4H-2-phenyl-6-methoxybenzothiapyrone | 789-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 4H-2-phenyl-6-methoxybenzothiapyrone
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenylthiochromone；6-methoxy-2-phenyl-thiochromen-4-one；6-Methoxy-2-phenyl-thiochromen-4-on；6-Methoxy-2-phenyl-thiochromon；6-methoxy-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one；6-methoxy-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 789-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: NQJDVDOBFJHBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-2-phenyl-6-methoxybenzothiapyrone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-Methoxy-2-phenyl-thiochromenylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Phenylbenzo[b]thiopyrylium Perchlorates

  摘要：

  用氢化铝还原 2-苯基-4H-苯并[b]噻喃-4-酮（硫黄酮），然后在 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌存在下用酸处理，可以方便地制备 2-苯基苯并[b]噻喃鎓高氯酸盐，产量很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1251
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 4H-2-phenyl-6-methoxybenzothiapyrone
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial activity of 3-(substituted methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-l-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570220625

  日期：1985.11

  A series of 3-(substituted Methyl)-2-phenyl-4H-l-benzothiopyran-4-ones (thioflavones) and thioflavone 1,1-dioxides was prepared to test for antimicrobial activity and for antitumor activity. It was shown that an introduction of a substituted methyl group in the 3-position of thioflavone resulted in significant antimicrobial activity against Trichophytons. 3-(Acetoxymethyl)thioflavone shows the most

  制备一系列3-（取代的甲基）-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）和硫代黄酮1，1-二氧化物，以测试抗微生物活性和抗肿瘤活性。结果表明，在硫代黄酮的3-位引入取代的甲基导致了对毛癣菌的显着抗菌活性。3-（乙酰氧基甲基）硫代黄酮在体外对毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）表现出最大的抗菌效力。大多数的硫代黄酮1,1-二氧化物显示出对真菌的抗菌活性。40种相关化合物中的5种对P-388淋巴细胞白血病显示出弱的抗肿瘤活性。
• Synthesis of 3-(Substituted Methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Hikaru Sonoda、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.57.2323

  日期：1984.8

  mainly 3-chloromethyl compound, whereas chloromethylation of methoxy-substituted thioflavones took place at another position or gave tris(chloromethyl) compound. 3-(Chloromethyl)thioflavone could be easily converted into various 3-(substituted methyl)thioflavones which showed significant antimicrobial activity against Trichophytons.

  2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮和相关化合物与氯甲基甲醚和发烟硫酸反应主要产生3-氯甲基化合物，而甲氧基取代的硫代黄酮的氯甲基化发生在另一个位置或产生三（氯甲基） ） 化合物。3-(氯甲基)硫黄酮可以很容易地转化为各种3-(取代甲基)硫黄酮，对毛癣菌显示出显着的抗菌活性。
• Antitumor Agents. 166. Synthesis and Biological Evaluation of 5,6,7,8-Substituted-2-phenylthiochromen-4-ones
  作者：Hui-Kang Wang、Kenneth F. Bastow、L. Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm960008c

  日期：1996.1.1

  study of substituted 2-phenyl-4-quinolones and flavonoids as antitumor and antiviral agents, a series of 5,6,7,8-substituted-2-phenylthiochromen-4-ones has been synthesized by condensation of substituted thiophenols and ethyl benzoylacetates. Target compounds were evaluated for biological activity. Among them, compounds 7, 10, 12, and 13 displayed significant growth inhibitory action against a panel

  作为我们对取代的2-苯基-4-喹诺酮和类黄酮作为抗肿瘤剂和抗病毒剂的结构-活性关系研究的延续，已经开发了一系列5,6,7,8-取代的-2-苯基硫代色素n-4-酮通过取代的苯硫酚与苯甲酰乙酸乙酯的缩合反应合成。评价目标化合物的生物活性。其中，化合物7、10、12和13对一组肿瘤细胞系表现出显着的生长抑制作用，这些细胞系包括人回盲癌（HCT-8），鼠白血病（P-388），人黑素瘤（RPMI）和人中枢神经系统肿瘤（TE671）细胞。化合物10、12和19在体外显示出DNA拓扑异构酶I的抑制活性，化合物11在体外是DNA拓扑异构酶II的抑制剂。化合物11的活性最高（ED50值为0。
• Synthesis and antibacterial activity of 2-phenyl-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiopyran-4-ones (Thioflavones) and related compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、And Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570210138

  日期：1984.1

  number of 2-phenyl-4H-benzo[b]thiopyran-4-ones (thioflavones) and related compounds have been prepared to test their antibacterial activity. The flavone derivatives were also prepared to compare with their antibacterial activity. It was found that hydroxythioflavones were easily prepared by demethylation of methoxythioflavones with aluminium chloride. In the test of antimicrobial activity, methoxy-

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。
• Intermediates Formed in the Reaction of Benzenethiol or<i>t</i>-Butylthiobenzene with Ethyl Benzoylacetate in Polyphosphoric Acid
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Shigeru Watanabe、Tohru Kitaguchi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.63.847

  日期：1990.3

  The reaction of benzenethiol with ethyl benzoylacetate in polyphosphoric acid (PPA) at low temperature gave mainly ethyl 3-phenyl-3,3-bis(phenylthio)propionate 8 as an intermediate in the synthesis of thioflavones, while that from t-butylthiobenzene under similar conditions gave ethyl 3-(phenylthio)cinnamate 7 as a major product and many by-products. The reaction constant for intramolecular cyclic

  苯硫醇与苯甲酰乙酸乙酯在多磷酸 (PPA) 中的低温反应主要得到 3-苯基-3,3-双(苯硫基)丙酸乙酯 8 作为合成硫黄酮的中间体，而在类似条件下由叔丁基硫苯合成条件得到 3-（苯硫基）肉桂酸乙酯 7 作为主要产物和许多副产物。使用哈米特取代基常数 σm 和 σm+，7 在 98% 硫酸中的分子内环缩合反应常数分别为 -0.46 和 -0.54。这表明 7 的苯硫醇部分的闭环位点处电子密度的增加促进了这种闭环反应。