ethyl (Z)-3-pentenoate | 27829-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-pentenoate
• 英文别名: cis-pent-3-enoic acid ethyl ester；cis-Pent-3-ensaeure-aethylester；ethyl 3-cis-pentenoate；ethyl (Z)-pent-3-enoate
• CAS: 27829-70-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UMLQAWUDAFCGGS-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.059 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-pentenoate 在 叔丁基过氧化氢 、 Na citrate buffer pH=5.5 、 chloroperoxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到ethyl 2-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of functionalized cis-olefins catalyzed by chloroperoxidase

  摘要：

  Chloroperoxidase catalyzes the asymmetric epoxidation of functionalized cis-2-alkenes with excellent enantioselectivity and good yields, using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00056-8
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl (Z)-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of substituted 1,5-hexadien-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00973a017

文献信息

• Dalton communications. Carbonylation of organic halides catalysed by rhodium triethylphosphine complexes
  作者：Michael C. Simpson、Marc J. Payne、David J . Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/dt9940002899

  日期：——

  Allyl and benzyl halides but not phenyl or propyl halides have been carbonylated in ethanol in the presence of rhodium triethylphosphine complexes to their respective butenoic or benzylic esters; no added base was required.

  在三乙基膦铑络合物的存在下，乙醇中将烯丙基卤和苄基卤化物而不是苯基或丙基卤化物羰基化为它们各自的丁烯酸酯或苄基酯；无需添加基础。
• Stereochemical consequences in the deprotonation of enoates
  作者：Paul Galatsis、Jeffrey J. Manwell、Scott D. Millan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01144-6

  日期：1996.7

  A cyclic transition structure for the deprotonation of enoates was proposed to rationalize the geometry of the deconjugated olefin and the substrate reactivity patterns.

  提出了一种用于烯键的去质子化的环状过渡结构，以合理化去共轭烯烃的几何形状和底物的反应模式。
• Substitution nucleophile vinylique par le reactif de reformatsky catalysee par des complexes du nickel et du palladium zerovalents. Synthese d'esters β,γ-ethyleniques
  作者：J.F. Fauvarque、A. Jutand

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88980-9

  日期：1981.4

  Zerovalent complexes of palladium and nickel catalyse vinylic nucleophilic substitution by the Reformatsky reagent giving β,γ-ethylenic esters. Formation of a σ-vinylpalladium complex is the rate-determining step of the reaction.

  钯和镍的零价络合物通过Reformatsky试剂催化乙烯基亲核取代反应，生成β，γ-乙烯酯。σ-乙烯基钯络合物的形成是反应的速率确定步骤。
• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Mechanistic Studies on the Anodic Functionalization of Alkenes Catalyzed by Diselenides
  作者：Mona Wilken、Stefan Ortgies、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1021/acscatal.8b01236

  日期：2018.11.2

  Herein, we present a detailed kinetic and thermodynamic analysis of the anodic allylic esterification of alkenes as well as the bulk application of the anodic amination and esterification of nonactivated alkenes catalyzed by diselenides. The electrochemical study led to a comprehensive picture of the coupled electrochemical and chemical reaction steps. Cyclic voltammetry measurements are consistent

  在这里，我们提出了烯烃的阳极烯丙基酯化的详细动力学和热力学分析，以及二硒化物催化的未活化烯烃的阳极胺化和酯化的大量应用。电化学研究得出了耦合的电化学和化学反应步骤的全貌。循环伏安法测量是与初始电化学1E后的双分子步骤一致-二苯联硒化物催化剂，氧化1A，因此，我们假定阳离子，其与烯烃反应非常迅速的二聚化，形成加成产物，即selenolactone 2a中。随后2a的电化学氧化发生的电位略高于1a的初始氧化电位。第二次氧化还跟随着一个双分子过程，我们假设阳离子是二聚化的，最终消除了1a和质子在速率确定步骤中，形成产物。各种催化剂的电化学分析，即具有吸电子和供电子取代基的非空间需求的二芳基二硒化物，表明该催化剂和中间体的氧化势可通过取代基轻松调节，因此，有望广泛用于烯烃和亲核底物。烯烃上的取代基图案对加合物的氧化还原电势的影响较小。使用不同亲核试剂的受控电势电解实验证明，该反应可以电化学进行。N