5-Methyl-2-((4R,4'S,4''S)-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-oxazole-4-carboxylic acid methylamide | 257278-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-2-((4R,4'S,4''S)-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: N,5-dimethyl-2-[(4R)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 257278-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₂S₃
• 分子量: 437.611
• InChiKey: UTLLPNDMYYFJNO-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-((4R,4'S,4''S)-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-oxazole-4-carboxylic acid methylamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-[(4R,4'S)-2'-((S)-1-Formylamino-2-mercapto-1-methyl-ethyl)-4,4'-dimethyl-4,5,4',5'-tetrahydro-[2,4']bithiazolyl-4-yl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑 A 在恶唑和苯乙烯基区域的化学改性

  摘要：

  54 种衍生物噻唑 A (1a) 的部分合成，一种来自 Polyangium 规格的新型聚噻唑啉抗生素。（粘细菌），描述。通过 N-烷基化成酰胺 5-14 或通过甲醇分解成酯 15 及其转化产物 16、19、20，可以制备在恶唑区域具有羧酰胺基团化学改性的衍生物。 C-5 甲基的氧化具有分子氧的 1a 导致羟甲基衍生物 21，以及两种缺少 C-5 甲基（22）或整个恶唑环（23）的副产物。在苯乙烯基区域进行修饰的类似物的关键中间体是醛 27，通过直接裂解 C-21/C-22 双键获得。27 转化为肟 37-42，并通过 Wittig 反应转化为 (21Z)-噻唑 (43) 和类似物 44-46，其中质子和烷基残基取代苯基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3381::aid-ejoc3381>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-2-[(4S)-2-[(4S)-2-formyl-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-N,5-dimethyl-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-Methyl-2-((4R,4'S,4''S)-4,4',4''-trimethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazol-4-yl)-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑 A 在恶唑和苯乙烯基区域的化学改性

  摘要：

  54 种衍生物噻唑 A (1a) 的部分合成，一种来自 Polyangium 规格的新型聚噻唑啉抗生素。（粘细菌），描述。通过 N-烷基化成酰胺 5-14 或通过甲醇分解成酯 15 及其转化产物 16、19、20，可以制备在恶唑区域具有羧酰胺基团化学改性的衍生物。 C-5 甲基的氧化具有分子氧的 1a 导致羟甲基衍生物 21，以及两种缺少 C-5 甲基（22）或整个恶唑环（23）的副产物。在苯乙烯基区域进行修饰的类似物的关键中间体是醛 27，通过直接裂解 C-21/C-22 双键获得。27 转化为肟 37-42，并通过 Wittig 反应转化为 (21Z)-噻唑 (43) 和类似物 44-46，其中质子和烷基残基取代苯基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3381::aid-ejoc3381>3.0.co;2-w