N-(2-<3,4-dimethoxyphenyl>-ethyl)-p-methoxybenzamide | 15547-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(2-<3,4-dimethoxyphenyl>-ethyl)-p-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-methoxybenzamide；N-(2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl)-4-methoxy-benzamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 15547-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: AUXHDYMZJNMHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-<3,4-dimethoxyphenyl>-ethyl)-p-methoxybenzamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  亨德里克森试剂引发的Pictet-Gams反应的替代物：酰胺中的异喹啉和β-咔啉

  摘要：

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217138
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxynitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-<3,4-dimethoxyphenyl>-ethyl)-p-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based approach to falcipain-2 inhibitors: synthesis and biological evaluation of 1,6,7-Trisubstituted dihydroisoquinolines and isoquinolines

  摘要：

  1,4,7-Trisubstituted isoquinolines were designed, synthesized and evaluated for their inhibition against Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2. The 1-benzyloxyphenyl-dihydroisoquinoline and -isoquinoline derivatives were found to exhibit better activity against falcipain-2 than their corresponding 1-hydroxyphenyl or 1-methoxyphenyl analogues. The docking scores correlate with the IC50 values of compounds and give a high coefficient correlation of 0.94. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00117-2

文献信息

• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of 2-Arylpyridine C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Shouhui Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol9017529

  日期：2009.10.15

  A chelation-assisted palladium-catalyzed ortho-cyanation of the sp2 C−H bond by CuCN provided aromatic nitriles in moderate to good yields. Notably, the reaction could be conducted on a 10 mmol scale. The key intermediate of the natural product of Menispermum dauricum DC was concisely synthesized by the procedure. This new approach represents an exceedingly practical method for the synthesis of aromatic

  CuCN的螯合辅助钯催化的sp 2 C-H键的正氰基化提供了中等至良好的收率的芳族腈。值得注意的是，该反应可以以10mmol规模进行。该方法简明扼要地合成了半月板DC天然产物的关键中间体。这种新方法代表了一种合成芳族腈的极为实用的方法，并为传统的桑德迈尔反应提供了有吸引力的替代方法。
• Cobalt catalysed aminocarbonylation of thiols in batch and flow for the preparation of amides
  作者：Jose Maria Orduña、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/d1ra04736a

  日期：——

  The synthesis of amides from thiols through a cobalt-catalyzed aminocarbonylation is shown. After optimizing all the reaction parameters, the methodology makes possible the obtention of amides with variable yields, while competing reactions such as the formation of disulfides and ureas can be limited. The process works well with aromatic thiols with electron donating groups (EDG) whereas other thiols

  显示了通过钴催化的氨基羰基化从硫醇合成酰胺。在优化所有反应参数后，该方法使得获得不同产率的酰胺成为可能，同时可以限制二硫化物和脲的形成等竞争反应。该过程适用于带有给电子基团 (EDG) 的芳香族硫醇，而其他硫醇的反应产率较低。之前的工艺已转移并优化到流动设备中，从而可以以更安全的方式使用更少的二氧化碳，并可以扩大合成规模。用这种方法制备了两种药物，吗氯贝胺和伊托必利，尽管只有第二种情况取得了良好的结果。提出了一种机械途径。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unhindered and Non-Electron-Rich 1-Aryl Dihydroisoquinolines with High Enantioselectivity
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02034

  日期：2020.8.21

  The use of arene/Ru/TsDPEN catalysts bearing a heterocyclic group on the TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of dihydroisoquinolines (DHIQs) containing meta- or para-substituted aromatic groups at the 1-position results in the formation of products of high enantiomeric excess. Previously, only 1-(ortho-substituted)aryl DHIQs, or with an electron-rich fused ring gave products with

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。
• Synthesis and spectral properties of 6,7-dimethoxy-1-[(<i>ortho</i>; and<i>para</i>-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Eduardo Cortés Romero、Felipe Gutiérrez Ramírez

  DOI：10.1002/jhet.5570310622

  日期：1994.11

  The preparation of eleven novel 6,7-dimethoxy-1-[(ortho, and para-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinolines with possible pharmacological activity is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr, and ms.

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。