone imine ketals (QIKs), which could be utilized to the construction of functionalized azaspirocyclics under mild conditions, is described. This transformation involved a [2+2] cycloaddition reaction between QIKs and allenoates catalyzed by DABCO, and then treatment with 1 N HCl in one-pot. The strategy could provide a practical route to access azetidine-fused

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of 5,5-Disubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines as Novel Antagonists of GABA Receptors
  作者：Xunyuan Jiang、Shuai Yang、Ying Yan、Fei Lin、Ling Zhang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02462

  日期：2020.12.16

  (GABA) receptor antagonists (e.g., fipronil), new GABAergic 5,5-disubstituted 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolines were designed via a scaffold-hopping strategy and synthesized with a facile method. Among the 50 target compounds obtained, compounds 5a, 5b, 7a, and 7g showed excellent insecticidal activities against a susceptible strain of Plutella xylostella (LC50 values ranging from 1.03 to 1.44 μg/mL)

  为了控制对用作γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂（例如，氟虫腈）的常规杀虫剂的抗性发展，设计了一种新的GABA能5,5-二取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。脚手架跳跃策略并采用简便的方法进行合成。在获得的50种目标化合物中，化合物5a，5b，7a和7g对小菜蛾敏感菌株表现出优异的杀虫活性（LC 50值为1.03至1.44μg/ mL），优于氟虫腈（LC 50 = 3.02μg/ mL）。显着地，化合物5a的杀虫活性对于耐氟虫腈的小菜蛾田间种群，其抗性比氟虫腈高64倍。针对非洲爪蟾卵母细胞中异源表达的家蝇GABA受体的电生理研究表明，化合物5a可以作为有效的GABA受体拮抗剂，IC 50计算为32.5 nM。分子对接表明，化合物5a与家蝇GABA受体的结合姿势与氟虫腈相比可能有所不同，这说明了化合物5a对耐氟虫腈的昆虫有效。这些发现表明化合物5a作为控制田间昆虫的新型GABA受
• 一种二膦酸化合物及其制备方法与应用
  申请人：成都云克药业有限责任公司

  公开号：CN105924470B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种具有式Ⅱ结构的化合物，式中R为式中R1为H，OH或者卤素。R2为或者其中n1＝0～10，n2＝0～10，n3＝0～10；Ar为芳基、亚芳基或取代基R99取代的芳基、取代基R99取代的亚芳基，R3、R4、R5、R6中至少含有一个硒或者硫原子，其余是碳或者氮原子。R3、R4、R5、R6之间连接方式为单键或双键。对老年骨质疏松患者，可使骨细胞的骨形成和骨破坏维持一个较为理想的动态平衡。
• Stereocontrolled Synthesis of (2R,3S)-2-Methylisocitrate, a Central Intermediate in the Methylcitrate Cycle
  作者：Dan J. Darley、Thorsten Selmer、William Clegg、Ross W. Harrington、Wolfgang Buckel、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/hlca.200390332

  日期：2003.12

  2-Methylisocitrate (=3-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylic acid) is an intermediate in the oxidation of propanoate to pyruvate (=2-oxopropanoate) via the methylcitrate cycle in both bacteria and fungi (Scheme 1). Stereocontrolled syntheses of (2R,3S)- and (2S,3R)-2-methylisocitrate (98% e.e.) were achieved starting from (R)- and (S)-lactic acid (=(2R)- and (2S)-2-hydroxypropanoic acid), respectively

  2- Methylisocitrate（= 3-羟基丁烷-1,2,3-三羧酸）是在丙酸乙酯为丙酮酸（= 2-氧代丙酸乙酯）的氧化的中间通过在细菌和真菌（该甲基柠檬酸循环方案1）。（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-甲基异柠檬酸（98％ee）的立体控制合成是从（R）-和（S）-乳酸（=（2 R）-和（2 S）-2-羟基丙酸）。双螺酮（6 S，7 S，15 R）-15-甲基-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadecan-14-one（2a衍生自（R）-乳酸的R）用二异丙基氨基锂脱质子化，得到碳负离子，其与富马酸二乙酯缩合（流程3）。二乙基（2 S）-2-[（6 S，7 S，14 R）-14-甲基-15-氧代-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadec-14的加成构型考虑到富马酸酯缩合的可能过渡态（参见方案2），指定了[ yl] butaned