(S)-3-hydroxy-N-phenylbutanamide | 61444-22-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N-phenylbutanamide
• 英文别名: Butanamide, 3-hydroxy-N-phenyl-, (S)-；(3S)-3-hydroxy-N-phenylbutanamide
• CAS: 61444-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MARUKTRRDHIKNY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  390.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-N-phenylbutanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-methyl-N-phenylazetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 {(RuCl[(S)-SYNPHOS])2(μ-Cl)3}[NH2Me2] 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-3-hydroxy-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Ru-SYNPHOS^®and Ru-DIFLUORPHOS^®: Highly Efficient Catalysts for Practical Preparation of β-Hydroxy Amides

  摘要：

  Ru-SYNPHOS® 和 Ru-DIFLUORPHOS® 催化剂被高效地用于通过相应的 β-酮酰胺的不对称氢化合成多种手性的 β-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917089

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reaction of Zinc Enolate Equivalent of Amides
  作者：Ryosuke Haraguchi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol401425s

  日期：2013.7.5

  Treatment of phenyl isocyanate with bis(iodozincio)methane gave a zinciomethylenated product, which acts as an amide-enoate equivalent. It did not react with an aldehyde efficiently, but gave the corresponding adduct in good yield in the presence of an aminoalcohol. Use of a catalytic amount of chiral aminoalcohol led the process to the catalytic asymmetric Aldol-type reaction.

  用双（碘嗪）甲烷处理异氰酸苯酯，得到锌亚甲基化的产物，其充当酰胺-烯酸酯的等同物。它没有与醛有效地反应，但是在氨基醇存在下以高收率得到了相应的加合物。催化量的手性氨基醇的使用导致该过程导致催化不对称的Aldol型反应。
• Preparation of the Zinc Enolate Equivalent of Amides by Zinciomethylation of Isocyanates: Catalytic Asymmetric Reformatsky-Type Reaction
  作者：Seijiro Matsubara、Ryosuke Haraguchi

  DOI：10.1055/s-0034-1378514

  日期：——

  an activator, leads to a catalytic asymmetric Reformatsky-type reaction. Bis(iodozincio)methane [CH2(ZnI)2] transforms isocyanates (R–N=C=O) into the enolate equivalent of amides via zinciomethylation. The reactivity of the enolate equivalent as a nucleophile toward aldehydes depends on the R group of the isocyanate. For the enolate equivalent formed from phenyl isocyanate, the addition of a catalytic

  摘要 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。
• Yeast-Mediated Reduction of<i>N</i>-Substituted Acetoacetamides. Improvement of Conversion by Immobilization
  作者：Masao Kawai、Kenji Tajima、Satoko Mizuno、Koichi Niimi、Hiroaki Sugioka、Yasuo Butsugan、Akimasa Kozawa、Tsuneo Asano、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3014

  日期：1988.8

  N-Ethylacetoacetamide and acetoacetanilide were enantioselectively converted into the corresponding (S)-3-hydroxy compounds by alginate- or polyurethaneimmobilized bakers’ yeasts, while without immobilization the yield of the yeast-mediated reaction was very low.

  N-乙基乙酰乙酰胺和乙酰乙酰苯胺通过海藻酸盐或聚氨酯固定化的面包酵母被选择性地转化为相应的（S）-3-羟基化合物，而未固定化的酵母介导反应的产率非常低。
• Ru-SYNPHOS^®and Ru-DIFLUORPHOS^®: Highly Efficient Catalysts for Practical Preparation of β-Hydroxy Amides
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Béchir Ben Hassine、Jean-Pierre Genet、Ridha Touati、Thouraya Gmiza、Séverine Jeulin、Coralie Deport

  DOI：10.1055/s-2005-917089

  日期：——

  Ru-SYNPHOS® and Ru-DIFLUORPHOS® catalysts were efficiently used for the synthesis of a wide variety of chiral β-hydroxy amides via asymmetric hydrogenation of the corresponding β-keto amides.

  Ru-SYNPHOS® 和 Ru-DIFLUORPHOS® 催化剂被高效地用于通过相应的 β-酮酰胺的不对称氢化合成多种手性的 β-羟基酰胺。
• Synthesis and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Enantioenriched Secondary Potassium β-Trifluoroboratoamides: Catalytic, Asymmetric Conjugate Addition of Bisboronic Acid and Tetrakis(dimethylamino)diboron to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1002/adsc.201300640

  日期：2013.10.11

  Enantioenriched potassium beta-trifluoroboratoamides have been synthesized via an asymmetric, copper-catalyzed 1,4-addition of tetrahydroxydiboron (BBA) and tetrakis(dimethylamino)diboron to alpha,beta-unsaturated amides. These dibora reagents provide access to the desired organotrifluoroborates using effective and atom economical sources of boron. The copper-catalyzed beta-boration is extended to

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。