allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 20746-64-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 20746-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: OMBCPFYQIULSGV-BFTFSUECSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  12.85±0.70 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 Amberlyst-15 ion-exchange resin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第1部分。单糖衍生单体的概念和合成

  摘要：

  建议通过与一系列系统修饰的寡糖类似物（其中一些或所有糖苷O原子被buta-1,3-diyne取代）进行比较，研究残基间H键对多糖结构和性质的影响。 -1，4-二基。该基团足够长以中断残基间的氢键，在化学上是多用途的，并允许二项式合成。描述了制备纤维素类似物所需的最简单单体单元的几种方法。在第一种方法中，通过2和三苄基醚3将烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷（1）转化为三氟甲磺酸酯4（方案2）。被氰化物取代（5–7），然后用DIBAH还原，可高产率生成醛9，按照Corey-Fuchs程序（方案3）将其转化为二溴烯烃10和炔烃11。炔烃经12脱保护或直接与半缩醛13脱保护。氧化至内酯14，然后添加三甲基甲硅烷基乙炔酸锂Me 3 SiCCLi / CeCl 3（15）和还原性脱羟基，得到二甲苯二炔16。转化所需的大量Pd催化剂11 13通过将二溴代烯烃10（17 18）脱醛，随后氧化为内酯19，将Me 3

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780122

文献信息

• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranose as a glycosyl donor in syntheses of oligosaccharides
  作者：Falguni Dasgupta、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84083-7

  日期：1990.7

  beta-linked disaccharides were obtained from the galactoside and glucoside acceptors, but with allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, stereoselectivity was lost (alpha:beta-ratio 1:2). Allyl and benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides gave, respectively, the allyl and benzyl beta-glycosides of the donor as major products. A mechanism is proposed for this

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和
• [EN] 5,5-DIFLUORO- AND 5-FLUORO-5-METHYL-C-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,5-DIFLUORO-ET 5-FLUORO-5-MÉTHYL-C-GLYCOSIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DUGLT1/SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019215633A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention is directed to 5,5-difluoro- and 5-fluoro-5-methyl-C-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及5,5-二氟-和5-氟-5-甲基-C-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 1. Concept and synthesis of monosaccharide-derived monomers
  作者：Jawad Alzeer、Chengzhi Cai、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780122

  日期：1995.2.8

  properties of polysaccharides by comparing them to a series of systematically modified oligosaccharide analogues where some or all of the glycosidic O-atoms are replaced by buta-1,3-diyne-1,4-diyl groups. This group is long enough to interrupt the interresidue H-bonds, is chemically versatile, and allows a binomial synthesis. Several approaches to the simplest monomeric unit required to make analogues of cellulose

  建议通过与一系列系统修饰的寡糖类似物（其中一些或所有糖苷O原子被buta-1,3-diyne取代）进行比较，研究残基间H键对多糖结构和性质的影响。 -1，4-二基。该基团足够长以中断残基间的氢键，在化学上是多用途的，并允许二项式合成。描述了制备纤维素类似物所需的最简单单体单元的几种方法。在第一种方法中，通过2和三苄基醚3将烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷（1）转化为三氟甲磺酸酯4（方案2）。被氰化物取代（5–7），然后用DIBAH还原，可高产率生成醛9，按照Corey-Fuchs程序（方案3）将其转化为二溴烯烃10和炔烃11。炔烃经12脱保护或直接与半缩醛13脱保护。氧化至内酯14，然后添加三甲基甲硅烷基乙炔酸锂Me 3 SiCCLi / CeCl 3（15）和还原性脱羟基，得到二甲苯二炔16。转化所需的大量Pd催化剂11 13通过将二溴代烯烃10（17 18）脱醛，随后氧化为内酯19，将Me 3
• [EN] BENZOCYCLOBUTANE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1/SGLT2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOCYCLOBUTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DOUBLES DE SGLT1/SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018089449A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention is directed to benzocyclobutane derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of for example, Type II diabetes mellitus, Syndrome X, and complications and symptoms associated with said disorders.

  本发明涉及苯并环丁烷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。更具体地说，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状中是有用的。
• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. Precursors of d-galactopyranose residues having chain extension at position 3, or positions 3 and 2
  作者：Mina A. Nashed、Manjit S. Chowdhary、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88053-2

  日期：1982.4

  -galactopyranosides 6a–d . These were converted into the glycosyl halides by published methods. An improved preparation of allyl 2,6-di- O -benzyl-( 15 ) and 2,4,6-tri- O -benzyl-( 19 ) α- d -galactopyranoside was achieved. The direct acetonation of 1 to the 3,4- O -isopropylidene derivative 13 , followed by benzylation and mild acid hydrolysis, gave 15 in 56% yield. The transient protection of O-3 in 15

  摘要一系列带有第二个苯甲酰基（8a，12a）或可选择性除去的临时保护基团（8b–d，2b）的2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基卤化物。由烯丙基α-d-吡喃半乳糖苷（1）合成位置3处的12b）。关键中间体是1-丙烯基4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（5），由1经4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-巴豆基衍生物2制备。通过在低温下进行选择性酰化作用，依次引入2-O-苯甲酰基和各种3-取代基，得到完全取代的1-丙烯基α-d-吡喃半乳糖苷6a-d。通过公开的方法将它们转化为糖基卤化物。获得了改进的烯丙基2，6-二-O-苄基-（15）和2,4,6-三-O-苄基-（19）α-d-吡喃半乳糖苷的制备。将1直接乙酰化为3,4-O-异亚丙基衍生物13，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到15，收率为56％。通过用（2-甲氧基乙氧基）甲基氯将二丁基亚锡衍生物16烷基化来完成1