2-((4R,4'S,4''S)-2''-Bromoethynyl-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide | 257278-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((4R,4'S,4''S)-2''-Bromoethynyl-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 2-[(4R)-2-[(4S)-2-[(4S)-2-(2-bromoethynyl)-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-N,5-dimethyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 257278-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN₅O₂S₃
• 分子量: 540.529
• InChiKey: WUWGLWHFBIWUTB-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,4'S,4''S)-2''-Bromoethynyl-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-((4R,4'S,4''S)-2''-Ethynyl-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑 A 在恶唑和苯乙烯基区域的化学改性

  摘要：

  54 种衍生物噻唑 A (1a) 的部分合成，一种来自 Polyangium 规格的新型聚噻唑啉抗生素。（粘细菌），描述。通过 N-烷基化成酰胺 5-14 或通过甲醇分解成酯 15 及其转化产物 16、19、20，可以制备在恶唑区域具有羧酰胺基团化学改性的衍生物。 C-5 甲基的氧化具有分子氧的 1a 导致羟甲基衍生物 21，以及两种缺少 C-5 甲基（22）或整个恶唑环（23）的副产物。在苯乙烯基区域进行修饰的类似物的关键中间体是醛 27，通过直接裂解 C-21/C-22 双键获得。27 转化为肟 37-42，并通过 Wittig 反应转化为 (21Z)-噻唑 (43) 和类似物 44-46，其中质子和烷基残基取代苯基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3381::aid-ejoc3381>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-2-[(4S)-2-[(4S)-2-formyl-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-N,5-dimethyl-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((4R,4'S,4''S)-2''-Bromoethynyl-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑 A 在恶唑和苯乙烯基区域的化学改性

  摘要：

  54 种衍生物噻唑 A (1a) 的部分合成，一种来自 Polyangium 规格的新型聚噻唑啉抗生素。（粘细菌），描述。通过 N-烷基化成酰胺 5-14 或通过甲醇分解成酯 15 及其转化产物 16、19、20，可以制备在恶唑区域具有羧酰胺基团化学改性的衍生物。 C-5 甲基的氧化具有分子氧的 1a 导致羟甲基衍生物 21，以及两种缺少 C-5 甲基（22）或整个恶唑环（23）的副产物。在苯乙烯基区域进行修饰的类似物的关键中间体是醛 27，通过直接裂解 C-21/C-22 双键获得。27 转化为肟 37-42，并通过 Wittig 反应转化为 (21Z)-噻唑 (43) 和类似物 44-46，其中质子和烷基残基取代苯基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3381::aid-ejoc3381>3.0.co;2-w

文献信息

• Chemical Modification of Thiangazole A in the Oxazole and Styryl Region
  作者：Martina Herrmann、Juerg Ehrler、Hartmut Kayser、Alfred Rindlisbacher、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3381::aid-ejoc3381>3.0.co;2-w

  日期：1999.12

  with molecular oxygen led to the hydroxymethyl derivative 21, and two by-products lacking the C-5 methyl group (22), or the entire oxazole ring (23). Key intermediate for analogues with modifications in the styryl region is the aldehyde 27, obtained by direct cleavage of the C-21/C-22 double bond. 27 was transformed into the oximes 37–42 and by Wittig reaction to (21Z)-thiangazole (43) and analogues

  54 种衍生物噻唑 A (1a) 的部分合成，一种来自 Polyangium 规格的新型聚噻唑啉抗生素。（粘细菌），描述。通过 N-烷基化成酰胺 5-14 或通过甲醇分解成酯 15 及其转化产物 16、19、20，可以制备在恶唑区域具有羧酰胺基团化学改性的衍生物。 C-5 甲基的氧化具有分子氧的 1a 导致羟甲基衍生物 21，以及两种缺少 C-5 甲基（22）或整个恶唑环（23）的副产物。在苯乙烯基区域进行修饰的类似物的关键中间体是醛 27，通过直接裂解 C-21/C-22 双键获得。27 转化为肟 37-42，并通过 Wittig 反应转化为 (21Z)-噻唑 (43) 和类似物 44-46，其中质子和烷基残基取代苯基。