sodium acetoacetonate | 15435-71-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 催化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium acetoacetonate
• 英文别名: sodium acetylacetonate
• CAS: 15435-71-9
• 化学式: C₅H₇NaO₂
• 分子量: 122.099
• InChiKey: QGTRKWOLDHMSHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230°C
• 密度：
  1.213 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

乙酰丙酮化钠是一种有机金属催化剂，主要应用于实验室中的有机合成研发过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetoacetonate 在 乙醚 、 硫酸 、 碘 作用下， 生成 1,1-(2,5-二甲基呋喃-3,4-二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mulliken, American Chemical Journal, 1893, vol. 15, p. 527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium acetoacetonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 10-chloro-10,9-(epoxyalkano)selenoxanthenes and 1-chloro-1-phenyl-3H-2,1-benzoxaselenoles.

  摘要：

  10-氯-10、9-（环氧烷基）硒氧蒽（12、14-17）是由 9-（羟基烷基）硒氧蒽（4、9-11）与 N-氯代丁二酰亚胺反应制备的，1-氯-1-苯基-3H-2、1-苯并氧杂硒烯（32-34）也是类似合成的。通过 X 射线分析确定了 14 的硒脲结构。质子核磁共振和电子碰撞质谱数据支持了这些化合物的硒脲结构。硒脲 16 与乙酰丙酮钠反应生成了硒氧杂蒽甲烷衍生物 37。14 的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)硒氧蒽 (41) 和 9-(2-羟乙基)硒氧蒽 (9)，而在乙醇中的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)-9-乙氧基硒氧蒽 (42)。另一方面，在 195-200°C 的温度下加热苯并噁硒醚硒脲 (32)，可以得到 2-（苯基硒）苄基氯 (45)、2-（苯基硒）苄基 2-（苯基硒）苯甲酸酯 (46) 和 2-（苯基硒）苯甲醛 (28)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.874

文献信息

• Photochemical synthesis of a 4,5-dihydrofuroazetidinone, a novel β-lactam system
  作者：Donato Donati、Stefania Fusi、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.079

  日期：2003.12

  2,4-Dimethyl-3-phenylisoxazole anhydrobases were easily prepared from the corresponding 5-chloroisoxazolium trifluoromethanesulfonate and carbon anions of 1,3-dioxo compounds in the presence of triethylamine. Photorearrangement of 2-(2,4-dimethyl-3-phenyl-2H-isoxazol-5-ylidene)malonic acid diethyl ester gave a 4,5-dihydrofuroazetidinone in good yield.

  在三乙胺存在下，由相应的5-氯异恶唑三氟甲烷磺酸盐和1,3-二氧杂化合物的碳阴离子可轻松制备2,4-二甲基-3-苯基异恶唑脱水碱。2-（2,4-二甲基-3-苯基-2的Photorearrangement ħ -异恶唑-5-亚基）丙二酸二乙酯，得到收率良好4,5- dihydrofuroazetidinone。
• Radiosynthesis of [18F]Lu29-024: A potential PET ligand for brain imaging of the serotonergic 5-HT2 receptor
  作者：Franck Sobrio、Mostafa Amokhtari、Fabienne Gourand、Martine Dhilly、François Dauphin、Louisa Barré

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00181-4

  日期：2000.10

  with [18F]fluoride, in order to perform rat studies over a more prolonged time-scale. The precursor for the radiosynthesis of [18F]Lu29-024 was obtained in an overall yield of 20% by a multi-step synthesis including an acetonylation reaction followed by a Fisher indole reaction. The radiotracer was prepared by an aromatic substitution with activated [18F]fluoride followed by a decarbonylation reaction

  在先前的工作中，Lu29-024（2,5-二甲基-3-（4-氟苯基）-1-（1-甲基-4-哌啶基）-1H-吲哚）是一种具有纳摩尔摩尔亲和力的选择性5-HT2A受体拮抗剂具有高选择性的碳11标记了碳，以评估其作为中枢神经系统中5-羟色胺能5-HT2A受体的潜在PET配体的行为。给予大鼠示踪剂后，其大脑吸收良好，没有脑标记的代谢产物，但在注射后20和40分钟时没有特异性的区域选择性结合。尽管如此，在20和40分钟时记录的数据表明，如果该示踪剂与半衰期比碳11更长的放射性发射体有关，则可用于定量5HT2A受体。由于这些原因，我们选择用[18F]氟化物标记带有氟原子的化合物，为了在更长的时间范围内进行大鼠研究。通过多步合成包括乙磺酰化反应然后进行Fisher吲哚反应，以20％的总产率获得用于[18F] Lu29-024的放射性合成的前体。放射性示踪剂的制备方法是：用活化的[18F]氟化物进行芳族取
• Reactions of 3-iodolevoglucosenone with sodium derivatives of some CH acids. Chiral cyclopropanes and stable oxetenes
  作者：F. A. Valeev、E. V. Gorobets、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02494418

  日期：1999.1

  Abstract3-Iodolevoglucosenone reacts with the sodium derivative of ethyl cyanoacetate at −60°C to give a tetrasubstituted cyclopropane derivative; similar reactions of the sodium derivatives of ethyl acetoacetate and acetylacetone at −60 °C afford the expected transformed Michael adducts, while at 20 °C,O,C-dialkylated products of the oxetene series are formed.

  摘要3-碘代左旋葡萄糖酮在-60℃与氰基乙酸乙酯的钠衍生物反应生成四取代的环丙烷衍生物；乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的钠衍生物在 -60 °C 下的类似反应提供了预期的转化迈克尔加合物，而在 20 °C 下，形成了氧杂环丁烷系列的二烷基化产物。
• Photoinduced Energy- and Electron-Transfer Processes within Dynamic Self-assembled Donor−Acceptor Arrays
  作者：Michael Kercher、Burkhard König、Harald Zieg、Luisa De Cola

  DOI：10.1021/ja026695g

  日期：2002.9.1

  formation. Intercomponent photoinduced energy transfer or electron transfer within the dynamic assembly, which yields to a statistical library of donor-acceptor systems, is reported. The assemblies for energy-transfer processes are constituted by an energy donor, Ru(bpy)(3)(2+)-based component (bpy = 2,2'-bipyridine), and by an energy-acceptor moiety, anthracene-based unit, both substituted with a chelating

  报道了一系列非共价组装的供体-受体系统二元组的合成和光物理特性。所提出的方法使用“无害”配位化合物，乙酰丙酮钪 (III) 衍生物，作为二元形成的核心和促进剂。据报道，动态组件内的组件间光致能量转移或电子转移产生了供体-受体系统的统计库。能量转移过程的组件由能量供体 Ru(bpy)(3)(2+) 基组分（bpy = 2,2'-联吡啶）和能量受体部分构成，基于蒽单位，两者都被螯合配体乙酰丙酮取代，通过与钪离子的配位将确保二元组的形成。如果 N,N,N'N'-四甲基-2，使用 5-二氨基苄基取代的乙酰丙酮配体代替 9-酰基-蒽，从氨基衍生物（电子供体）到 Ru(bpy)(3)(2+)-单元的分子内光诱导电子转移被检测到自组装，由钪复合物介导。光物理过程可以研究动力学不稳定复合物的寿命。
• Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 8. Pyrrolo[3,2-b]indole
  作者：Enrico Aiello、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1039/p19810000001

  日期：——

  nitro-derivatives (4a–c) with iron–acetic acid leads to the pyrrolo[3,2-b]indoles (7a–c). This unusual indolization, in which displacement of the heterocycle amino-group occurs, is regarded as a nucleophilic attack by the 2-aminophenyl group on the pyrrole ring, and is an interesting example of intramolecular nucleophilic substitution in the pyrrole series.

  用铁-乙酸还原硝基衍生物（4a–c）会导致吡咯并[3,2- b ]吲哚（7a–c）。这种不寻常的吲哚化，其中发生杂环氨基的置换，被认为是吡咯环上的2-氨基苯基的亲核攻击，并且是吡咯系列中分子内亲核取代的有趣例子。