2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮 | 946049-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮
• 中文别名: 2-(4-三氟甲基苯基)-2,3-二氢-4-喹啉酮
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 946049-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: NNUIPBZSYZPFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-acetyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基化对 2,3-二氢-2-取代的 4-喹诺酮类药物进行动力学拆分

  摘要：

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja9082717
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00162b

文献信息

• l-Proline-catalyzed one-pot synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：S. Chandrasekhar、K. Vijeender、Ch. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.028

  日期：2007.7

  L-Proline is utilized as an organocatalyst for the synthesis of substituted 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(IH)-ones, in good yields. The efficiency of the catalyst was proved with a variety of substrates ranging from electron-deficient to electron-rich aryl aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of aza-flavanones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Chandra Chary Bathoju、Srinivas Uppalanchi、Shubham Dwivedi、Yogeeswari Perumal、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1039/c7md00162b

  日期：——

  has been employed to synthesize a variety of aza-flavanones and their α-glucosidase inhibitory activity is evaluated using acarbose, miglitol and voglibose as reference standards. Molecular modeling studies were performed for all compounds to identify the important binding modes responsible for the inhibition activity of α-glucosidase which helped find key interactions between the enzyme and the active

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。
• Kinetic Resolution of 2,3-Dihydro-2-substituted 4-Quinolones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bai-Lin Lei、Chang-Hua Ding、Xiao-Fei Yang、Xiao-Long Wan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja9082717

  日期：2009.12.30

  The kinetic resolution of a carbon nucleophile is realized for the first time via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with "unstabilized" ketone enolates as the nucleophile, providing both allylated 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4-quinolones and recovered substrates in high yields and high ee (S-factor is 40-145). The application of the methodology in organic synthesis is demonstrated by the

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。