3-(((4-methoxyphenyl)sulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1613024-17-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(((4-methoxyphenyl)sulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)sulfonylmethyl]-1,3-dimethylindol-2-one；3-[(4-methoxyphenyl)sulfonylmethyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1613024-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: MNYCXGWZSHUECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 ammonium peroxydisulfate 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(((4-methoxyphenyl)sulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化-、二氟甲基化-和芳基磺酰化-环化反应合成羟吲哚

  摘要：

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400087

文献信息

• Visible-Light-Induced 3-Component Synthesis of Sulfonylated Oxindoles by Fixation of Sulfur Dioxide
  作者：Nai-Wei Liu、Zhengkai Chen、André Herbert、Hongjun Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201801128

  日期：2018.11.8

  Visible‐light mediates a radical three‐component reaction for the synthesis of sulfonylated oxindoles with sulfur dioxide as key building block.

  可见光介导了自由基的三组分反应，以二氧化硫为主要组成部分来合成磺酰化的吲哚。
• Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01231c

  日期：——

  A copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with sulfonylhydrazides through a tandem radical process was developed. This methodology provided an alternative strategy for the synthesis of sulfonated oxindoles by forming C–S, C–N and C–C bonds in a single operation.

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。
• Disulfides as Sulfonylating Precursors for the Synthesis of Sulfone-Containing Oxindoles
  作者：Ming-Zhong Zhang、Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600200

  日期：2016.9.15

  The first facile one‐pot synthesis of sulfone‐containing oxindoles with easily accessible disulfides as the sulfonylating precursors is described. This reaction occurs smoothly under transition metal‐free conditions and shows excellent functional group tolerance, allowing the facile and efficient green synthesis of various sulfone‐containing oxindoles in aqueous solution. Preliminary mechanistic studies

  描述了第一个简便的单锅合成含砜的吲哚类化合物，其中二硫醚作为磺酰化的前体很容易获得。该反应在不含过渡金属的条件下可平稳进行，并具有出色的官能团耐受性，可在水溶液中轻松高效地绿色合成各种含砜的羟吲哚。初步的机理研究表明，水（H 2 O）和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）均可以是产物中砜基的氧源。
• Hydrogen and Sulfonyl Radical Generation for the Hydrogenation and Arylsulfonylation of Alkenes Driven by Photochemical Activity of Hydrogen Bond Donor‐Acceptor Complexes
  作者：Yang Li、Fang Ma、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801521

  日期：2019.4

  developed. The reaction afforded a range of hydrogenated products and sulfonated oxindoles in high yields under external photocatalyst‐free, oxidant‐ and reductant‐free conditions. Mechanistic investigations suggested this transformation is driven by the photochemical activity of hydrogen bond donor‐acceptor complex, generated from the substrates of arylsulfinic acids and C6‐(vinyl sulfone)phenanthridines

  已经开发出用于烯烃的氢化和芳基磺酰化的有效的光诱导策略。在无外部光催化剂，无氧化剂和无还原剂的条件下，该反应可提供高产率的一系列氢化产物和磺化羟吲哚。机理研究表明，这种转变是由氢键供体-受体配合物的光化学活性驱动的，该配合物是通过氢键相互作用从芳基亚磺酸和C6-（乙烯基砜）菲啶或N-芳基丙烯酰胺的底物产生的。
• Catalyst-free direct arylsulfonylation of N-arylacrylamides with sulfinic acids: a convenient and efficient route to sulfonated oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Juan Du、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4gc00231h

  日期：——

  A catalyst-free procedure has been developed for the construction of sulfonated oxindoles via direct arylsulfonylation of activated alkenes with sulfinic acids.

  已开发出一种无催化剂的程序，用于通过活化烯烃与亚磺酸直接芳基磺酰化的方法构建磺酸化的噁烯酮。