3-(4-Cyano-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester | 791814-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Cyano-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 791814-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZRSOTKSRUXHKQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Cyano-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester 、 1-(fluoromethyl)-2-[(S)-p-tolylsulfinyl]benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-(4-cyanophenyl)-4-fluoro-4-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]butanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Fluorobenzylation of Vinyl Sulfones and α,β-Unsaturated Esters Mediated by a Remote Sulfinyl Group. Synthesis of Functionalized Enantiomerically Pure Benzylic Fluorides

  摘要：

  A sulfinyl group in an ortho position confers enough chemical and configurational stability to monofluorobenzylcarbanions to evolve in a completely stereoselective way in their reactions with beta-substituted vinyl sulfones and alpha,beta-unsaturated esters. Reactions afford easily separable mixtures of two epimers differing in the configuration of the center derived from the Michael acceptor (up to 98% de). They can be easily converted into enantiomerically pure gamma-fluorinated gamma-phenylsulfones and gamma-phenylesters bearing two chiral centers.

  DOI：

  10.1021/jo300174k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 丙烯酸叔丁酯 在 PdBr₂(CH₃C₇H₄N₂(CH₂)3C₃H₂N₂CH₃) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到3-(4-Cyano-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）二碳烯和杂二碳烯配合物的合成和催化活性

  摘要：

  一系列的钯（II）络合物（1 - 6）轴承顺-chelating同源dicarbene配体具有不同的烷基桥（C1-C3）和ñ -杂环骨架（咪唑和苯并咪唑）已经通过将Pd（OAc）的反应合成的2在溴化二甲基亚砜中具有各自的重氮溴化物（A 2HBr- F 2HBr）。一项在Mizoroki-Heck反应中使用芳基氯化物的比较催化研究表明，亚甲基和丙烯桥联的二苯并咪唑啉-2-亚烷基比其咪唑衍生的类似物优越。基于这些结果，发现了两个新的丙烯桥杂二碳烯配合物（7和8）被设计为含有混合的苯并咪唑/咪唑衍生的NHC供体。值得注意的是，这两种配合物的性能均优于均二碳烯类似物，这可能是由于异二碳烯配体引起的电子不对称性。还给出了配合物6和8的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.07.018

文献信息

• Methionine-functionalized chitosan-Pd(0) complex: A novel magnetically separable catalyst for Heck reaction of aryl iodides and aryl bromides at room temperature in water as only solvent
  作者：Abdol R. Hajipour、Zeinab Tavangar-Rizi

  DOI：10.1002/aoc.3638

  日期：2017.7

  We report a novel catalyst system with an immobilized palladium metal‐containing magnetic nanoparticle core (ImmPd(0)‐MNPs) for the Heck reaction. ImmPd(0)‐MNPs was found to be an exceptionally mild and versatile catalyst for the Heck reaction of aryl iodides and bromides at room temperature. The catalyst was simply recovered using an external magnet from the reaction mixture and recycled six times

  我们报告了一种新型催化剂体系，该体系具有固定的含钯金属的磁性纳米颗粒核（ImmPd（0）-MNPs）用于Heck反应。发现ImmPd（0）-MNP是一种在室温下对芳基碘化物和溴化物进行Heck反应的异常温和且多功能的催化剂。使用外磁体从反应混合物中简单地回收催化剂，并循环六次。结果表明该催化剂非常活泼稳定。此外，该反应在水中作为绿色和环境可接受的溶剂进行。就范围和温和性而言，ImmPd（0）-MNP比以前报道的用于Heck偶联方法的催化剂有所改进。
• A novel bisoxazoline/Pd composite microsphere: a highly active catalyst for Heck reactions
  作者：Junke Wang、Yingxiao Zong、Guoren Yue、Yulai Hu、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra16510e

  日期：——

  A novel bisoxazoline/Pd microsphere catalyst was successfully prepared. The structure of the solid catalyst was characterized by SEM, TGA and FT-IR. The catalyst exhibits excellent activity for the Heck reaction. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, can be recovered simply and effectively and reused six times without any activity decrease.

  成功制备了新型的双恶唑啉/钯微球催化剂。用SEM，TGA和FT-IR对固体催化剂的结构进行了表征。该催化剂对Heck反应表现出优异的活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，可以简单有效地回收并重复使用六次而不会降低活性。
• Highly effective cellulose supported 2-aminopyridine palladium complex (Pd(II)-AMP-Cell@Al2O3) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling
  作者：Pradeep Mhaldar、Sandip Vibhute、Gajanan Rashinkar、Dattaprasad Pore

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104586

  日期：2020.7

  emission spectroscopy (ICP-AES) and thermo gravimetric analysis (TGA). The catalyst has been successfully employed in Suzuki-Miyaura as well as Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. The reactions proceed smoothly resulting in the high yields of cross-coupling products (81 to 95%) within short reaction times. The catalyst can be efficiently recovered by simple filtration and reused for multiple cycles

  在本工作中，一种新型，高效，可回收的有机-无机杂化多相催化剂（Pd（II）-AMP-Cell @ Al 2 O 3通过将2-氨基吡啶共价接枝在氯丙基改性的纤维素-氧化铝复合材料上，然后与乙酸钯络合来制备）。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP- AES）和热重分析（TGA）。该催化剂已成功用于Suzuki-Miyaura以及Mizoroki-Heck交叉偶联反应。反应平稳进行，从而在较短的反应时间内获得了高产率的交叉偶联产物（81％至95％）。可以通过简单的过滤有效地回收催化剂，并将其重复使用多次，而不会显着降低催化活性。
• Pd and Ni complexes of a novel vinylidene β-diketimine ligand: Their application as catalysts in Heck coupling and alkyne trimerization
  作者：Raghavendra Beesam、Dastagiri Reddy Nareddula

  DOI：10.1002/aoc.3696

  日期：2017.9

  A β‐diketimine ligand with vinylidene substitution at γ‐carbon, CH2C(CH3CNAr)2 (Ar = 2,6‐diisopropylphenyl) (L2), was synthesized by treating β‐diketimine H2C(CH3CNAr)2 with n‐BuLi followed by paraformaldehyde. L2 formed the homobimetallic ether‐bridged β‐diketiminate complex [O(CH2‐β‐diketiminate)Pd(OAc)}2] (1) with (PdOAc)2. It also gave complexes [L2PdCl2] (2) and [L2NiBr2] (3) when treated with

  通过处理β-二酮亚胺H 2 C（CH 3 CNAr ），合成了在γ-碳上具有亚乙烯基取代基的β-二酮亚胺配体CH 2 C（CH 3 CNAr）2（Ar = 2,6-二异丙基苯基）（L 2）。）2，先用n- BuLi，再用低聚甲醛。大号2形成的homobimetallic醚桥连的β-二亚胺基配合物[-O （CH 2 -β-二亚胺基）的Pd（OAC）} 2 ]（1）与（PdOAc）2。它也提供了[L 2 PdCl 2 ]（2）和[L 2 NiBr2 ]（3）分别用PdCl 2（CH 3 CN）2和NiBr 2（二甲氧基乙烷）处理时。使用1 H / 13 C NMR光谱和单晶X射线衍射研究对所有化合物进行了表征。Pd和Ni的催化活性复合物1，2和3在Heck偶联和炔三聚反应进行了探讨，结果发现，它们是非常好的催化剂。结果被详细报告。
• Nickel(II) complex containing<i>N</i>-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzamide ligands: highly efficient catalyst for Heck coupling reactions
  作者：Junke Wang、Yingxiao Zong、Shenglong Wei、Yi Pan

  DOI：10.1002/aoc.3134

  日期：2014.5

  Heck reaction catalyzed by Ni(II) containing N‐(4,5‐dihydrooxazol‐2‐yl) benzamide has been developed. The coupling of alkenes with aryl iodide or aryl bromide in the presence of potassium carbonate in DMF provides the corresponding products with moderate to good yields. This method possesses obvious advantages such as low‐cost catalyst and simple experimental operation. Copyright © 2014 John Wiley

  已经开发了由含有N-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯甲酰胺的Ni（II）催化的Heck反应。在DMF中碳酸钾存在下，烯烃与芳基碘化物或芳基溴化物的偶联提供了相应的产物，具有中等至良好的产率。该方法具有催化剂成本低，实验操作简单等明显优点。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.