(E)-3-mesitylprop-2-en-1-ol | 287929-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-mesitylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 287929-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BVUVTKNRNIVRRY-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-mesitylprop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-mesitylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用α-氟代碘代甲基锌类胡萝卜素的手性烯丙醇的非对映选择性氟环丙烷化

  摘要：

  使用仲烯丙基醇作为简单的结构单元，通过锌介导的环丙烷化反应，以高非对映选择性合成了手性氟代环丙基甲醇。该转化的对映选择性形式是通过使用沃尔什（Walsh）方案从所需醛中原位形成手性烯丙基仲仲醇盐来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02097
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-3-mesitylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的烯丙基氨基甲酸酯氨基氯环化：范围、衍生化和机制

  摘要：

  报道了通过Pd 催化的烯丙基氨基甲酸酯的内部烯烃形成邻位 C-N/C-Cl 键形成恶唑烷酮的区域选择性和非对映选择性合成。从容易获得的前体中以 44 至 95% 的产率获得具有高至优异的非对映选择性（从 6 : 1 到 >20 : 1 dr）的恶唑烷酮。该工艺具有可扩展性，产品适用于合成有用的氨基醇。进行了详细的理论和实验机理研究，以描述该反应通过烯烃的反氨基钯化进行，然后是氧化 C-Pd( II ) 裂解并保留碳立体化学以产生主要的非对映异构体。Cu( Ⅱ )的作用) 在 C-Cl 键形成机制步骤中也被提出。

  DOI：

  10.1039/d1ob00670c

文献信息

• Amino acid-derived hydroxamic acids as chiral ligands in the vanadium catalysed epoxidation
  作者：Andrei V. Malkov、Zaïnaba Bourhani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b505324b

  日期：——

  New sulfonamide-derived hydroxamic acids have been developed as chiral ligands for the V-catalysed asymmetric epoxidation, showing high reactivity at subzero temperatures and moderate to good enantioselectivity. The strong accelerating effect exhibited by the ligands of this type can be attributed to the sulfonamide functionality. A range of cinnamyl type allylic alcohols were epoxidised with up to

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。
• Boron-Templated Dimerization of Allylic Alcohols To Form Protected 1,3-Diols via Acid Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Kelton G. Forson、Erin E. Martinez、Nicholas J. Hansen、Kyle J. Gassaway、Nathan M. Lyons、Karissa C. Kenney、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03760

  日期：2019.12.6

  boron-templated dimerization of allylic alcohols that generates a 1,3-diol product with two stereogenic centers in high yield and diastereoselectivity. This acid-catalyzed reaction is achieved via in situ formation of a boronic ester intermediate that facilitates selective cyclization and formation of a cyclic boronic ester product. High yields are observed with a variety of allylic alcohols, and mechanistic studies

  我们报道了史无前例的烯丙基醇的硼模板二聚反应，生成具有两个高产和非对映选择性立体中心的1,3-二醇产物。该酸催化的反应是通过原位形成硼酸酯中间体实现的，该中间体促进选择性环化和形成环状硼酸酯产物。使用各种烯丙醇可观察到高收率，并且机理研究证实了硼作为反应模板的作用。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Allylic Alcohols: Boronic Acid as a Hydroxide Source
  作者：Asmae Bouziane、Marion Hélou、Bertrand Carboni、François Carreaux、Bernard Demerseman、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.200702030

  日期：2008.6.20

  Secondary allylic alcohols were synthesized from linear allylic halides or carbonates using a catalytic amount of a ruthenium complex in the presence of boronic acid. The effects of solvent, base, ruthenium precursor, and boronic acid were fully explored, and the scope of the reaction was extended to various substrates. We also describe a preliminary investigation towards an enantioselective process

  在硼酸存在下，使用催化量的钌配合物，由线性烯丙基卤化物或碳酸盐合成仲烯丙基醇。充分探讨了溶剂，碱，钌前体和硼酸的作用，并将反应范围扩展到了各种底物上。我们还描述了对映选择性过程的初步调查。
• Enantioselective Syntheses of Conformationally Rigid, Highly Lipophilic Mesityl-Substituted Amino Acids
  作者：Eva Medina、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<972::aid-hlca972>3.0.co;2-9

  日期：2000.5.10

  N-Boc-protected amino acids substituted with a mesityl (=2,4,6-trimethylphenyl) group were synthesized in enantiomerically pure form, either by asymmetric epoxidation or by aminohydroxylation as the source of chirality. The 3-mesityloxirane-2-methanol 7, easily available in high enantiomer purity by Sharpless epoxidation, was converted into 3-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-mesitylpropane-1,2-diol 9 by a regio-

  通过不对称环氧化或作为手性来源的氨基羟基化，以对映体纯的形式合成了三个被异丙叉基 (=2,4,6-三甲基苯基) 基团取代的 N-Boc 保护的氨基酸。3-mesityloxirane-2-methanol 7 很容易通过 Sharpless 环氧化以高对映异构体纯度获得，通过区域转化为 3-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-mesitylpropane-1,2-diol 9 - 用氨等价物（叠氮化钠或二苯甲基胺）进行立体选择性开环，然后氢化并用 (Boc)2O (Boc=[(叔丁氧基)羰基]) 进行原位处理（方案 3）。9 中的二醇片段的氧化裂解提供了 > 99% ee 的 N-[(叔丁氧基)羰基]-α-均三甲基甘氨酸 1。这种氨基酸也以对映体纯的形式从 2,4 开始制备，6-三甲基苯乙烯 (11) 通过区域选择性 Sharpless 不对称氨基羟基化，然后是
• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes by Using α-Iodo- and α-Chloromethylzinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.201202528

  日期：2012.11.12

  α‐chlorozinc carbenoids by using a dioxaborolane‐derived chiral ligand. The synthetically useful iodocyclopropane building blocks were derivatized by an electrophilic trapping of the corresponding cyclopropyl lithium species or a Negishi coupling to give access to a variety of enantioenriched 1,2,3‐substituted cyclopropanes. The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of an

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。