6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazole | 69902-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazole
• CAS: 69902-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: MWEGTFNWJSDBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazole 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bromo-6 isocyanato-3 dimethyl-1,4 9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Etude de la cytotoxicité in vitro de dérivés du carbazole II. Nitro et amino halogéno-6 diméthyl-1,4 9H-carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90028-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基乙酰苯胺 在 三氯化铝 、 N-nitrosation reagent 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoles from N-(N,N-Diarylamino)phthalimides with Aluminum Chloride via Diarylnitrenium Ions

  摘要：

  Generation of diarylnitrenium ions from N-(N,N-diarylamino)phthalimides by treatment with AlCl3 in benzene or in 1,2-dichloroethane leads to formation of carbazoles by intramolecular C-C bond formation. The reaction proceeds in synthetically useful yields.

  DOI：

  10.1021/jo016124r

文献信息

• New Trimethoxybenzamides and Trimethoxyphenylureas Derived from Dimethylcarbazole as Cytotoxic Agents. Part I
  作者：Antonella Panno、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Hussein El-Kashef、Jean-Charles Lancelot、Geneviève Aubert、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.1951

  日期：2014.8

  A convenient synthesis of novel functionalized 1,4-dimethylcarbazole derivatives containing 3,4,5-trimethoxybenzamido-ureido or N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ureido group starting from their corresponding indole derivatives is reported. Three derivatives prepared (, , and ) were active against leukemia cell lines HL60. Both and showed potent antiproliferative activity against KB cell lines, likely associated

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。
• Synthesis of novel 2-cyanothiazolocarbazoles analogues of ellipticine
  作者：Hadjila Chabane、Christelle Lamazzi、Valérie Thiéry、Gérald Guillaumet、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00353-2

  日期：2002.4

  Novel linear thiazolocarbazoles, which are structurally very close to the natural alkaloid ellipticine, have been rapidly synthesised via imino-1,2,3-dithiazoles, themselves readily obtained by treatment of the appropriate 3-aminocarbazoles with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 1 (Appel salt).

  已经通过亚氨基1,2,3-二噻唑迅速合成了新型的线性噻唑并咔唑，其结构与天然生物碱玫瑰树碱非常接近，它们本身可以通过用4,5-二氯-1处理适当的3-氨基咔唑而容易地获得， 2,3-二噻唑鎓氯化物1（阿珀尔盐）。
• Discovery and Optimization of a Series of Carbazole Ureas as NPY5 Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Michael H. Block、Scott Boyer、Wayne Brailsford、David R. Brittain、Debra Carroll、Steve Chapman、David S. Clarke、Craig S. Donald、Kevin M. Foote、Linda Godfrey、Anthony Ladner、Peter R. Marsham、David J. Masters、Christine D. Mee、Michael R. O'Donovan、J. Elizabeth Pease、Adrian G. Pickup、John W. Rayner、Andrew Roberts、Paul Schofield、Abid Suleman、Andrew V. Turnbull

  DOI：10.1021/jm011125x

  日期：2002.8.1

  in this series to have the potential to be drugs, we believed that both the compound itself and the component aniline must be free of mutagenic activity. Parallel structure-activity relationship studies looking at the effects of ring substitution have proved that it is possible by incorporation of a 4-methyl substituent to produce carbazole ureas with potent Y5 activity, comprised of carbazole anilines

  神经肽Y5受体拮抗剂可为肥胖症提供安全有效的食欲抑制剂的假说促使人们进行了积极的研究，以寻找合适的化合物。我们发现了一系列酰化的氨基咔唑衍生物（例如3a），它们是有效的和选择性的Y5拮抗剂，代表了有趣的起点，但生物利用度差，并且由于嵌入的氨基咔唑片段而引起潜在的毒性问题。事实证明，通过改变侧链（如4a中所示），相对容易地改善药物代谢和药代动力学（DMPK）特性，但很难消除氨基咔唑片段。为了使该系列化合物有可能成为药物，我们认为，化合物本身和苯胺成分都必须没有诱变活性。关于环取代作用的平行结构-活性关系研究表明，通过引入4-甲基取代基可以生产具有强Y5活性的咔唑脲，该脲由本身不具有诱变活性的咔唑苯胺组成。艾姆斯测试。化合物4o（也称为NPY5RA-972）对Y1，Y2和Y4受体（以及各种不相关的受体和酶）具有高度选择性，并具有出色的DMPK谱，包括中枢神经系统渗透。NPY5RA-972（4o
• Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Phong Quang

  DOI：10.1055/s-0029-1217052

  日期：2009.12

  Alcohols are considered environmentally benign alkylating agents since the only by-product generated in their reactions is water. Herein, we report a microwave-assisted Friedel-Crafts alkylation and electrophilic annulation of indoles using alcohols as alkylating agents. Alkylation of indoles using tert-butyl alcohol gives 3-substituted tert-butylindoles. A domino electrophilic annulation/aromatization­ of indoles using hexane-2,5-diol results in the formation of substituted carbazoles. The reaction is catalyzed by a strong, solid-acid catalyst montmorillonite K-10. The products were obtained in good yields and high selectivities.

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。
• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。