(-)-Thiangazole | 138667-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (-)-Thiangazole
• 英文别名: Thiangazole；N,5-dimethyl-2-[(4R)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 138667-71-7
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₂S₃
• 分子量: 539.747
• InChiKey: IPNBHSCJCMEBFX-WMXIMKIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Thiangazole 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-Methyl-2-[(4R,4'S,4''S)-4,4',4''-trimethyl-2''-((Z)-propenyl)-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl]-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑 A 在恶唑和苯乙烯基区域的化学改性

  摘要：

  54 种衍生物噻唑 A (1a) 的部分合成，一种来自 Polyangium 规格的新型聚噻唑啉抗生素。（粘细菌），描述。通过 N-烷基化成酰胺 5-14 或通过甲醇分解成酯 15 及其转化产物 16、19、20，可以制备在恶唑区域具有羧酰胺基团化学改性的衍生物。 C-5 甲基的氧化具有分子氧的 1a 导致羟甲基衍生物 21，以及两种缺少 C-5 甲基（22）或整个恶唑环（23）的副产物。在苯乙烯基区域进行修饰的类似物的关键中间体是醛 27，通过直接裂解 C-21/C-22 双键获得。27 转化为肟 37-42，并通过 Wittig 反应转化为 (21Z)-噻唑 (43) 和类似物 44-46，其中质子和烷基残基取代苯基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3381::aid-ejoc3381>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4'S,4''S)-4,4',4''-Trimethyl-2''-((E)-styryl)-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 氨 、 氧化环己烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-Thiangazole
  参考文献：
  名称：

  Natural products as pesticides: Two examples of stereoselective synthesis

  摘要：

  The strategy and synthetic efforts leading to efficient stereoselective syntheses of thiangazole, a tris-thiazolinyl-oxazole metabolite isolated from Poly-angium spp., and of hydantocidin, a spironucleoside metabolite isolated from Streptomyces hygroscopicus, are discussed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199601)46:1<37::aid-ps339>3.0.co;2-k

文献信息

• Total synthesis of thiangazole
  作者：Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00604-3

  日期：1999.8

  A method for total synthesis of thiangazole (1), a tris-thiazoline-oxazole metabolite, is described. The key intermediate 9, a linear tetrapeptide amide composed of three S-benzyl-2-methylcysteine residues and a O-benzyl-threonine amide, was synthesized in 4 steps using 2-chloro-1,3-dimethyl-imidazolidium hexafluorophosphate(CIP)-mediated activation. The successive thiazoline/oxazole rings were constructed

  描述了全合成噻唑（1），一种三噻唑啉-恶唑代谢物的方法。使用2-氯-1,3-二甲基-咪唑六氟磷酸盐（CIP）分四步合成了关键中间体9，即由三个S-苄基-2-甲基半胱氨酸残基和一个O-苄基苏氨酸酰胺组成的线性四肽酰胺介导的激活。连续的噻唑啉/恶唑环是通过TiCl 4介导的环脱水反应，然后无困难地通过酸催化的Robinson-Gabriel反应构建的。
• Total Synthesis of (-)-Thiangazole, a Naturally-Occurring HIV-1 Inhibitor
  作者：Rodney L. Parsons、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00096a012

  日期：1994.8

  (-)-Thiangazole (1), a naturally-occurring inhibitor of HIV-1, has been prepared by total synthesis.

  (-)-硫唑烷（1），一种天然的HIV-1抑制剂，已通过全合成方法制备成功。
• From Aziridines to Oxazolines and Thiazolines: The Heterocyclic Route to Thiangazole
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1055/s-1997-681

  日期：——

  Since its isolation in 1991, the polyazole natural product thiangazole has become a popular target for total synthesis due to its challenging array of heterocyclic segments and its reported potent antiviral activity. The synthetic activity toward thiangazole is reviewed and a novel approach that takes advantage or aziridine and oxazoline intermediates en route to thiazolines is presented.

  自1991年分离以来，多氮杂环天然产物硫氮唑已成为全合成的热门目标，因其拥有复杂的杂环片段以及报告显示的强效抗病毒活性。本文回顾了针对硫氮唑的合成活动，并提出了一种新颖的方法，该方法利用了在合成硫唑啉过程中使用的氮杂环和噁唑烯中间体。
• OXAZOLE AND THIAZOLE COMBINATORIAL LIBRARIES
  申请人：Martin Lenore M.

  公开号：US20100113305A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This invention provides a novel method for synthesizing an ensemble of peptides that allows for the generation of an unlimited number of antibiotic compounds. More specifically, the method comprises utilizes synthetic heterocyclic amino acids containing thaizole and/or oxazole as building blocks in a solid phase combinatorial synthesis to yield natural and unnatural antibiotic compounds.

  这项发明提供了一种新颖的合成肽的方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或异噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成中的构建块，以产生天然和非天然的抗生素化合物。
• Total synthesis of thiangazole, a novel inhibitor of HIV-1 from polyangium sp
  作者：Richard J. Boyce、Gerard C. Mulqueen、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77284-4

  日期：1994.8

  A concise total synthesis of the cinnamyl-oxazole substituted tris-thiazoline containing metabolite thiangazole 1 is described.