2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxin-4-one | 881035-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-vinyl[1,3]dioxen-4-one；6-Ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 881035-54-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YDLJFBFDRNQVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,7aR)-7a-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-thieno[3,2-d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫烷 1-氧化物合成的光化学途径

  摘要：

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。

  DOI：

  10.1021/ja060962r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxopent-4-enoate 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫烷 1-氧化物合成的光化学途径

  摘要：

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。

  DOI：

  10.1021/ja060962r

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Functionalized γ-Resorcylates from Dioxinone Derivatives
  作者：Peter S. Blencowe、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201402473

  日期：2014.8

  Biomimetic syntheses of functionalized γ-resorcylates from 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one derivatives are reported. Cross metathesis of 2,2-dimethyl-6-vinyl-4H-1,3-dioxin-4-one with homoallylic esters or aldol reactions of tert-butyl or benzyl esters with 1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-acetone and related ketones followed by aromatization under mild Appel-type reaction conditions gave

  报道了从 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 衍生物仿生合成功能化 γ-resorcylates。2,2-二甲基-6-乙烯基-4H-1,3-二恶英-4-one 与高烯丙基酯的交叉复分解反应或叔丁基或苄基酯与 1-(2,2-二甲基-4-氧代) 的羟醛反应-4H-1,3-二恶英-6-基)-丙酮和相关酮，然后在温和的 Appel 型反应条件下芳构化，得到一系列 γ-间苯二甲酸酯。
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated-β-keto Lactones via Sequential Cross Metathesis−Lactonization:  A Facile Entry to Macrolide Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Julian Gebauer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo052421a

  日期：2006.3.1

  A simple access to γ,δ-unsaturated-β-keto lactones is presented, allowing a rapid total synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide antibiotic (−)-A26771B via cross metathesis, asymmetric dihydroxylation, and lactonization as the key steps.

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。
• Synthesis of 6-substituted salicylates via biomimetic aromatization utilizing the cross metathesis of a vinyl dioxinone with homoallylic alcohols
  作者：Peter S. Blencowe、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1139/v2012-071

  日期：2012.11

  We herein report biomimetic syntheses of 6-substituted salicylates from the cross metathesis of 2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxin-4-one with homoallylic alcohols, oxidation, and aromatization of the intermediate enone–dioxinones. Of particular note is the use of the catalyst 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in the microwave thermolytic ketene generation and trapping, cyclization, and dehydration reaction sequence.

  我们在此报告了从2,2-二甲基-6-乙烯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮与同烯基醇交叉烯烃交换反应、氧化和芳香化合成6-取代水杨酸衍生物的仿生合成方法。特别值得注意的是在微波热解生成和捕获酮烯-二氧杂环戊酮中间体的反应过程中使用了催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，包括缩合、环化和脱水反应序列。