3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)propenal | 29460-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)propenal
• 英文别名: 2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1-acrylaldehyde；3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 29460-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: UJVSEMXLKPHRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)propenal 、 3-溴丙烯 在 indium 、 氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮与铝和催化金属铟的 Barbier 烯丙基化：一种经济的替代方案

  摘要：

  报告了一种经济的制备方案，用于在 DMF 中醛和酮的 Barbier 烯丙基化，在催化量的铟金属存在下使用铝箔。获得的所有产率通常相似，但略低于化学计量铟烯丙基化报告的产率。仅铝不能产生任何可检测的产品。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.731
• 作为产物：
  描述：

  二甲萘烷醇 在 silicadodecatungstate 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,6-三甲基环己酮 、 环己酮 、 二氢香芹醇 、 3,5-二甲基-3-环己烯-1-甲醛 、 2-乙基-2-己烯醛 、 4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 、 2-乙基环己酮 、 2,2-二甲基环己酮 、 1-(1-甲基环己基)乙酮 、 1-(2-methoxycyclohexyl)propan-2-one 、 8,8a-dimethyl-decahydronaphthalen-1-ol 、 1,8a-dimethyl-decahydronaphthalen-2-ol 、 (1,2-dimethylcyclopentyl)methanol 、 2,4,5,6-tetramethylhepta-1,3,6-triene 、 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)propenal 、 octahydro-8a-hydroxy-4a-methyl-2(1H)-naphthalenone 、 Menthane
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic degradation of water taste and odour compounds in the presence of polyoxometalates and TiO2: Intermediates and degradation pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.04.013

文献信息

• Photocatalytic degradation of water taste and odour compounds in the presence of polyoxometalates and TiO2: Intermediates and degradation pathways
  作者：Theodora Fotiou、Theodoros M. Triantis、Triantafyllos Kaloudis、Elias Papaconstantinou、Anastasia Hiskia

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.04.013

  日期：2014.7
• Barbier allylation of aldehydes and ketones with aluminium and catalytic indium metal: an economical alternative
  作者：Marcelo D. Preite、Hugo A. Jorquera-Geroldi、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.731

  日期：——

  An economical preparative protocol for the Barbier allylation of aldehydes and ketones in DMF, using aluminium foil in the presence of a catalytic amount of indium metal, is reported. All yields obtained are in general similar but slightly lower than those reported for the stoichiometric indium allylation. Aluminium alone failed to give rise to any detectable product.

  报告了一种经济的制备方案，用于在 DMF 中醛和酮的 Barbier 烯丙基化，在催化量的铟金属存在下使用铝箔。获得的所有产率通常相似，但略低于化学计量铟烯丙基化报告的产率。仅铝不能产生任何可检测的产品。