1-demethylretinal | 52152-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-demethylretinal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-9-(2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 52152-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: YBRWFEKYHJPWNZ-UVEMMPJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-demethylretinal 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-9-(2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetraenylstannanes in the Synthesis of Retinoic Acid and Its Ring-Modified Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980097w
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-demethylretinal
  参考文献：
  名称：

  Tetraenylstannanes in the Synthesis of Retinoic Acid and Its Ring-Modified Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980097w

文献信息

• Bacteriorhodopsin: The influence of the cyclohexene-ring methyls
  作者：J. M. L. Courtin、L. Verhagen、P. L. Biesheuvel、J. Lugtenburg、R. L. van der Bend、K. van Dam

  DOI：10.1002/recl.19871060402

  日期：——

  of the modified bacteriorhodopsins were much lower than those of the native system. UV-Vis and 1H NMR data support a planar 6-s-trans conformation for the demethylated retinals in solution rather than a twisted 6-s-cis conformation (torsion angle 40-60°) as found in retinal. This explains the lower opsin shift and the better fit of these demethylated retinals in bacteriorhodopsin's binding site, which

  四个环去甲基化视网膜，即。1,1,5'-tridemethylretinal，1,1'-didemethylretinal，1,5-didemethylretinal和1-didemethylretinal已通过新的简单方案合成。研究了这些修饰的视网膜，其质子化的席夫碱和相应的细菌视紫红质的特性，并将其与天然系统进行了比较。还对这些细菌视紫红质类似物的质子泵效率进行了测试。发现缺少5-甲基的类似物的质子泵活性大大降低。总体而言，修饰的细菌视紫红质的视蛋白移位远低于天然系统。UV-Vis和1 H NMR数据支持平面6 -s-trans溶液中去甲基化的视网膜的构象，而不是视网膜中扭曲的6 -s-顺式构象（扭转角40-60°）。这解释了视紫红质视蛋白移位较低，且这些去甲基化的视网膜更适合细菌视紫红质的结合位点，而细菌视紫红质的结合位点以其天然形式包含6 -s-反生色团。
• USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0808159A1

  公开（公告）日：1997-11-26
• US5489611A
  申请人：——

  公开号：US5489611A

  公开（公告）日：1996-02-06
• [EN] USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)<br/>[FR] UTILISATION DES RETINOIDES POUR ABAISSER LES NIVEAUX DU PLASMA DANS LA LIPOPROTEINE (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996024344A1

  公开（公告）日：1996-08-15

  (EN) Retinoids are effective to lower plasma levels of Lp(a) in mammals.(FR) L'invention concerne des rétinoïdes dont l'action est efficace pour abaisser les niveaux du plasma dans la lipoprotéine (a) chez les mammifères.
• [EN] RETINOID-GLITAZONE COMBINATIONS<br/>[FR] COMBINAISONS RETINOIDES-GLITAZONE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999048529A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) Cell proliferation is inhibited by administering a combination of a retinoid and a glitazone, thereby treating disease states caused by uncontrolled cell proliferation, including cancer, restenosis, and atherosclerosis.(FR) L'invention porte sur l'inhibition de la prolifération cellulaire par l'administration d'une combinaison comprenant un rétinoïde et un glitazone, afin de traiter les états pathologiques dus à une prolifération cellulaire incontrôlée, notamment le cancer, la resténose et l'athérosclérose.