(E)-ethyl 3-mesitylacrylate | 84001-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-mesitylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-mesitylacrylate；2-Propenoic acid, 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-, ethyl ester, (2E)-；ethyl (E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 84001-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QTLOYKCWYODNOC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  315.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-mesitylacrylate 在 palladium on activated charcoal 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(2,4,6-三甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二醇选择性酰化的退火吡啶碱基

  摘要：

  1,2-乙二醇中伯羟基与仲羟基的酰化强烈依赖于尺寸效应和醇侧链与催化剂表面之间的非共价相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101521
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethylcinnamic acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (E)-ethyl 3-mesitylacrylate
  参考文献：
  名称：

  �ber die Perkinsche Zimts�uresynthese

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01518681

文献信息

• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• Photoinduced Oxidative Alkoxycarbonylation of Alkenes with Alkyl Formates
  作者：Wan-Ying Tang、Ling Chen、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01096

  日期：2021.5.21

  A photoinduced oxidative alkoxycarbonylation of alkenes initiated by intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals has been demonstrated. Employing alkyl formates as alkoxycarbonyl radical sources, a range of α,β-unsaturated esters were obtained with good regioselectivity and E selectivity under ambient conditions.

  已经证明了通过分子间加成烷氧基羰基引发的烯烃的光诱导氧化烷氧基羰基化。利用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基源，在环境条件下获得了一系列具有良好区域选择性和E选择性的α，β-不饱和酯。
• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具
• Accessing Dihydro-1,2-oxazine via Cloke–Wilson-Type Annulation of Cyclopropyl Carbonyls: Application toward the Diastereoselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>][1,2]oxazine
  作者：Pankaj Kumar、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00531

  日期：2020.5.15

  A convenient additive-free synthesis of dihydro-4H-1,2-oxazines via a Cloke-Wilson-type ring expansion of the aryl-substituted cyclopropane carbaldehydes with the hydroxylamine salt is introduced. Comparatively less active cyclopropyl ketones also follow a similar protocol if supplemented by catalytic p-toluene sulfonic acid monohydrate. The transformation is performed in an open-to-air flask as it

  通过芳基取代的环丙烷甲醛与羟胺盐的Cloke-Wilson型扩环，方便地合成了二氢-4H-1,2-恶嗪。如果由催化对甲苯磺酸一水合物补充，则活性相对较低的环丙基酮也遵循类似的方案。由于它对空气/水分的敏感性可以忽略不计，因此在露天烧瓶中进行转化。当二氢-4H-1,2-恶嗪与环丙烷二酯进行环加成反应时，可以很容易地配制出有价值的六氢-2H-吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪衍生物。这种两步策略的级联一锅法变体可提供最终产品相当的总产量。
• Phosphinite Thioethers Derived from Chiral Epoxides. Modular <i>P</i>,<i>S</i>-Ligands for Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitutions
  作者：Xisco Caldentey、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo100223w

  日期：2010.4.16

  prepared from enantiopure arylglycidols. These ligands have been iteratively optimized with respect to four different structural parameters for use in Pd-catalyzed allylic substitutions. As a final output, highly active and enantioselective ligands for these synthetically important transformations have been developed, and the factors controlling their catalytic behavior have been rationalized. From a methodological

  从对映体纯的芳基糖醇制备了新的模块化P，S-配体家族。这些配体已经针对用于Pd催化的烯丙基取代的四个不同的结构参数进行了迭代优化。作为最终产物，已经开发了用于这些合成上重要的转化的高活性和对映选择性配体，并且已经合理地控制了它们的催化行为的因素。从方法学的观点出发，已经开发了一种方便的方法，用于用大体积的硫醇对顺式-缩水甘油酯进行区域选择性开环，以产生相应的β-烷硫基-α-羟基羧酸。