2-bromo-N-(4-formylphenyl)acetamide | 90725-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-formylphenyl)acetamide
• 英文别名: α-Brom-4-formyl-acetanilid；bromo-acetic acid-(4-formyl-anilide)；4-(2-Brom-acetylamino)-benzaldehyd；Brom-essigsaeure-(4-formyl-anilid)
• CAS: 90725-54-5
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: GHJOJAYTJLTEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-formylphenyl)acetamide 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过噬菌体展示选择以不对称分子支架为环化单元的大环肽的策略

  摘要：

  大环肽 (MP) 已将自己定位为一类特殊化合物，用于发现治疗方法和开发化学探针。在强大的选择策略的开发的帮助下，通过亲和力选择可以很容易地从大量的基因编码文库中引出针对生物分子靶标的高亲和力结合物。例如，在噬菌体展示中，通过二硫键的形成、使用（对称）交联剂或掺入非规范氨基酸，在整个噬菌体的表面上获取 MP。为了促进线性前体与不对称分子支架（通常存在于天然存在的 MP 的核心）的直接环化，我们报告了一种有效的两步策略，通过对独特的半胱氨酸残基和 N 端进行编程修饰来获取 MP胺。我们证明，当线性前体附加到噬菌体外壳蛋白上时，这种方法可以产生具有来自合成肽的不对称环化单元的MP。最后，我们展示了我们的环化策略与传统的噬菌体展示方案兼容，并且能够针对来自初始文库的模型目标蛋白选择 MP 结合物。通过掺入非肽部分（1）可以作为环化单元，（2）提供结合相互作用，和/或（3）定制药理学特性，我们的头到

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12822
• 作为产物：
  描述：

  4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]甲基]苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-bromo-N-(4-formylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过噬菌体展示选择以不对称分子支架为环化单元的大环肽的策略

  摘要：

  大环肽 (MP) 已将自己定位为一类特殊化合物，用于发现治疗方法和开发化学探针。在强大的选择策略的开发的帮助下，通过亲和力选择可以很容易地从大量的基因编码文库中引出针对生物分子靶标的高亲和力结合物。例如，在噬菌体展示中，通过二硫键的形成、使用（对称）交联剂或掺入非规范氨基酸，在整个噬菌体的表面上获取 MP。为了促进线性前体与不对称分子支架（通常存在于天然存在的 MP 的核心）的直接环化，我们报告了一种有效的两步策略，通过对独特的半胱氨酸残基和 N 端进行编程修饰来获取 MP胺。我们证明，当线性前体附加到噬菌体外壳蛋白上时，这种方法可以产生具有来自合成肽的不对称环化单元的MP。最后，我们展示了我们的环化策略与传统的噬菌体展示方案兼容，并且能够针对来自初始文库的模型目标蛋白选择 MP 结合物。通过掺入非肽部分（1）可以作为环化单元，（2）提供结合相互作用，和/或（3）定制药理学特性，我们的头到

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12822

文献信息

• Fluorescently labelled thioacetazone for detecting the interaction with <i>Mycobacterium</i> dehydratases HadAB and HadBC
  作者：Bina K. Singh、Monisha Singha、Shyam Basak、Rupam Biswas、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1039/d1ob02080c

  日期：——

  Photo-cross-linking experiments demonstrated direct interactions of the drug thioacetazone with its target enzymes, namely both the dehydratases HadAB and HadBC via the monooxygenase EthA in Mycobacterium tuberculosis.

  照片交联实验证明了药物硫代乙酰肼与其目标酶直接相互作用，即通过单加氧酶EthA在结核分枝杆菌中与脱水酶HadAB和HadBC两者都有相互作用。
• Romeo; Leonardi, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 21,23
  作者：Romeo、Leonardi

  DOI：——

  日期：——
• A Strategy to Select Macrocyclic Peptides Featuring Asymmetric Molecular Scaffolds as Cyclization Units by Phage Display
  作者：Titia Rixt Oppewal、Ivar D. Jansen、Johan Hekelaar、Clemens Mayer

  DOI：10.1021/jacs.1c12822

  日期：2022.3.2

  Macrocyclic peptides (MPs) have positioned themselves as a privileged class of compounds for the discovery of therapeutics and development of chemical probes. Aided by the development of powerful selection strategies, high-affinity binders against biomolecular targets can readily be elicited from massive, genetically encoded libraries by affinity selection. For example, in phage display, MPs are accessed

  大环肽 (MP) 已将自己定位为一类特殊化合物，用于发现治疗方法和开发化学探针。在强大的选择策略的开发的帮助下，通过亲和力选择可以很容易地从大量的基因编码文库中引出针对生物分子靶标的高亲和力结合物。例如，在噬菌体展示中，通过二硫键的形成、使用（对称）交联剂或掺入非规范氨基酸，在整个噬菌体的表面上获取 MP。为了促进线性前体与不对称分子支架（通常存在于天然存在的 MP 的核心）的直接环化，我们报告了一种有效的两步策略，通过对独特的半胱氨酸残基和 N 端进行编程修饰来获取 MP胺。我们证明，当线性前体附加到噬菌体外壳蛋白上时，这种方法可以产生具有来自合成肽的不对称环化单元的MP。最后，我们展示了我们的环化策略与传统的噬菌体展示方案兼容，并且能够针对来自初始文库的模型目标蛋白选择 MP 结合物。通过掺入非肽部分（1）可以作为环化单元，（2）提供结合相互作用，和/或（3）定制药理学特性，我们的头到