N-(o-tolyl)quinoline-2-carboxamide | 298193-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-2-quinolinecarboxamide；N-(2-methylphenyl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 298193-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: CPLBRETWVMSCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 N-(o-tolyl)quinoline-2-carboxamide 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到N-(2-(((4-methoxyphenyl)thio)methyl)phenyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫化物和二苯基二硒化物对钯催化的吡啶甲酰胺定向的苯甲酰C（sp3）-H硫属元素化

  摘要：

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000280
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(o-tolyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613

文献信息

• Copper-catalyzed efficient direct amidation of 2-methylquinolines with amines
  作者：Hao Xie、Yunfeng Liao、Shuqing Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00915d

  日期：——

  A copper catalyzed efficient procedure for quinoline-2-carboxamides formation via direct amidation of 2-methylquinolines under oxygen is described.

  一种铜催化的高效程序，通过在氧气下直接对2-甲基喹啉进行酰胺化，形成喹啉-2-甲酰胺。
• 一种钯催化邻甲苯吡啶酰胺γ-C-(sp3)H硫/ 硒醚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116461B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种钯催化邻甲苯吡啶酰胺γ‑C‑(sp3)H硫/硒醚类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的化合物与式(Ⅲ)所示的化合物溶于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂，及碱性物质的作用下，于100～130℃温度下反应8‑24h，反应结束后，得到的反应液经后处理得式(II)所示的γ‑C(sp3)‑H硫/硒醚类化合物。本发明成功首次实现了γ‑C(sp3)‑H硫/硒醚类化合物的直接合成，避免了传统方法中苄溴，硫酚等高危高毒性化合物的使用，副反应少。同时，产物通过简单的氧化和水解即可合成具有高应用价值的砜类化合物和相应的水解产物。因此本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Acetoxylation of Benzylic C–H Bond Using Bidentate Auxiliary
  作者：Long Ju、Jinzhong Yao、Zaihong Wu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo401830k

  日期：2013.11.1

  Pd(OAc)(2)-catalyzed oxidative acetoxylation of benzylic C-H bonds utilizing a bidentate system has been explored. A variety of picolinoyl- or quinoline-2-carbonyl-protected toluidine derivatives react with PhI(OAc)(2) in the presence of Pd(OAc)(2) to afford the acetoxylated products in synthetically useful yields. A broad of functionalities, such as CH3, F, Cl, Br, I, COCH3, CO2Et, SO2CH3, and NO2, were tolerated. This transformation provides easy access to 2-hydroxymethylaniline derivatives.
• Pd-Catalyzed Arylation/Oxidation of Benzylic C–H Bond
  作者：Yongju Xie、Yuzhu Yang、Lehao Huang、Xunbin Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol300037p

  日期：2012.3.2

  A palladium-catalyzed benzylic C-H arylation/oxidation reaction leading to diaryl ketones has been accomplished. The indispensable role of the bidentate system is disclosed for this sequential process. This chemistry offers a direct new access to a range of diarylketones.
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020109524A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Die vorliegende Anmeldung betrifft kondensierte N-heteroaromatische Verbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, und elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Verbindungen.