1-(ω-Chlorobutyl)isatin | 83502-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(ω-Chlorobutyl)isatin
• 英文别名: N-(4-chlorobutyl)isatin；1-(4-Chloro-1-butyl)-2,3-indolinedione；1-(4-chlorobutyl)-1H-indole-2,3-dione；1-(4-chlorobutyl)indole-2,3-dione
• CAS: 83502-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00805995
• 分子量: 237.686
• InChiKey: SKPAHLIBGXSNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ω-Chlorobutyl)isatin 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到1-(ω-Chlorobutyl)isatin 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indole derivatives and their antiviral activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765213
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1,4-二氯丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以81%的产率得到1-(ω-Chlorobutyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  作为新型乙酰胆碱酯酶再激活剂的靛红-吡啶肟杂化物的设计、合成、计算机研究和体外评估

  摘要：

  摘要 由某些杀虫剂和神经毒剂引起的有机磷中毒是一种危及生命的疾病，必须迅速解决以避免人员伤亡。尽管有医疗对策，但临床上可用的化合物缺乏广谱性，对所有有机磷毒素均无效，并且药代动力学特性较差，无法通过血脑屏障，阻碍中枢神经系统的胆碱酯酶重新激活。在这项工作中，我们设计并合成了新的靛红衍生物，通过具有改进的计算特性的烷基链与吡啶鎓 4-肟部分相连，并与标准解毒剂解毒剂相比，测试了它们对对氧磷和 NEMP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活效力。我们的结果表明这些化合物表现出可比性计算机模拟研究还指出了体外再激活，这表明它们是解决有机磷中毒的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1916009

文献信息

• Novel metal chelators thiosemicarbazones with activity at the σ₂receptors and P-glycoprotein: an innovative strategy for resistant tumor treatment
  作者：Maria Laura Pati、Mauro Niso、Savina Ferorelli、Carmen Abate、Francesco Berardi

  DOI：10.1039/c5ra19857g

  日期：——

  Novel multitarget thiosemicarbazones that bind simultaneously σ₂receptors and P-glycoprotein efflux pump and chelate metals were designed for resistant tumors treatment.

  设计了一种新型的多靶点噻唑半胱氨酮，可以同时结合σ₂受体和P-糖蛋白外流泵，并螯合金属，用于治疗耐药肿瘤。
• Hexahydro-trans- and tetrahydropyridoindole neuroleptic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04337250A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]-indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)enantiomeric or (.+-.)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a,9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]-吲哚及其（+）对映体、（+）和（-）对映体混合物或（±）外消旋2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-反-1H-吡啶[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位上带有芳基取代基，在2位上带有碳酰胺基烷基或氨基烷基，是一类有用的神经安定剂，用于治疗某些精神病和神经症。
• Chiral Lewis Acid Catalyzed Reactions of α‐Diazoester Derivatives: Construction of Dimeric Polycyclic Compounds
  作者：Fei Tan、Xiaohua Liu、Yan Wang、Shunxi Dong、Han Yu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810030

  日期：2018.12.3

  An unexpected homologation/dyotropic rearrangement/interconversion/[3+2] cycloaddition cascade reaction of α‐diazoester‐terminated N‐propyl‐substituted isatin derivatives was achieved in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/ScIII catalyst. This catalytic manifold allows rapid construction of several classes of dimeric polycyclic compounds with good yields and high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。
• Hexahydro-trans-pyridoindole
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04432978A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]-indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)enantiomeric or (.+-.)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a,9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]-吲哚及其(+)-对映体、(+)-和(-)-对映体混合物或(.+-.)外消旋的2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-顺式-1H-吡啶[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位取代芳基基团和2位取代羰基氨基烷基团或氨基烷基团，是治疗某些精神病和神经症的神经阻滞剂。
• Synthesis of N-(2-chloroethyl)isatins and their β-ethyleneacetals and β-thiosemicarbazones
  作者：M. A. Rekhter、O. M. Radul、S. M. Bukhanyuk

  DOI：10.1007/bf02252101

  日期：1999.7