3-tert-butylcyclohexanol | 4534-70-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butylcyclohexanol
• 英文别名: 3-t-butylcyclohexanol；cis/trans-3-tert-butylcyclohexanol；3-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanol；3-tert-butylcyclohexan-1-ol
• CAS: 4534-70-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NPURTPKIWWAXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.092 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylcyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-(叔丁基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  甲硫醇向4-叔丁基环己烯自由基加成的立体化学方面

  摘要：

  将光化学诱导的甲硫醇加到4-叔丁基环己烯中得到四种异构体硫化物，即顺式和反式4-叔丁基环己基甲基硫化物和顺式和反式3-叔丁基环己基甲基硫化物的混合物。不太稳定的轴向取代的异构体，顺式4-叔丁基环己基甲基硫化物和反式形成的3-叔丁基环己基甲基硫的量是赤道取代的异构体的五至七倍。在该自由基加成反应中观察到的立体化学控制被认为是在甲基叔丁基加到4-叔丁基环己烯双键中所遇到的构象因素的结果。根据在这些加成反应中指出的立体特异性，讨论了将巯基加成至4-叔丁基环己烯的可逆性的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96928-5
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 Ru/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 生成 3-tert-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化剂选择性活化C–H二级键：洞悉使用含羧基联吡啶配体产生的可能性†

  摘要：

  在这项工作中，我们报告发现了一种含羧基的铁催化剂1（Fe II -DCBPY，DCBPY = 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸），该催化剂可以活化环烷烃的C–H键具有较高的次级（2°）CH键选择性。在H2O2的催化氧化过程中达到了11.8的周转数（TN）和30％的收率（基于H 2 O 2氧化剂）。环己烷在可见光照射下，按1。对于具有2°和叔（3°）C–H键的环烷烃和双环十氢化萘的转化，1总是优选将2°C–H键氧化为相应的酮和醇产物；在7个示例中，2°/ 3°的比率介于78/22和> 99/1之间。用18 O同位素标记实验，ESR实验，PPh 3方法和过氧化氢酶方法表征了氧化过程中的反应过程。1的成功表明，除了使用体积较大的催化剂外，使用体积较小的分子铁络合物作为催化剂也可以实现较高的2°C–H键选择性。

  DOI：

  10.1039/c3nj00656e

文献信息

• Preparation of primary aromatic amines from cyclic alcohols and/or
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04355180A1

  公开（公告）日：1982-10-19

  Aromatic amines, in particular substituted amines, are obtained from corresponding alicyclic alcohols or ketones, in one step, by amination and dehydrogenation with ammonia in the presence of hydrogen and of a palladium catalyst which also contains zinc or cadmium.

  芳香胺，尤其是取代胺，可以通过一步反应从相应的环醇或酮中制得，该反应是氨在氢气和含锌或镉的钯催化剂存在下的氨化和脱氢过程。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• A Practical and Stereoselective In Situ NHC-Cobalt Catalytic System for Hydrogenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

  widely applied organic transformation. Sustainable chemistry goals require replacing conventional noble transition metal catalysts for hydrogenation by earth-abundant base metals. Herein, we report how a practical in situ catalytic system generated by easily available pincer NHC precursors, CoCl2, and a base enabled efficient and high-yielding hydrogenation of a broad range of ketones and aldehydes (over

  羰基的均相催化加氢是合成上有用且广泛应用的有机转化。可持续的化学目标要求用富含地球的贱金属代替传统的贵金属过渡金属催化剂进行氢化反应。在这里，我们报告如何由容易获得的钳NHC前体CoCl 2生成实际的原位催化系统，以及一种碱，可以高效，高产率地氢化各种酮和醛（超过50个实例，最大周转数[TON]为2,610）。这是使用由NH亚结构组成的挠性NHC配体进行的NHC-Co催化的C = O键加氢的第一个例子。还可以通过微调钳型NHC配体的空间体积来实现取代的环己酮衍生物的非对映异构氢化。另外，成功地分离并完全鉴定了双（NHCs）-Co配合物，它显示出与原位形成的催化体系相同的出色催化活性。
• [EN] 3-(2-ALKOXYCARBONYLOXY-PHENYL) ACRYLIC ACID ESTERS AND THEIR USE AS PRECURSORS FOR THE DELIVERY OF OLFACTORY COMPOUNDS<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE 3-(2-ALCOXYCARBONYLOXY-PHENYL) ACRYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME PRECURSEURS POUR L'ADMINISTRATION DE COMPOSES OLFACTIFS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005077881A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R2, R3, and R4 has the same meaning as given in the specification.

  一种具有式（I）的化合物，它们作为前体的用途以及它们的制备方法，其中n、Y、R、R2、R3和R4的含义与规范中给出的含义相同。
• Efficient stereo- and regioselective hydroxylation of alkanes catalysed by a bulky polyoxometalate
  作者：Keigo Kamata、Kazuhiro Yonehara、Yoshinao Nakagawa、Kazuhiro Uehara、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1038/nchem.648

  日期：2010.6

  Direct functionalization of alkanes by oxidation of C–H bonds to form alcohols under mild conditions is a challenge for synthetic chemistry. Most alkanes contain a large number of C–H bonds that present difficulties for selectivity, and the oxidants employed often result in overoxidation. Here we describe a divanadium-substituted phosphotungstate that catalyses the stereo- and regioselective hydroxylation

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