N-benzyl-1-(2-chloroquinolin-3-yl)methanamine | 1158685-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-chloroquinolin-3-yl)methanamine
• 英文别名: N-[(2-chloro-3-quinolyl)methyl]-1-phenyl-methanamine；N-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 1158685-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: HJAVCVQWTOQMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2-chloroquinolin-3-yl)methanamine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-benzyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahdrobenzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应：1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的简便连续一锅合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.068
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-1-(2-chloroquinolin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-氯喹啉衍生物作为非唑类抗真菌剂

  摘要：

  一系列仲胺的（4 - 19）含有2-氯喹啉作为亲脂性结构域基于由3-氯-2-氯喹啉的亲核取代反应所必需的结构要求对烯丙胺/苄胺抗真菌剂已经合成了3与各种脂族和芳族胺在三乙胺存在下在无水乙醇中。还使用（CH 3）2 SO 4 / NaH通过N-甲基化合成了一些N-甲基衍生物（20 – 25）。结合使用IR，1 H-NMR建立新合成化合物的结构，13 C-NMR和质谱。化合物4 – 25在体外以浓稠度进行了筛选。通过特比萘芬作为参照药物通过杯板法测定了200 g / ml的抗黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277，紫曲霉MTCC 369和柠檬青霉NCIM 768的抗真菌活性。之间的仲胺，化合物4，5，8，10，14，和16显示出潜在的抗真菌活性，它们相应ñ -甲基（20 - 25）衍生物还显示出对真菌菌株黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277的抗真菌活性进一步提高。化合物3-氯-N

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9463-6

文献信息

• Convenient synthesis of quinoline-fused triazolo-azepine/oxepine derivatives through Pd-catalyzed C–H functionalisation of triazoles
  作者：Kukkamudi Mahesh、Kanakaraju Ravi、Praveen Kumar Rathod、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1039/c9nj05254b

  日期：——

  The efficient and convenient synthesis of a new fused heterocyclic scaffold comprising three different heterocycles, viz., quinolines, azepines/oxepines and triazoles is reported from quinoline-tethered triazoles. The quinoline-tethered triazoles were easily obtained in three steps from 2-chloro-3-formylquinoline, that is, reductive amination with benzyl amines and N-propargylation, followed by the

  新的包含三个不同杂环的稠合杂环骨架的高效便捷合成。据报道，喹啉系链的三唑有喹啉，喹啉，氮杂/奥氮平和三唑。可以通过三步轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉，即用苄基胺进行还原胺化和N-炔丙基化，然后在标准条件下进行“点击”反应，分三步获得喹啉系链的三唑。首次，我们通过在三唑基团的C-5位置上钯催化的C–H官能化，以高至高收率呈现了喹啉稠合的三唑并氮杂s。该方案甚至可以扩展到通过（2-氯喹啉-3-基）甲醇通过以下方法构建喹啉稠合的三唑并氧杂环丁烷相似的顺序，即O-炔丙基化，点击反应和钯催化的CH官能化。
• Intramolecular Heck reaction: A facile sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines
  作者：Puchakayala Bharath Kumar Reddy、Kanakaraju Ravi、Kukkamudi Mahesh、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.068

  日期：2018.11

  A simple and convenient sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6] naphthyridines has been developed. The reductive amination of 2-chloro-3-formylquinolines with various amines in the presence of sodium borohydride provided the corresponding secondary amines in high yields. Further, a sequential one-pot reaction involving N-allylation and intramolecular Heck type 6-exo-trig cyclization

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。
• Design and synthesis of 2-chloroquinoline derivatives as non-azoles antimycotic agents
  作者：Suresh Kumar、Sandhya Bawa、Sushma Drabu、Bibhu P. Panda

  DOI：10.1007/s00044-010-9463-6

  日期：2011.11

  A series of secondary amines (4–19) containing 2-chloroquinoline as lipophilic domain have been synthesized based on the structural requirements essential for allylamine/benzylamine antimycotics by nucleophilic substitution reaction of 3-chloromethyl-2-chloroquinoline 3 with various aliphatic and aromatic amines in absolute ethanol in the presence of triethylamine. Some N-methyl derivatives (20–25)

  一系列仲胺的（4 - 19）含有2-氯喹啉作为亲脂性结构域基于由3-氯-2-氯喹啉的亲核取代反应所必需的结构要求对烯丙胺/苄胺抗真菌剂已经合成了3与各种脂族和芳族胺在三乙胺存在下在无水乙醇中。还使用（CH 3）2 SO 4 / NaH通过N-甲基化合成了一些N-甲基衍生物（20 – 25）。结合使用IR，1 H-NMR建立新合成化合物的结构，13 C-NMR和质谱。化合物4 – 25在体外以浓稠度进行了筛选。通过特比萘芬作为参照药物通过杯板法测定了200 g / ml的抗黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277，紫曲霉MTCC 369和柠檬青霉NCIM 768的抗真菌活性。之间的仲胺，化合物4，5，8，10，14，和16显示出潜在的抗真菌活性，它们相应ñ -甲基（20 - 25）衍生物还显示出对真菌菌株黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277的抗真菌活性进一步提高。化合物3-氯-N