2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮 | 946049-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮
• 中文别名: 2-(4-三氟甲基苯基)-2,3-二氢-4-喹啉酮
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 946049-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: NNUIPBZSYZPFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-acetyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基化对 2,3-二氢-2-取代的 4-喹诺酮类药物进行动力学拆分

  摘要：

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja9082717
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00162b

文献信息

• l-Proline-catalyzed one-pot synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：S. Chandrasekhar、K. Vijeender、Ch. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.028

  日期：2007.7

  L-Proline is utilized as an organocatalyst for the synthesis of substituted 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(IH)-ones, in good yields. The efficiency of the catalyst was proved with a variety of substrates ranging from electron-deficient to electron-rich aryl aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.