BrCH2C(O)-IGGF | 173723-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BrCH2C(O)-IGGF
• 英文别名: BrAc-Ile-Gly-Gly-Phe-OH；(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S,3S)-2-[(2-bromoacetyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 173723-74-5
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₄O₆
• 分子量: 513.388
• InChiKey: SDSWDDXFSWQTTP-RFUYNDQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BrCH2C(O)-IGGF 在 phosphate buffer 、 盐酸胍 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ICH2C(O)-IGGF
  参考文献：
  名称：

  硫醚置换三个Gly-Gly肽键的盒式连接策略：101个残留蛋白的早期妊娠因子[psi（CH（2）S）28-29,56-57,76-77]的总化学合成。

  摘要：

  通过顺序的硫醚连接策略，由四个功能化但未保护的肽段合成101个残基的蛋白质“早期妊娠因子”（EPF），也称为人伴侣蛋白10。该方法利用了肽-NHCH（2）CH（2）SH硫醇盐与XCH（2）CO肽的差异反应性，其中X = Cl或I / Br。短功能化（但未保护）肽的初始模型研究表明，与CHCH（2）CO肽相比，BrCH（2）CO肽与NHCH（2）CH（2）SH硫醇盐的反应明显更快，其中卤化物的硫醇盐置换导致针对Gly-Gly肽键的硫醚替代物的化学选择性形成。该速率差异被用作合成大多肽链的新型顺序连接方法的基础。从而，模型双功能Nα-氯乙酰基，C末端硫醇化肽与第二个Nα-溴乙酰基肽的连接证明了硫醇基团对化学选择性溴化物的取代作用。进一步的研究表明，相对不活泼的Nα-氯乙酰基肽可以通过使用饱和KI溶液进行卤化物交换而被“活化”，从而产生高反应性的Nα-碘乙酰基肽。这些发现被用于制定用于合成EPF

  DOI：

  10.1021/jo016121e
• 作为产物：
  描述：

  ClCH2C(O)-IGGF 在 尿素 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 BrCH2C(O)-IGGF
  参考文献：
  名称：

  硫醚置换三个Gly-Gly肽键的盒式连接策略：101个残留蛋白的早期妊娠因子[psi（CH（2）S）28-29,56-57,76-77]的总化学合成。

  摘要：

  通过顺序的硫醚连接策略，由四个功能化但未保护的肽段合成101个残基的蛋白质“早期妊娠因子”（EPF），也称为人伴侣蛋白10。该方法利用了肽-NHCH（2）CH（2）SH硫醇盐与XCH（2）CO肽的差异反应性，其中X = Cl或I / Br。短功能化（但未保护）肽的初始模型研究表明，与CHCH（2）CO肽相比，BrCH（2）CO肽与NHCH（2）CH（2）SH硫醇盐的反应明显更快，其中卤化物的硫醇盐置换导致针对Gly-Gly肽键的硫醚替代物的化学选择性形成。该速率差异被用作合成大多肽链的新型顺序连接方法的基础。从而，模型双功能Nα-氯乙酰基，C末端硫醇化肽与第二个Nα-溴乙酰基肽的连接证明了硫醇基团对化学选择性溴化物的取代作用。进一步的研究表明，相对不活泼的Nα-氯乙酰基肽可以通过使用饱和KI溶液进行卤化物交换而被“活化”，从而产生高反应性的Nα-碘乙酰基肽。这些发现被用于制定用于合成EPF

  DOI：

  10.1021/jo016121e

文献信息

• A Cassette Ligation Strategy with Thioether Replacement of Three Gly-Gly Peptide Bonds: Total Chemical Synthesis of the 101 Residue Protein Early Pregnancy Factor [ψ(CH₂S)²⁸^-^29,56^-^57,76^-⁷⁷]
  作者：Darren R. Englebretsen、Bronwyn Garnham、Paul F. Alewood

  DOI：10.1021/jo016121e

  日期：2002.8.1

  with a ClCH(2)CO-peptide, where thiolate displacement of the halide leads to chemoselective formation of a thioether surrogate for the Gly-Gly peptide bond. This rate difference was used as the basis of a novel sequential ligation approach to the synthesis of large polypeptide chains. Thus, ligation of a model bifunctional N(alpha)-chloroacetyl, C-terminal thiolated peptide with a second N(alpha)-bromoacetyl

  通过顺序的硫醚连接策略，由四个功能化但未保护的肽段合成101个残基的蛋白质“早期妊娠因子”（EPF），也称为人伴侣蛋白10。该方法利用了肽-NHCH（2）CH（2）SH硫醇盐与XCH（2）CO肽的差异反应性，其中X = Cl或I / Br。短功能化（但未保护）肽的初始模型研究表明，与CHCH（2）CO肽相比，BrCH（2）CO肽与NHCH（2）CH（2）SH硫醇盐的反应明显更快，其中卤化物的硫醇盐置换导致针对Gly-Gly肽键的硫醚替代物的化学选择性形成。该速率差异被用作合成大多肽链的新型顺序连接方法的基础。从而，模型双功能Nα-氯乙酰基，C末端硫醇化肽与第二个Nα-溴乙酰基肽的连接证明了硫醇基团对化学选择性溴化物的取代作用。进一步的研究表明，相对不活泼的Nα-氯乙酰基肽可以通过使用饱和KI溶液进行卤化物交换而被“活化”，从而产生高反应性的Nα-碘乙酰基肽。这些发现被用于制定用于合成EPF